STEROLER: STRUKTUR, FUNKSJONER OG EKSEMPLER - KJEMI - 2026

De steroler er en klasse av steroider, lipider forsåpbare stoffer, som kjennetegnes ved den alkoholiske OH-funksjonell gruppe. Poenget: De er alkoholholdige steroider. De er en del av biokjemien til nesten alle levende vesener, flercellede eller encellede, siden de finnes i dyr, planter, sopp, bakterier og alger.

Å være steroider, de representerer startmaterialene for syntese av steroidhormoner og vitaminer som er solubilisert i fett. De er avledet av tre hovedtyper: zoosterolene, til stede i dyr og spesielt hos pattedyr; fytosteroler, i planter eller grønnsaker; og mykosteroler, funnet i mikroorganismer.

Kolesterol, til stede i pølser, oster og rødt kjøtt, er den mest kjente sterolen av alle. Kilde: Pexels.

Navnet 'sterol' høres rart ut for ørene generelt; men det er ikke det samme når de hører ordet 'kolesterol'. Og det er at kolesterol faktisk er en sterol. Det er den viktigste sterolen i dyreceller, så mange matvarer avledet fra dem, for eksempel pølser eller sort pudding, er rike på kolesterol.

En av de viktigste og mest interessante funksjonene til steroler er å gjøre lipid-dobbeltlaget i cellemembranene mer fleksibelt. På denne måten blir de mer dynamiske og oppfører seg som om det er en væske som flyter på en ordnet måte (kam eller bølgetype).

Strukturer av steroler

Generell struktur for steroler og derivater derav. Kilde: Vaksinasjonsleder

På bildet over har vi den grunnleggende strukturen for steroler. De har fire ringer, hvorav tre er sekskantet og en femkantet, som sammen får det spesifikke navnet cyclopentaneperhydrofenanthren; det strukturelle skjelettet av steroider og denne familien av lipider.

I C-3 har vi hydroksylgruppen, OH, som gir molekylet den alkoholiske karakteren. I den andre enden, ved C-17, er det en sidekjede R, som vil skille forskjellige typer steroler fra hverandre, så vel som tilstedeværelsen av substituenter på andre karbonatomer.

Steroler sies å være amfipatiske molekyler fordi de har fullstendig lokaliserte polare og apolare regioner i strukturen. OH-gruppen blir det hydrofile polare hodet eller regionen; mens resten av karbonlegemet er halen eller det apolare området, hydrofobt.

Sterolstrukturen kan i utgangspunktet gi det falske inntrykket av å være helt flat; men i virkeligheten ligner det et blad med svake folder.

Med mindre det er dobbeltbindinger, er ikke ringene helt flate, ettersom karbonene deres er sp ³ hybridiserte . Sterolene er imidlertid laminære nok til å "snike" seg inn i de trange mellomrommene i cellemembranene.

kolesterol

Struktur av kolesterol. Kilde: BorisTM via Wikipedia.

Selv om den første strukturen som er vist er den mest generelle av alt, er kolesterolet praktisk talt grunnlaget for å sammenligne strukturene til andre viktige steroler; det vil si at de er veldig like, men med ekstra dobbeltbindinger, eller med andre ytterligere alkylsubstituenter som metyl- eller etylgrupper.

Egenskaper

Syntese av fettløselige vitaminer

Steroler er startmaterialer for fire viktige vitaminer for kroppen: A, D, E og K. Derfor indirekte steroler bidrar til å forbedre synet, sikre sunn hud, styrke bein og immunforsvaret, og gi antioksidanter til kroppen.

Steroidhormonsyntese

Som nevnt tidligere, er kolesterol den viktigste sterolen hos dyr. Deltar i syntesen av gallesyrer (galle) i leveren, som hjelper til med å assimilere næringsstoffer og løse opp fett. Det representerer det organiske materialet for syntese av vitamin D i kroppen vår, og for konstruksjon av cellemembraner.

På samme måte trenger kroppen vår kolesterol for syntese av steroidhormoner; som aldosteron, kortisol, testosteron og østrogen. Følgelig spiller steroler en viktig rolle i cellesignalering, slik at fjerne organer kommuniserer ved å utveksle molekyler.

Stabilitet av cellemembraner

Lipid-dobbeltlaget i cellemembranene er ikke stivt, men beveger seg eller bølger delvis, og har derfor fluiditet, noe som er essensielt for at celler kan reagere effektivt på ytre stimuli eller signaler. Membranen vedtar en bevegelse som ligner på en bølge, som om det var en væske som strømmer på en ordnet måte.

Steroler regulerer membranenes dynamikk slik at de ikke er for stive, og heller ikke flyter ut av orden. De pålegger dermed en ordre. De gjør dette ved å slå seg sammen mellom de apolare halene i lipid-dobbeltlaget, samhandle med dem gjennom spredningskrefter og tvinge dem til å bevege seg eller stoppe.

Disse membranene tilsvarer ikke bare de som skiller cytoplasma fra det ekstracellulære miljøet, men også de som linjer mitokondriene og endoplasmatisk retikulum.

Det er studier som faktisk undersøker effekten av sterolsubstituenter på fluiditeten av membraner; hvis det er en økning eller en økning av deres dynamikk i det tilfellet at substituentene er alkyl og forgrenede, eller polare grupper slik som OH og NH ₂ .

Eksempler på steroler

Hos dyr

Kolesterol er den desidert viktigste dyresterolen. Blant andre zoosteroler kan vi også nevne kolestenol, koprastenol og demosterol.

I planter

Til nå har det ikke blitt nevnt noen fytosterol eller plantesterol, som er like viktige for forbruket vårt, siden de markedsføres som kosttilskudd for å redusere høye nivåer av kolesterol og unngå absorpsjon.

Blant fytosteroler vi har: campesterol, sitosterol, stigmasterol, avenasterol og brassicaesterol, de tre første er de viktigste fytosterolene som finnes i forskjellige arter av planter og vegetabilske oljer (mais, solsikke, soyabønne, palme, etc.).

Kolesterol er også en del av sterolene som finnes i planter. Igjen er det akseptabelt å tro at en del av sterolene er avledet på en eller annen måte fra kolesterol, siden deres strukturer er veldig like, bortsett fra at de har ytterligere metyl- eller etylgrupper.

I sopp

Den viktigste sterolen i sopp kalles ergosterol, vanligvis forkortet som ERG:

Struktur av ergosterol. Kilde: Mysid via Wikipedia.

Ergosterol skiller seg litt mer fra kolesterol ved å ha to ekstra dobbeltbindinger, hvor den ene ligger i R-sidekjeden helt til høyre. Denne sterolen beskytter sopp mot virkningen av visse antibiotika.

I bakterier

Og til slutt har vi hopanoidene, som regnes som primitive steroler og lar bakterier tåle fiendtlige forhold med temperatur, trykk, surhet eller sterkt salt miljø. Hopanoider er ikke engang strukturelt basert på de fire kondenserte ringene, men består heller av fem ringer.

referanser

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10. utgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Sterol. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
5. Elsevier BV (2019). Steroler. Science. Gjenopprettet fra: sciencedirect.com
6. Dufourc EJ (2008). Steroler og membrandynamikk. Journal of chemical biology, 1 (1-4), 63–77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
7. William W. Christie. (2019). Steroler 3. Steroler og deres konjugater fra planter og lavere organismer. Lipidbanen. Gjenopprettet fra: lipidhome.co.uk