- Hvordan klassifiseres aminosyrer?
- De 20 proteinaminosyrene
- Glycin (Gly, G)
- Alanine (Ala, A)
- Proline (Pro, P)
- Valine (Val, V)
- Leucine (Leu, L)
- Isoleucin (Ile, I)
- Metionin (Met, M)
- Fenylalanin (Phe, F)
- Tyrosine (Tyr, Y)
- Tryptophan (Trp, W)
- Serine (Ser, S)
- Threonine (Thr, T)
- Cystein (Cys, C)
- Asparagine (Asn, N)
- Glutamin (Gln, G)
- Lysin (Lys, K)
- Histidine (His, H)
- Arginine (Arg, R)
- Asparaginsyre (Asp, D)
- Glutaminsyre (Glu, E)
- referanser
De aminosyrer som er organiske forbindelser som danner proteiner som er aminosyrekjeder. Som navnet tilsier inneholder disse både basiske grupper (amino, NH2) og syregrupper (karboksyl, COOH).
Disse underenhetene er nøkkelen til dannelsen av hundretusener av forskjellige proteiner i organismer så forskjellige som en bakterie og en elefant eller en sopp og et tre.
Ven-diagram for aminosyrer (Kilde: Amino_Acids_Venn_Diagram.png: Klaus Hoffmeierderivative arbeid: solde9 / Public domain, via Wikimedia Commons)
Mer enn 200 forskjellige aminosyrer er blitt beskrevet, men de som studerer saken har bestemt at proteinene til alle levende vesener (enkle eller komplekse) alltid er sammensatt av de samme 20, som er sammenføyd for å danne karakteristiske lineære sekvenser.
Siden alle aminosyrer har den samme viktigste “ryggraden”, er det sidekjedene deres som skiller dem; derfor kan disse molekylene sees på som "alfabetet" der språket i strukturen til proteiner er "skrevet".
Den vanlige ryggraden for alle 20 aminosyrene består av en karboksylgruppe (COOH) og en aminogruppe (NH2) koblet gjennom et karbonatom, kjent som a-karbon (de 20 vanlige aminosyrene er a-aminosyrer).
De 20 aminosyrene og deres strukturer
Α-karbonet er også forbundet med et hydrogenatom (H) og en sidekjede. Denne sidekjeden, også kjent som R-gruppen, varierer i størrelse, struktur, elektrisk ladning og løselighet i henhold til hver enkelt aminosyre.
Hvordan klassifiseres aminosyrer?
De 20 vanligste aminosyrene, det vil si proteinaminosyrer, kan deles inn i to grupper: essensielle og ikke-essensielle. De sistnevnte er syntetisert av menneskekroppen, men førstnevnte må skaffes med mat og er nødvendig for at celler fungerer.
De essensielle aminosyrene for mennesker og andre dyr er 9:
- histidin (H, His)
- isoleucin (I, Ile)
- leucine (L, Leu)
- lysin (K, Lys)
- metionin (M, Met)
- fenylalanin (F, Phe)
- treonin (T, Thr)
- tryptofan (W, Trp) og
- valine (V, Val)
De ikke-essensielle aminosyrene er 11:
- Alanine (A, Ala)
- arginin (R, Arg)
- asparagin (N, Asn)
- asparaginsyre (D, Asp)
- cystein (C, Cys)
- glutaminsyre (E, Glu)
- glutamin (Q, Gln)
- glycin (G, Gly)
- prolin (P, Pro)
- serin (S, Ser) og
- tyrosin (Y, Tyr)
I tillegg til denne klassifiseringen, kan de 20 proteinaminosyrene (hvorav de danner proteiner) separeres i henhold til egenskapene til R-gruppene deres i:
- Ikke-polare eller alifatiske aminosyrer : glycin, alanin, prolin, valin, leucin, isoleucin og metionin.
- Aminosyrer med aromatiske R-grupper : fenylalanin, tyrosin og tryptofan.
- Uladede polare aminosyrer : serin, treonin, cystein, asparagin og glutamin.
- Positivt ladede polare aminosyrer : lysin, histidin og arginin.
- Negativt ladede polare aminosyrer : asparaginsyre og glutaminsyre.
De 20 proteinaminosyrene
Her er en kort beskrivelse av hovedegenskapene og funksjonene til hver av disse viktige forbindelsene:
Dette er aminosyren med den enkleste strukturen, siden R-gruppen består av et hydrogenatom (H), så den er også liten i størrelse. Den ble isolert for første gang i 1820 fra gelatin, men det er også veldig rikelig i proteinet som utgjør silke: fibroin .
Glycine (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Det er ikke en essensiell aminosyre for pattedyr, siden den kan syntetiseres av cellene til disse dyrene fra andre aminosyrer som serin og treonin.
Den deltar direkte i noen "kanaler" i cellemembraner som kontrollerer passasjen av kalsiumioner fra den ene siden til den andre. Det har også å gjøre med syntesen av puriner, porfyriner og noen hemmende nevrotransmittere i sentralnervesystemet.
Denne aminosyren, også kjent som 2-aminopropansyre , har en relativt enkel struktur, siden R-gruppen består av en metylgruppe (-CH3), så dens størrelse er også ganske liten.
Alanina (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Det er en del av mange proteiner, og siden det kan syntetiseres av kroppsceller, anses det ikke som essensielt, men det er metabolsk viktig. Den er veldig rik på silkefibroin, hvor den først ble isolert i 1879.
Alanin kan syntetiseres fra pyruvat, en forbindelse produsert ved en metabolsk bane kjent som glykolyse , som involverer nedbrytning av glukose for å oppnå energi i form av ATP.
Den deltar i glukose-alanin-syklusen, som finner sted mellom leveren og andre vev fra dyr, og som er en katabolisk bane som er avhengig av protein for dannelse av karbohydrater og for energiproduksjon.
Det er også en del av transamineringsreaksjoner, i glukoneogenese og i hemming av glykolytisk enzym pyruvat-kinase, så vel som i lever-autofagi.
Proline ( pyrrolidin-2-karboksylsyre ) er en aminosyre som har en spesiell struktur, siden R-gruppen består av en pyrrolidinring, dannet av fem karbonatomer koblet sammen, inkludert a karbonatom.
Proline (Kilde: Den opprinnelige opplasteren var Paginazero på italiensk Wikipedia. / Public domain, via Wikimedia Commons)
I mange proteiner er den stive strukturen til denne aminosyren veldig nyttig for å innføre "vendinger" eller "folder". Slik er tilfellet med kollagenfibre hos de fleste virveldyr, som består av mange proliner og glycinrester.
Hos planter er det vist at det deltar i opprettholdelse av cellulær homeostase, inkludert redoksbalanse og energitilstander. Det kan fungere som et signalmolekyl og modulere forskjellige mitokondrielle funksjoner, påvirke celleproliferasjon eller død, etc.
Dette er en annen aminosyre med en alifatisk R-gruppe, som er sammensatt av tre karbonatomer (CH3-CH-CH3). Dets IUPAC-navn er 2-3-amino-3-butansyre , selv om det også finnes i litteraturen som α-aminovaleriansyre .
Valine (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Valine ble renset for første gang i 1856 fra et vandig ekstrakt av bukspyttkjertelen til et menneske, men navnet ble myntet i 1906 på grunn av dets strukturelle likhet med valerinsyre ekstrahert fra noen planter.
Det er en essensiell aminosyre, siden den ikke kan syntetiseres av kroppen, selv om den ikke ser ut til å utføre mange andre funksjoner foruten å være en del av strukturen til mange kuleproteiner.
Fra dens nedbrytning kan for eksempel aminosyrer som glutamin og alanin syntetiseres.
Leucin er en annen essensiell aminosyre og er en del av gruppen av forgrenede aminosyrer, sammen med valin og isoleucin. R-gruppen som kjennetegner denne forbindelsen er en isobutylgruppe ( CH2-CH-CH3-CH3 ), så den er veldig hydrofob (avviser vann).
Leucine (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Den ble oppdaget i 1819 som en del av proteinene fra dyre muskelfibre og saueull.
Det er veldig rikelig med proteiner som hemoglobin og deltar direkte i reguleringen av proteinomsetning og syntese, siden det er en aktiv aminosyre med tanke på intracellulær signalering og genetisk uttrykk. I mange tilfeller er det en forsterker smaken av noen matvarer.
Også en forgrenet aminosyre, isoleucin ble oppdaget i 1904 fra fibrin, et protein som er involvert i blodpropp.
Isoleucine (Kilde: Taekyubabo, via Wikimedia Commons)
Som leucin er det en essensiell aminosyre, hvis sidekjede består av en forgrenet kjede med 4 karbonatomer (CH3-CH-CH2-CH3).
Det er ekstremt vanlig i cellulære proteiner, og kan utgjøre mer enn 10% av vekten. Det fungerer også i syntesen av glutamin og alanin, samt i balansen mellom forgrenede aminosyrer.
Metionin, også kalt y-metyltiol-a-aminobutyric acid , er en aminosyre som ble oppdaget i løpet av det første tiåret av 1900-tallet, isolert fra kasein, et protein som er til stede i kumelk.
Metionin (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Det er en essensiell aminosyre, den er hydrofob, siden R-gruppen består av en alifatisk kjede med et svovelatom (-CH2-CH2-S-CH3).
Det er viktig for syntese av mange proteiner, inkludert hormoner, proteiner fra hud, hår og negler fra dyr. Det markedsføres i form av tabletter som fungerer som naturlige avslappende midler, nyttige for å sove og i tillegg for å opprettholde den gode tilstanden til håret og neglene.
Fenylalanin eller ß-fenyl-a-aminopropionsyre , er en aromatisk aminosyre hvis R-gruppe er en benzenring. Den ble oppdaget i 1879 i en plante av Fabaceae-familien, og i dag er den kjent for å være en del av mange naturlige harpikser som isopor.
Fenylalanin (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Som en hydrofob aminosyre er fenylalanin til stede i praktisk talt alle hydrofobe domene til proteiner. I mange planter er denne aminosyren essensiell for syntese av sekundære metabolitter kjent som fenylpropanoider og flavonoider.
Hos dyr finnes fenylalanin også i svært viktige peptider som vasopressin, melanotropin og enkefalin, alt avgjørende for neuronal funksjon.
Tyrosin ( β-parahydroxyphenyl-a-aminopropionsyre ) er en annen aromatisk aminosyre, hvis R-gruppe er en aromatisk ring assosiert med en hydroksylgruppe (-OH), og det er grunnen til at den er i stand til å samhandle med forskjellige elementer. Det ble oppdaget i 1846 og er vanligvis oppnådd fra fenylalanin.
Tyrosine (Kilde: NEUROtiker / Public domain, via Wikimedia Commons)
Det er ikke en essensiell aminosyre, men det kan være hvis biosyntetiske veier mislykkes. Det har mange funksjoner i menneskekroppen, derav deltakelsen som et underlag for syntesen av nevrotransmittere og hormoner som adrenalin og skjoldbruskhormon skiller seg ut.
Det er viktig for syntesen av melanin, et molekyl som gir oss beskyttelse mot solens ultrafiolette stråler. Det bidrar også til produksjon av endorfiner (endogene smertestillende midler) og antioksidanter som vitamin E.
Det virker direkte i fosforylering av proteiner, så vel som i tilsetning av nitrogen og svovelgrupper.
Denne aminosyren, også kjent som 2-amino-3-indolylpropionsyre , er en del av gruppen av essensielle aminosyrer og er også en aromatisk aminosyre, siden R-gruppen består av en indolgruppe.
Tryptophan (Kilde: Den opprinnelige opplasteren var Paginazero på italiensk Wikipedia. / Public domain, via Wikimedia Commons)
Dens viktigste funksjoner hos dyr har å gjøre, i tillegg til proteinsyntese, med syntesen av serotonin , en nevrotransmitter og melatonin , en antioksidant som også fungerer i søvn- og våkne sykluser.
Denne aminosyren brukes også av celler som en forløper for dannelse av kofaktoren NAD, som deltar i multiple enzymatiske reaksjoner med oksidasjonsreduksjon.
I planter er tryptofan en av de viktigste forløperne for syntesen av plantehormonet auxin , som deltar i reguleringen av vekst, utvikling og andre fysiologiske funksjoner i disse organismer.
Serin, eller 2-amino-3-hydroksypropansyre , er en ikke-essensiell aminosyre som kan produseres fra glycin. R-gruppen er en alkohol med formel -CH2OH, så det er en polar aminosyre uten ladning.
Serina (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Det er funksjonelt viktig i mange essensielle proteiner og er nødvendig for metabolismen av fett, fettsyrer og cellemembraner. Deltar i muskelvekst og helsen til immunforsvaret til pattedyr.
Deres funksjoner er også relatert til syntesen av cystein, puriner og pyrimidiner (nitrogenholdige baser), ceramid og fosfatidylserin (en membranfosfolipid). Hos bakterier deltar den i syntesen av tryptofan og hos drøvtyggere i glukoneogenese.
Det er en del av det aktive setet av enzymer med hydrolytisk aktivitet kjent som serinproteaser og deltar også i fosforylering av andre proteiner.
Treonin eller treo-Ls-α-amino-ß-smørsyre er en annen essensiell aminosyre som er en del av et stort antall cellulære proteiner i dyr og planter. Det var en av de siste aminosyrene som ble oppdaget (1936) og har mange viktige funksjoner i celler, inkludert:
- Det er et bindingssted for karbohydratkjedene til glykoproteiner
- Det er et gjenkjennelsessted for proteinkinaser med spesifikke funksjoner
- Det er en del av viktige proteiner som de som danner tannemalje, elastin og kollagen, så vel som andre i nervesystemet
- Farmakologisk brukes det som et mattilskudd, angstdempende og antidepressivt middel
Threonine (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
R-gruppen av treonin, som den for serin, inneholder en -OH-gruppe, så det er en alkohol med strukturen -CH-OH-CH3.
Denne ikke-essensielle aminosyren ble oppdaget i 1810 som den viktigste bestanddel av proteinet som ble funnet i hornene til forskjellige dyr.
Cysteine (Kilde: Den opprinnelige opplasteren var Paginazero på italiensk Wikipedia. / Public domain, via Wikimedia Commons)
R-gruppen består av en tiol- eller sulfhydrylgruppe (-CH2-SH), så det er viktig for dannelsen av intra- og intermolekylære disulfidbroer i proteinene der den finnes, noe som er veldig viktig for etablering av strukturen. tredimensjonale av disse.
Denne aminosyren er også involvert i syntesen av glutation, metionin, liposyre, tiamin, koenzym A og mange andre biologisk viktige molekyler. I tillegg er det en del av keratiner, strukturelle proteiner som er veldig rikelig i dyr.
Asparagin er en ikke-essensiell aminosyre, som tilhører gruppen uladede polare aminosyrer. Dette var den første aminosyren som ble oppdaget (1806), isolert fra aspargesjuice.
Asparagine (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Det er karakterisert ved at en gruppe R er et karboksamid (-CH2-CO-NH2), slik at det lett kan danne hydrogenbindinger.
Det er aktivt i cellemetabolisme og kroppsfysiologi hos dyr. Det fungerer i reguleringen av genuttrykk og immunforsvaret, i tillegg til å delta i nervesystemet og i avgiftning av ammoniakk.
R-gruppen av glutamin er beskrevet av noen forfattere som et amid av sidekjeden av glutaminsyre (-CH2-CH2-CO-NH2). Dette er ikke en essensiell aminosyre, ettersom det er veier for biosyntesen i dyreceller.
Glutamine (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Den deltar direkte i omsetningen av proteiner og i cellesignalering, i genuttrykk og i immunsystemet til pattedyr. Det anses som et "drivstoff" for spredning av celler og har funksjoner som en hemmer av celledød.
Glutamin er også involvert i syntesen av puriner, pyrimidiner, ornitin, citrulline, arginin, prolin og asparagin.
Lysin eller e-aminokapronsyre er en essensiell aminosyre for mennesker og andre dyr. Det ble oppdaget i 1889 som en del av kasein, gelatin, eggalbumin og andre animaliske proteiner.
Lysine (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
I sin R-gruppe har lysin en positivt ladet aminogruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-NH3 +) preget av hydrofobisiteten.
Det fungerer ikke bare som et mikronæringsstoff for celler i kroppen, men det er også en metabolitt for forskjellige typer organismer. Det er viktig for muskelvekst og ombygging, og ser ut til å ha antiviral aktivitet, i proteinmetylering og i andre modifikasjoner.
Det er en "semi-essensiell" aminosyre, da det er ruter for syntese hos voksne mennesker, men de oppfyller ikke alltid kroppens krav.
Histidine (Kilde: NEUROtiker / Public domain, via Wikimedia Commons)
Det er en polar aminosyre som har en R-gruppe kjent som imidazolium, som har en syklisk struktur med to nitrogenatomer hvis egenskaper gir den mulighet til å delta i forskjellige enzymatiske reaksjoner der protonoverføringer skjer.
Histidin deltar i metylering av proteiner, er en del av strukturen av hemoglobin (proteinet som fører oksygen i blodet til dyr), er i noen antioksidantdipeptider og er en forløper for andre viktige molekyler som histamin.
Denne positivt ladede aminosyren ble først isolert i 1895 fra gevirproteinene til noen dyr. Det er ikke en essensiell aminosyre, men det er veldig viktig for syntese av urea, en av måtene som nitrogen skilles ut i dyr.
Arginine (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
R-gruppen er -CH2-CH2-CH2-NH-C-NH-NH2 og fungerer som en antioksidant, regulator for hormonell sekresjon, ammoniumavgift, regulator for genuttrykk, nitrogenreservoar, i proteinmetylering, etc. .
Asparaginsyre har en R-gruppe med en andre karboksylgruppe (-CH2-COOH) og er en del av gruppen negativt ladede aminosyrer.
Asparaginsyre (Kilde: Den opprinnelige opplasteren var Paginazero på italiensk Wikipedia. / Public domain, via Wikimedia Commons)
Dets viktigste funksjoner har å gjøre med syntesen av puriner, pyrimidiner, asparagin og arginin. Den deltar i transamineringsreaksjoner, i ureasyklus og i syntesen av inositol.
Den tilhører også gruppen negativt ladede aminosyrer, med en R-gruppe med strukturen -CH2-CH2-COOH, veldig lik den for asparaginsyre. Den ble oppdaget i 1866 fra hydrolysert hvetegluten og er kjent for å være en del av mange vanlige proteiner i mange levende ting.
Glutaminsyre (Kilde: Borb, via Wikimedia Commons)
Denne ikke-essensielle aminosyren har mange viktige funksjoner i dyreceller, spesielt i syntesen av glutamin og arginin, to andre proteinaminosyrer.
Videre er det en viktig formidler av overføring av eksitatoriske signaler i sentralnervesystemet hos virveldyr, så tilstedeværelsen i visse proteiner er avgjørende for hjernens funksjon, for kognitiv utvikling, hukommelse og læring.
referanser
- Fonnum, F. (1984). Glutamat: en nevrotransmitter i pattedyrhjernen. Journal of Neurochemistry, 18 (1), 27–33.
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehninger-prinsippene for biokjemi. Macmillan.
- Szabados, L., & Savoure, A. (2010). Proline: en multifunksjonell aminosyre. Trender i plantevitenskap, 15 (2), 89-97.
- Wu, G. (2009). Aminosyrer: metabolisme, funksjoner og ernæring. Aminosyrer, 37 (1), 1-17.
- Wu, G. (2013). Aminosyrer: biokjemi og ernæring. CRC Press.