Den cellobiose er disakkarid av glukose som består av cellulose, og blir oppnådd ved delvis hydrolyse av cellulose eller neoquestosa, som er et trisakkarid som består av fruktose og glukose (Fruct-Gluc-Fruct) funnet i korn av mais.
Dette disakkaridet ble beskrevet av kjemikeren Zdenko Hans Skraup i 1901, som slo fast at cellulose er et homopolysakkarid sammensatt av gjentagende enheter med samme disakkarid: cellobiose.
Haworths Representasjon for Cellobiose (Kilde: Edgar181, via Wikimedia Commons)
Cellulose er det viktigste strukturelle polysakkaridet i planteriket, slik det finnes i celleveggen til planteceller. Derfor har både cellobiose og cellulose viktige funksjoner.
Cellobiose finnes ikke av seg selv i naturen. Dette betraktes som en mellomproduktforbindelse for nedbrytning av et annet mye lengre polysakkarid, det vil si at det oppnås utelukkende ved hydrolyse av cellulose.
Cellobiose kan syntetiseres fra glukose ved hjelp av glukosidase-enzymer som danner en ß-glukosidbinding mellom karbonet i stilling 1 til en D-glukopyranose og karbonet i stilling 4 i en annen (4- O-p-D- glukopyranosyl).
Forskjellige undersøkelser er utført for å utvikle syntetiske produksjonssystemer for cellobiose for å oppnå cellulose som sluttprodukt. Syntese og produksjon av denne forbindelsen er imidlertid mye dyrere enn å få den fra planteorganismer.
For tiden er cellobiose isolert ved bakteriell hydrolyse av cellulose, siden noen arter av bakterier har enzymer cellobiohydrolaser og endocellulaser som er nødvendige for nedbrytning av cellulose til disakkarider.
kjennetegn
Det mest særegne kjennetegnet ved cellobiose er at dets bestanddele monosakkarider er koblet sammen ved type β-1,4-bindinger hvis konformasjon gjør det "motstandsdyktig" mot hydrolyse av α-glukosidasenzymer, samt forbindelser med en a-1-binding , 4 kan ikke være et underlag for en ß-glukosidase.
Cellobiosekjeder i cellulose kan grupperes parallelt eller antiparallell. Endringen i orientering mellom disse fører til at type I cellulose (orientering av cellobiosekjedene parallelt) eller type II cellulose (orientering av cellobiosekjedene i antiparallell form) dannes.
Type I cellulose er den naturlige formen som finnes i vegetabilske fibre fra vanlige og ville planter, mens type II cellulose dannes ved rekrystallisering av type I cellulose som er blitt hydrolysert til cellobiose.
Biosyntesen av cellulose i planter er orkestrert av enzymene glykosyltransferase og cellulasesyntase, som bruker UDP-glukose eller cellobiose som et underlag. Generelt er dette underlaget avledet fra sukrose.
Et annet kjemisk kjennetegn ved cellobiose er dets reduserende kapasitet, og det er derfor det klassifiseres som et reduserende sukker, akkurat som laktose, isomaltose og maltose.
Struktur
Cellobiose er et disakkarid sammensatt av 4-0-P-D-glukopyranosyl-ß-D-glukopyranose (ß-D-Glc p - (1,4) -D-Glc). De to monosakkaridene som utgjør cellobiose er stereoisomerer av D-glukose, med den generelle formel C6H12O6 og koblet sammen med glukosidbindinger type β-1,4.
Derfor er molekylformelen til cellobiose C12H22O11, siden oksygenet der glykosidbindingen dannes frigjøres i form av vann (H2O).
Strukturen av cellulose (cellobiose knyttet til en β-1,4-binding) har vært gjenstand for mye forskning, men en fullstendig krystallografisk beskrivelse er ennå ikke oppnådd.
Cellobiosene som er tilstede i cellulosestrukturen kan danne en hydrogenbinding mellom de endosykliske oksygener fra nærliggende cellobioser ved karbonene i 3 'og 6' stilling. Denne hydrogenbroen er resultatet av hver sukkerrest som "vipper" med hensyn til den første, og danner en kjede i form av et bånd eller stige.
Strukturen av cellobiose er ofte representert i bøker med Haworth-projeksjoner knyttet til sin β-binding og i strukturen til cellulose, noe som letter dets visualisering i strukturen til celleveggen, siden den representerer broene til hydrogen og glykosidbindinger.
Molekylvekten til cellulose kan være opptil flere millioner, og dens høye mekaniske og kjemiske motstand skyldes det faktum at cellobiosekjedene er orientert på en parallell måte og er rettet inn på en langsgående akse, og etablerer et stort antall intermolekylære hydrogenbindinger. , som gir opphav til svært strukturerte mikrofibriller.
Egenskaper
Cellobiose er en komponent av cellulose, og er den viktigste strukturelle komponenten i plantens cellevegger. Dette er et tøft, fibrøst stoff som er uoppløselig i vann.
Cellulose, og derfor cellobiose, er spesielt konsentrert i stokk, stengler, badebukser og alt woody plantevev.
I cellulose er cellobiosemolekylene orientert på en lineær måte. Cellulosefibre kan bestå av 5.000-7.500 enheter cellobiose. Den type binding som forener dem og deres strukturelle egenskaper gjør dette polysakkaridet til et meget motstandsdyktig materiale.
En av de evolusjonsfordelene som er utviklet av planter, er β-1,4-bindingen som binder cellobiosemolekylene i celleveggen deres. De fleste dyr kan ikke bruke cellulose som energikilde, fordi de mangler et enzym som er i stand til å hydrolysere disse bindingene.
En aktuell utfordring for menneskeheten er produksjon av biodrivstoff for å skaffe energi som er trygg for miljøet. Derfor blir det utført tester med enzymer som lignocellulaser, som frigjør energi ved å hydrolysere glykosidbindingen (ß-1,4) mellom cellobioseenhetene som utgjør cellulose.
referanser
- Badui, S. (2006). Matkjemi. (E. Quintanar, red.) (4. utg.). Mexico DF: Pearson Education.
- Dey, P., & Harborne, J. (1977). Plantebiokjemi. San Diego, California: Academic Press.
- Finch, P. (1999). Karbohydrater: Strukturer, synteser og dynamikk. London, Storbritannia: Springer-Science + Business Media, BV
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehninger prinsipper for biokjemi. Omega Editions (5. utg.).
- Stick, R. (2001). Karbohydrater. Livets søte molekyler. Academic Press.
- Stick, R., & Williams, S. (2009). Karbohydrater: Livets essensielle molekyler (2. utg.). Elsevier.