DIMETYLANILIN: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTESE, BRUK - KJEMI - 2025

Den dimetylanilin eller dimethylphenylamine er en organisk forbindelse som omfatter en benzenring med en aminogruppe som er substituert med to metylgrupper. Den kjemiske formel er C ₈ H ₁₁ N.

Det er også kjent som N, N-dimetylanilin, siden det er et derivat av anilin hvor hydrogelene i aminogruppen erstattes av to metylgrupper. Dette gjør det til en tertiær amin.

Struktur av N, N-dimetylanilin. Ingen maskinlesbar forfatter gitt. Mysid antok (basert på krav om opphavsrett). . Kilde: Wikipedia Commons.

N, N-dimetylanilin er en blekgul til brun fet væske med den karakteristiske lukten av aminer. Det er en basisk forbindelse og reagerer med salpetersyre for å danne en nitrosoforbindelse. Når det utsettes for luft blir det brunt.

Det brukes til fremstilling av fargestoffer for maling. Det brukes også som en aktivator for polymeriseringskatalysatorer og i blandinger som brukes til bildeopptak. I sin tur har det blitt brukt i syntesen av antibakterielle eller antibiotiske forbindelser som visse kefalosporiner avledet fra penicilliner. N, N-dimetylanilin er også en base for å oppnå andre kjemiske forbindelser.

Det er en brennbar væske, og når den varmes opp til spaltning, avgir den giftige damper. Akutt eksponering for mennesker for N, N-dimetylanilin kan føre til negative effekter som hodepine, svimmelhet, redusert oksygen i blodet og blåaktig misfarging av huden, blant andre symptomer.

Struktur

Følgende figur viser den romlige strukturen til N, N-dimetylanilin:

Romlig struktur av N, N-dimetylanilin. Aeschylus. Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- N, N-dimetylanilin

- Dimetylanilin

- Dimetylfenylamin

- N, N-dimetylbenzenamin

N, N plasseres i navnet for å indikere at de to metylgrupper (CH ₃ ) er bundet til nitrogenet (N) og ikke til benzenringen.

Egenskaper

Fysisk tilstand

Blek gul til brun væske.

Molekylær vekt

121,18 g / mol.

Smeltepunkt

3 ° C.

Kokepunkt

194 ° C.

Flashpoint

63 ºC (lukket koppmetode). Det er minimumstemperaturen som den avgir damper som kan antennes hvis en flamme føres over den.

Damptrykk

0,70 mm Hg ved 25 ° C.

Selvantennelsestemperatur

371 ° C. Det er minimumstemperaturen som den brenner spontant ved atmosfæretrykk, uten en ekstern varme- eller flammekilde.

tetthet

0,9537 g / cm ³ ved 20 ° C.

Brytningsindeks

1,5582 ved 20 ° C.

løselighet

I vann er det veldig dårlig oppløselig: 1.454 mg / l ved 25 ºC.

Fritt løselig i alkohol, kloroform og eter. Løselig i aceton, benzen og i oksygenerte og klorerte løsningsmidler.

Basisitet konstant

K _b 11,7, som indikerer hvor enkelt denne forbindelsen tar imot et hydrogenion fra vann.

Kjemiske egenskaper

N, N-dimetylanilin er en basisk forbindelse. Reagerer med eddiksyre for å gi N, N-dimetylaniliniumacetat.

Den -N (CH ₃ ) _2-gruppe av N, N-dimetylanilin en kraftig aktivator av aromatisk substitusjon ved para-posisjon i benzenringen.

Reagerer med natriumnitritt (nano ₂ ) i nærvær av saltsyre (HCl) som danner p-nitroso-N, N-dimetylanilin. Også med salpetersyre genererer den den samme nitroserte forbindelsen i para-stilling.

Når N, N-dimetylanilin reagerer med benzenediazoniumklorid, i et mildt surt medium, produseres en azoforbindelse av typen Ar - N = N - Ar ', hvor Ar er en aromatisk gruppe. Molekyler med azogrupper er sterkt fargede forbindelser.

risiko

Når den varmes opp til nedbryting, avgir den meget giftige anilindamp og NO _x nitrogenoksider .

Det er en brennbar væske.

Den spaltes sakte i vann som er utsatt for sollys. Det brytes ikke ned.

Det flyktiggjøres fra våt jord og vannoverflater. Den fordamper ikke fra tørr jord og beveger seg gjennom den. Det hoper seg ikke opp i fisk.

Det kan tas opp gjennom huden. Det absorberes også raskt ved innånding. Menneskelig eksponering for N, N-dimetylanilin kan redusere oksygeninnholdet i blodet og føre til en blåaktig hudfarge.

Akutt innånding av denne forbindelsen kan føre til negative effekter på sentralnervesystemet og sirkulasjonssystemet, med hodepine, cyanose og svimmelhet.

syntese

Den kan produseres på flere måter:

- Fra anilin og metanol under trykk i nærvær av syrekatalysatorer, som for eksempel H- ₂ SO ₄ . Sulfat oppnås som omdannes til basen ved tilsetning av natriumhydroksyd.

Syntese av N, N-dimetylanilin. Werderkli - Eget arbeid. Offentlig domene. Kilde: Wikipedia Commons.

- Før en anilindamp og dimetyleter over aktivert aluminiumoksyd.

- Oppvarming av en blanding av anilin, aniliniumklorid og metanol under trykk og deretter destillere.

applikasjoner

I fargestoffbransjen

På grunn av egenskapen å reagere med benzenediazoniumklorid for å danne azoforbindelser, brukes N, N-dimetylanilin som et mellomprodukt ved fremstilling av fargestoffer.

Det er et råstoff i syntesen av fargestoffene fra metylfiolettfamilien.

Metylfiolett fargestoff. Ingen maskinlesbar forfatter gitt. Shaddack antok (basert på krav om opphavsrett). . Kilde: Wikipedia Commons

Ved fremstilling av fotokurbare blandinger

N, N-dimetylanilin er en del av en fotokurerbar blanding som gjennomgår herdereaksjonen som et resultat av en høy følsomhet for synlig eller nær infrarødt lys, slik at den kan brukes til bilderegistrering eller fotoresistmateriale.

N, N-dimetylanilin er en av komponentene i blandingen som forårsaker sensibilisering for bølgelengder, slik at sammensetningen herdes med lys med bølgelengder med lav energi.

Det anslås at rollen til N, N-dimetylanilin sannsynligvis vil undertrykke den radikale polymerisasjonsavslutningsreaksjon forårsaket av oksygen.

I glassfiberproduksjon

N, N-dimetylanilin brukes som katalytisk herder i visse glassfiberharpikser.

I syntese av antibiotika

N, N-dimetylanilin deltar i syntesen av kefalosporiner fra penicilliner.

Penicillinsulfoksider omdannes til cepheme-derivater når de blir oppvarmet i nærvær av basiske katalysatorer som N, N-dimethylanilin.

Disse kefalosporinene utviser antibakteriell aktivitet mot gram-positive og gram-negative organismer, så vel som mot penicillinresistente stafylokokker.

antibiotika Alina Kuptsova. Kilde: Pixabay.

Det skal imidlertid bemerkes at N, N-dimetylanilin forblir i disse antibiotikaene som en urenhet.

Ved katalyse av kjemiske reaksjoner

N, N-dimetylanilin blir brukt i aktivering av olefinpolymerisasjonskatalysatorer.

Den brukes sammen med pentafluorfenol (C ₆ F ₅ OH), med hvilken den danner ioneforbindelsen ^{+ -} . Denne ioniske forbindelsen har en eller to aktive protoner som aktiverer katalysatoren basert på et overgangsmetall.

I tillegg til fremstilling av harpikser er N, N-dimetylanilin blitt brukt som en polymerisasjonsakselerator eller promotor for dannelse av polyesterharpikser. Handlingen genererer en rask herding av harpiksen.

I forskjellige bruksområder

Det brukes i syntesen av andre kjemiske forbindelser, for eksempel vanillin, og som et mellomprodukt for farmasøytiske medisiner.

Det brukes også som et løsningsmiddel, som et alkyleringsmiddel, som en stabilisator og for å lage maling og belegg.

referanser

1. S. National Library of Medicine. (2019). N, N-dimetylanilin. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Morrison, RT og Boyd, RN (2002). Organisk kjemi. 6. utgave. Prentice-Hall.
3. (2000). N, N-dimetylanilin. Sammendrag. Gjenopprettet fra epa.gov
4. Zanaboni, P. (1966). Umettet polyesterharpiksholdig sammensetning med høy stabilitet og hurtig herding ved lave temperaturer ved bruk av en blanding av dimetylanilin, trietanolamin og difenylamin. US patent nr. 3 236 915. 22. februar 1966.
5. Nudelman, A. og McCaully, RJ (1977). Fremgangsmåte for omorganisering av penicilliner til kefalosporiner og mellomliggende forbindelser derav. US patent nr. 4 010 156. 1. mars 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Fotokurabel komposisjon. US patent nr. 6 171 759 Bl. 9. januar 2001.
7. Luo, L. et al. (2012). Ionisk bronsted syre. US patent nr. 8 088 952 B2. 3. januar 2012.