- Kjemisk struktur
- nomenklatur
- Sykloalken med en enkelt dobbeltbinding og ingen alkyl eller radikale substituenter
- Sykloalkener med to eller flere dobbeltbindinger og uten alkyl eller radikale substituenter
- eksempler
- referanser
De cykloalkener tilhører gruppen av binære organiske forbindelser; det vil si at de bare består av karbon og hydrogen. Avslutningen "en" indikerer at de har en dobbeltbinding i strukturen, kalt umettelse eller hydrogendefekt (indikerer at det er mangel på hydrogener i formelen).
De er en del av de umettede, organiske forbindelsene som kalles alkener eller olefiner, fordi de har et oljeaktig (fet) utseende, men forskjellen er at cycloalkenes har lukkede kjeder, danner sykluser eller ringer.
Cyclopropene, en type cycloalkene
Som på alkener tilsvarer dobbeltbindingen en σ-binding (sigma med høy energi) og en π-binding (lavere energi pi). Det er denne siste bindingen som lar reaktivitet oppstå, på grunn av at det er lett å bryte og danne frie radikaler.
De har en generell formel som er C n H 2n-2. I denne formelen indikerer n antall karbonatomer som strukturen har. Det minste cycloalkene er cyclopropene, noe som betyr at det bare har 3 karbonatomer og en enkelt dobbeltbinding.
Hvis du ønsker å få en struktur med et antall karbonatomer = 3 som bruker formelen C n H n-2, er det nok å erstatte n med 3, og oppnå følgende molekylformel:
C 3 H 2 (3) -2 = C 3 H 6-2 = C- 3 H- 4 .
Deretter er det en syklus med 3 karbonatomer og 4 hydrogener, det samme som det vises på figuren.
Disse kjemiske forbindelsene er veldig nyttige på et industrielt nivå på grunn av at de er enkle å danne nye stoffer som polymerer (på grunn av tilstedeværelsen av dobbeltbinding), eller for å oppnå cykloalkaner med samme antall karbonatomer, som er forløpere for dannelsen av andre forbindelser.
Kjemisk struktur
Sykloalkener kan ha en eller flere dobbeltbindinger i sin struktur som må skilles med en enkeltbinding; dette er kjent som en konjugert struktur. Ellers skapes frastøtende krefter mellom dem som forårsaker nedbrytning av molekylet.
Hvis en cykloalken i den kjemiske strukturen har to dobbeltbindinger, sies det å være en "dien". Hvis den har tre dobbeltbindinger, er det en "triene." Og hvis det er fire dobbeltbindinger, snakker vi om en "tetraene", og så videre.
De mest energisk stabile strukturer har ikke mange dobbeltbindinger i sin syklus, fordi molekylstrukturen er forvrengt på grunn av den store mengden energi forårsaket av de bevegelige elektronene i den.
En av de viktigste trienene er cykloheksatrien, en forbindelse som har seks karbonatomer og tre dobbeltbindinger. Denne forbindelsen tilhører en gruppe av elementer som kalles arenaer eller aromater. Slik er blant annet naftalen, fenanthren og antracen.
nomenklatur
For å nevne cycloalkenes, må standardene i henhold til International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) tas i betraktning:
Sykloalken med en enkelt dobbeltbinding og ingen alkyl eller radikale substituenter
- Antallet karbonatomer i syklusen telles.
- Ordet "syklus" er skrevet, fulgt av roten som tilsvarer antall karbonatomer (met, et, prop, men, pent, blant andre), og får endelsen "en" fordi det tilsvarer en alken .
Sykloalkener med to eller flere dobbeltbindinger og uten alkyl eller radikale substituenter
Karbonkjeden er nummerert på en slik måte at dobbeltbindingen er lokalisert mellom to påfølgende tall med lavest mulig verdi.
Tallene skrives adskilt med komma. Etter at nummereringen er fullført, skrives det en bindestrek for å skille tallene fra bokstavene.
Da blir ordet "syklus " skrevet , fulgt av roten som tilsvarer antall karbonatomer som strukturen har. Skriv bokstaven "a", og skriv deretter antall dobbeltbindinger, ved å bruke prefiksene di (to), tri (tre), tetra (fire), penta (fem) og så videre. Det ender med suffikset "eno".
Følgende eksempel viser to oppregninger: en sirklet i rødt og en sirklet i blått.
Nummereringen i den røde sirkelen viser riktig form i henhold til IUPAC-standarder, mens den i den blå sirkelen ikke er korrekt fordi dobbeltbindingen ikke er inkludert mellom påfølgende tall med mindre verdi.
Følgende tabell illustrerer de viktigste reaksjonene fra cycloalkenes:
Hvis en av karbonene som har dobbeltbinding erstattes av en radikal, blir hydrogenet fra reaktanten sammen med karbonet som har et større antall hydrogenatomer. Dette kalles Markovnicov-regelen.
eksempler
Sykloheksen: C6H10.
Syklobuten: C4H6.
Syklopenten: C5H8.
1,5-Cyclooctadiene: C8H12.
1,3-cyklobutadien: C4H4.
1,3-cyklopentadien: C5H6.
1,3,5,7-cyclooctatetraene: C8H8.
cyklopropen
cyklohepten
referanser
- Tierney, J, (1988, 12), Markownikoffs regel: Hva sa han og når sa han det ?. J.Chem.Educ. 65, s. 1053-1054.
- Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organic Chemistry: A Short Course, (Ninth Edition), Mexico, McGraw-Hill.
- García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogotá: Temis
- Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organic Chemistry (4. utg.), Mexico: McGraw-Hill.
- Morrison, r., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5. utgave), Spania, Addison Wesley Iberoamericana