DIMETYLAMIN ((CH3) 2NH): STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK, RISIKO - KJEMI - 2025

Den dimetylamin er en organisk forbindelse bestående av to metylgrupper -CH ₃ festet til -NH. Den kjemiske formelen er (CH ₃ ) ₂ NH. Det er en fargeløs gass. Når den er i luften i lave konsentrasjoner, oppfattes en fiskeaktig lukt. Imidlertid, hvis det er i høy konsentrasjon, lukter det som NH _3- ammoniakk .

Dimetylamin er til stede i planter og dyr. Det antas at hos mennesker kommer det fra nedbrytning av visse enzymer, men også fra inntak av noen matvarer som fisk. Hvis dimetylamingass løses opp i vann, danner den sterkt alkaliske og etsende løsninger.

Dimethylamine. Ring0. Kilde: Wikimedia Commons.

Den har forskjellige industrielle bruksområder som for å produsere løsemidler, for å akselerere vulkaniseringen av gummi, for å hemme korrosjonen av rør, lage såper, tilberede fargestoffer og absorbere sure gasser i visse prosesser.

Dimetylamin er en veldig brennbar gass. Beholdere som inneholder den, skal ikke utsettes for varme eller brann, da de kan eksplodere. Videre er dens damper irriterende for øynene, huden og luftveiene.

Det er en forbindelse som kan være en del av atmosfæriske aerosoler, det vil si av veldig fine dråper som finnes i atmosfæren.

Struktur

Dimetylamin er et sekundært alifatisk amin. Dette betyr at nitrogen substituentene (N) er alifatiske (–CH ₃ ), noe som betyr at de ikke er aromatiske, og at det er to. Derfor er de to -CH ₃ metylgrupper bundet til nitrogen, som også har et hydrogen (H).

I dimetylaminmolekylet har nitrogen (N) et par frie elektroner, det vil si et par elektroner som ikke er bundet til noe annet atom.

Struktur av dimetylamin. Forfatter: Benjah-bmm27. Kilde: Wikimedia Commons.

nomenklatur

- Dimetylamin

- N, N-dimetylamin

- N-metylmetanamin

- DMA (forkortelse for Di-Methyl-Amine).

Egenskaper

Fysisk tilstand

Fargeløs gass.

Molekylær vekt

45,08 g / mol

Smeltepunkt

-93 ºC

Kokepunkt

7,3 ºC

Flashpoint

-6,69 ºC (lukket koppmetode).

Selvantennelsestemperatur

400 ° C

tetthet

Flytende = 0,6804 g / cm ³ ved 0 ° C.

Damp = 1,6 (relativ tetthet med hensyn til luft, luft = 1).

løselighet

Veldig løselig i vann: 163 g / 100 g vann ved 40 ° C. Løselig i etanol og etyleter.

pH-

Vandige dimetylaminløsninger er sterkt alkaliske.

Dissosiasjonskonstant

K _b = 5,4 x 10 ^-4

pKa _en av den konjugerte syren = 10,732 ved 25 ° C. Den konjugerte syren er den dimetylammonium-ion: (CH ₃ ) NH ₂ ⁺

Kjemiske egenskaper

Flytende dimetylamin kan angripe noen plast, gummi og belegg.

Når det er oppløst i vann, tar paret frie elektroner fra nitrogen (N) et proton (H ⁺ ) fra vannet, og etterlater et OH ^-fritt , så det danner veldig alkaliske og etsende løsninger:

Dimetylamin + Vann → Dimetylammoniumion + hydroksylion

(CH ₃ ) ₂ NH + H ₂ O → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ + OH ^-

Med salpetersyre får du et nitratsalt, det vil si dimetylammoniumnitrat:

Dimetylamin + Salpetersyre → Dimetylammoniumnitrat

(CH ₃ ) ₂ NH + HNO ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ NO ₃ ^-

Andre egenskaper

Når den er i lav konsentrasjon i luften, har den en fiskelignende lukt, mens den i høye konsentrasjoner lukter som ammoniakk (NH ₃ ).

Biokjemiske reaksjoner

I kroppen, kan dimetylamin gjennomgå nitrosering under svakt sure betingelser for å gi dimethylnitrosamine en kreftfremkallende forbindelse (CH ₃ ) ₂ -N-NO.

Dannelse av dimetylnitrosamin skjer fra dimetylamin og nitritt (natriumnitritt) i magen (ved pH 5-6) ved virkning av bakterier i mage-tarmkanalen. Natriumnitritt er til stede i noen matvarer.

Dimetylamin + natriumnitritt → Dimetylnitrosamin + natriumhydroksid

(CH ₃ ) ₂ NH + NANO ₂ → (CH ₃ ) ₂ -N-NO + NaOH

Å skaffe

Dimetylamin fremstilles kommersielt ved å omsette metanol (CH ₃ OH) med ammoniakk (NH ₃ ) ved 350-450 ° C i nærvær av en silisiumdioksyd-aluminiumoksyd-katalysator (SiO ₂ / Al ₂ O ₃ ).

2 CH ₃ OH + NH ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH + 2 H ₂ O

Siden monometylamin og trimetylamin også produseres, utføres rensing i en serie på fire til fem destillasjonskolonner.

Tilstedeværelse i naturen

Dimetylamin finnes i planter og dyr. Det er også naturlig og rikelig i menneskelig urin.

Det anslås at dets tilstedeværelse i mennesker skyldes det faktum at det er produsert av visse typer tarmbakterier fra noen forbindelser som finnes i mat.

Noen av disse forbindelsene er kolin (en forbindelse som er assosiert med B-gruppen av vitaminer) og trimetylaminoksyd. Det antas også å komme fra et enzym som hemmer nitrogenoksid (NO) som dannes i kroppen.

Visse informasjonskilder indikerer at økningen i dimetylamin i urinen er forårsaket av inntak av fisk og sjømat, der de høyeste verdiene oppnås når blekksprut, kummel, sardiner, sverdfisk, torsk, hvitting og stråle spises.

Å spise fisk kan øke nivåene av dimetylamin i urinen. Forfatter: Anna Sulencka. Kilde: Pixabay.

Pasienter med overflødig dimetylamin

Dimetylamin anses å være et uremisk giftstoff, det vil si et stoff som kan forårsake skade hvis konsentrasjonen i urinen er for høy. Faktisk er det observert veldig høye nivåer av dimetylamin hos pasienter med nyresykdom i sluttstadiet.

Det antas at hos disse pasientene kan det være en overbefolkning av tarmbakterier som kan produsere den.

applikasjoner

Dimetylamin eller DMA er vant til å:

- Fremstilling av andre forbindelser.

- Produksjon av løsningsmidlene dimetylformamid og dimetylacetamid.

- Akselerer vulkaniseringen av visse gummier.

- Fjern håret fra hudene under soling.

- fungere som en antioksidant for løsemidler.

- Server som et mineralflotasjonsmiddel.

- Hindre korrosjon og som et antifoulingmiddel for rør.

- Funksjon som surfaktant.

- Lag såper og vaskemidler.

- Opptre som kjemiker innen tekstiler.

- Funksjon som et antiknokkmiddel i drivstoff og som stabilisator for bensin.

- Forbered fargestoffer.

- Absorber sure gasser.

- Server som drivmiddel for plantevernmidler og raketter.

- Vær en del av midlene for vannbehandling.

- Fungerer som et soppdrepende middel i agrokjemiske produkter.

- Bruker som allerede er avviklet, for eksempel å tiltrekke og drepe vev eller insekter som angriper bomull.

Bomullsplante. Forfatter: ISAAA KC. Kilde: Pixabay.

I det siste ble insekter som angriper bomullsplanter drept med dimetylamin. MarvinBikolano. Kilde: Wikimedia Commons.

risiko

Dimetylamin damper irriterer hud, øyne og luftveier.

Hvis den kommer i kontakt med huden i flytende form, kan det forårsake frostskader og kjemiske brannskader. Innånding har skadelige helseeffekter.

DMA-gass er etsende og kan danne etsende vandige løsninger. De vandige løsningene deres kan bli brennbare med mindre de er sterkt fortynnet.

Dimetylamin i gassform antenner lett og produserer giftige gasser av nitrogenoksider (NO _x ).

Hvis beholderen som inneholder denne gassen blir utsatt for brann eller intens varme, kan den eksplodere.

Påvirkning av DMA på atmosfæren

Den atmosfæriske aerosolen (veldig små dråper av blanding av naturlige forbindelser og / eller miljøgifter) har en betydelig innvirkning på det globale klimaet og på luftkvaliteten i de forskjellige regionene i verden.

Dannelsen av de nye aerosolpartiklene er ennå ikke helt forstått.

Det anslås at dimetylamin deltar sammen med andre forbindelser i dannelsen av disse partiklene, som ser ut til å avhenge av de sterke utslippene av DMA i området.

For eksempel er industriområder mer konsentrerte enn jordbruksarealer, og dette kan påvirke måten WFD deltar på.

Det er bemerkelsesverdig at ifølge noen forskere, kan forbrenning av plantemateriale som inneholder glyfosat (et av de mest brukte ugressmidlene i verden) føre til dannelse av dimetylamin.

Atmosfære aerosoler over Sør-Amerika. Dimetylamin kan bidra til dannelsen. MarvinBikolano. Kilde: Wikimedia Commons.

referanser

1. US National Library of Medicine. (2019). Dimethylamine. Gjenopprettet fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Fjerde utgave. John Wiley & Sons.
3. Morrison, RT og Boyd, RN (2002). Organisk kjemi. 6. utgave. Prentice-Hall.
4. Windholz, M. et al. (redaktører) (1983). Merck-indeksen. Et leksikon av kjemikalier, medikamenter og biologiske stoffer. Tiende utgave. Merck & CO., Inc.
5. Abramowitz, MK et al. (2010). Pathophysiology of Uremia. Alifatiske aminer. Ved kronisk nyresykdom, dialyse og transplantasjon (tredje utgave). Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
6. Li, H. et al. (2019). Påvirkning av atmosfæriske forhold på svovelsyre-dimetylamin-ammoniakkbasert ny partikkeldannelse. Chemosphere 2019; 245: 125554. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.
7. Mackie, JC og Kennedy, EM (2019). Pyrolyse av glyfosat og dets giftige produkter. Environ. Teknologi. 2019: 53 (23): 13742-13747. Gjenopprettet fra ncbi.nlm.nih.gov.