HVA ER DERIVATER AV BENZEN? - KJEMI - 2026

De derivater av benzen er, i henhold til systemet av International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), aromatiske hydrokarboner. Figur 1 viser noen eksempler.

Selv om noen forbindelser utelukkende er referert til av IUPAC-navn, er noen oftere betegnet med vanlige navn (viktige benzenderivater og grupper, SF).

Figur 1: noen derivater av benzen.

Historisk sett ble benzen-stoffer kalt aromatiske hydrokarboner fordi de hadde karakteristiske aromaer. I dag er en aromatisk forbindelse en hvilken som helst forbindelse som inneholder en benzenring eller har visse benzenlignende egenskaper (men ikke nødvendigvis en sterk aroma).

Du kan gjenkjenne aromatiske forbindelser i denne teksten ved tilstedeværelse av en eller flere benzenringer i deres struktur.

På 1970-tallet oppdaget forskere at benzen er kreftfremkallende. Dette betyr imidlertid ikke at forbindelser som inneholder en benzenring som en del av deres struktur, også er kreftfremkallende.

Det er en vanlig misforståelse at hvis en forbindelse brukes til å produsere et bestemt kjemikalie, forblir risikoen forbundet med det den samme.

Når benzen blir reagert for å produsere forskjellige derivater, er det faktisk ikke lenger forbindelsen benzen, og de kjemiske egenskapene til produktene kan ofte være helt forskjellige.

Derfor er tilstedeværelsen av en benzenring i strukturen til en forbindelse ikke en automatisk årsak til bekymring, faktisk inneholder et stort antall forbindelser som finnes i maten vår en benzenring et sted i deres struktur. (Structure and Nomenclature of Aromatic Compounds, SF).

Nomenklatur av benzenderivater

Benzenderivater har blitt isolert og brukt som industrielle reagenser i over 100 år, og mange av navnene er forankret i de historiske kjemistradisjonene.

Forbindelsene nevnt nedenfor bærer de vanlige historiske navnene og mesteparten av tiden ikke med de IUPAC-systemiske navnene (Benzene Derivatives, SF).

-Fenol er også kjent som benzenol.

-Toluen er også kjent som metylbenzen.

-Anilin er også kjent som benzenamin.

-Anisol er også kjent som metoksybenzen.

-IUPAC-navnet på styren er vinylbenzen.

-Acetophenon er også kjent som Methyl Phenyl Ketone.

-IUPAC-navnet på benzaldehyd er benzenecarbaldehyd.

-Bensoesyre har IUPAC-navnet til benzenkarboksylsyre.

Enkle derivater

Når benzen bare inneholder en substituentgruppe kalles de enkle derivater. Nomenklaturen for dette tilfellet vil være navnet på derivatet + benzen.

Figur 2: klorbenzen = klor + benzen.

For eksempel vil klor (Cl) festet til en fenylgruppe bli kalt klorbenzen (klor + benzen). Siden det bare er en substituent på benzenringen, trenger vi ikke å indikere dens plassering på benzenringen (Lam, 2015).

Disubstituerte derivater

Når to av stillingene på ringen er erstattet med et annet atom eller en gruppe atomer, er forbindelsen en disubstituert benzen.

Du kan nummerere karbonatomene og navngi forbindelsen i forhold til dem. Imidlertid er det en egen nomenklatur for å beskrive de relative stillingene.

Ved bruk av toluen som eksempel er ortoorienteringen 1,2-forholdet; målet er 1,3 og paraet er 1,4. Det skal bemerkes at det er to orto- og målstillinger.

Substituenter er navngitt i alfabetisk rekkefølge med mindre det er en viktig eller navngivende en for molekylet, for eksempel fenol.

Figur 3: orto-, meta- og paraposisjoner i forhold til toluenmolekylet.

Notasjonen for orto-, meta- og paraposisjoner kan forenkles med bokstavene o, m og p henholdsvis (i kursiv).

Et eksempel på denne typen nomenklatur er vist i figur 4 med molekylene av o-brometylbenzen, m-nitrobenzosyre og p-bromonitrobenzen (Colapret, SF).

Figur 4: struktur av o-brometylbenzen (til venstre), m-nitrobenzosyre (cent.) Og p-bromonitrobenzen (til høyre).

Polysubstituerte derivater

Når det er mer enn to substituenter på benzylringen, må tall brukes for å skille dem.

De begynner å nummerere ved karbonatomet som en av gruppene er knyttet til og teller mot karbonatomet som fører til den andre substituentgruppen etter den korteste veien.

Ordenen til substituentene er alfabetisk, og substituentene er navngitt foran med karbonnummeret der alt dette er funnet etterfulgt av ordet benzen. Figur 5 viser eksemplet på 1-bromemolekylet, 2,4 dinitrobenzen.

Figur 5: struktur av 1-brom, 2,3-dinitrobensen.

Hvis en gruppe gir et spesielt navn, navn på molekylet som et derivat av den forbindelsen, og hvis ingen gruppe gir et spesielt navn, må du oppgi det i alfabetisk rekkefølge, og gi dem det laveste settet med tall.

Figur 6 viser TNT-molekylet, i henhold til denne typen nomenklatur, bør dette molekylet kalles 2, 4, 6 trinitrotoluen.

Figur 6: 2, 4, 6 trinitrotoluen-molekyl.

Noen viktige derivater av benzen

Et antall av de substituerte benzenderivater er velkjente og kommersielt viktige forbindelser.

Noe av det mest åpenbare er polystyren, laget av polymerisasjon av styren. Polymerisering innebærer reaksjon fra mange mindre molekyler til dannelse av lange kjeder av molekyler.

Det produseres flere milliarder kilo isopor per år, og dets bruk inkluderer plastbestikk, matemballasje, skumemballasje, datamaskinkasser og isolasjonsmaterialer (Net Industries and its Licensors, SF).

Andre viktige derivater er fenoler. Disse er definert som benzenmolekyler med OH (hydroksyd) grupper tilknyttet dem.

De beskrives som fargeløse eller hvite faste stoffer i deres reneste form. De brukes til å lage epoksyer, harpikser og filmer.

Toluen er definert som et benzenmolekyl med en gruppe av ett karbonatom og tre hydrogenatomer festet til det. Det er "en klar, fargeløs væske med en særegen lukt."

Toluen brukes som et løsningsmiddel, selv om denne bruken gradvis slutter fordi toluen kan forårsake hodepine, forvirring og hukommelsestap. Det brukes også i produksjonen av visse typer skum.

Anilin er et benzenmolekyl med en aminogruppe (-NH ₂ ) festet til det. Aniline er en fargeløs olje, men den kan mørkne ved eksponering for lys. Det brukes til å lage fargestoffer og legemidler (Kimmons, SF).

Benzosyre er et konserveringsmiddel for mat, det er et utgangsmateriale for syntese av fargestoffer og andre organiske forbindelser, og den brukes til herding av tobakk.

De mer komplekse benzenbaserte molekylene har anvendelser innen medisin. Du kjenner kanskje til Paracetamol, som har det kjemiske navnet acetaminophen, ofte brukt som smertestillende middel for å lindre smerter og hodepine.

Faktisk har et stort antall medisinske forbindelser sannsynligvis en benzenring et sted i strukturen, selv om disse forbindelsene ofte er mer kompliserte enn de som er vist her.

referanser

1. Andy Brunning / Sammensatt interesse. (2015). Benzenderivater i organisk kjemi. Gjenopprettet fra compoundchem.com.
2. Benzen Derivatives. (SF). Gjenopprettet fra chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Benzen & Derivatives. Gjenopprettet fra colapret.com.utexas.edu.
4. Viktige benzenderivater og grupper. (SF). Gjenopprettet fra colby.edu.
5. Kimmons, R. (SF). Liste over benzenderivater. Gjenopprettet fra hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16. november). Nomenklatur av benzenderivater.
7. Net Industries og dets lisensgivere. (SF). Benzen - Benzen Derivatives. Gjenopprettet fra science.jrank.org.
8. Struktur og nomenklatur av aromatiske forbindelser. (SF). Gjenopprettet fra saylordotorg.github.io.