KETOSER: EGENSKAPER, FUNKSJONER, EKSEMPLER - BIOLOGI - 2026

Ketose er betegnelsen som brukes for å betegne monosakkarider som inneholder minst en "keton" -gruppe i deres molekylstruktur, det vil si en gruppe karakterisert som RC (= O) R ', som representerer den mest oksyderte funksjonelle gruppe av molekylet.

Monosakkarider er de enkleste sukker. De er generelt faste, krystallinske og fargeløse forbindelser; de har for det meste en søt smak og er svært løselige i vann og uoppløselige i ikke-polare løsningsmidler.

Noen kjente ketoner (Kilde: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm via Wikimedia Commons)

Strukturelt sett eksisterer de fleste monosakkarider som er til stede i naturen i en av to former: aldose eller ketosa; som er molekyler som utmerker seg ved tilstedeværelsen av henholdsvis en aldehydgruppe eller en "keto" -gruppe.

De vanligste eksemplene på ketose-sukker er dihydroksyaceton, erytrulose, xylulose og ribulose, fruktose, sorbose eller isomaltulose.

kjennetegn

Som det gjelder for de fleste monosakkarider, er ketoser molekyler som består av karbon-, hydrogen- og oksygenatomer koblet sammen gjennom enkeltstående, uforgrenede bindinger.

I deres "åpne" kjedekonfigurasjon er det generelle kjennetegn ved alle monosakkarider at de har et karbonatom dobbeltbundet til et oksygenatom, og danner en karbonylgruppe.

Struktur av dihydroaceton, den enkleste ketosen (Kilde: Emeldir via Wikimedia Commons)

Ketoser skiller seg fra andre nærbeslektede monosakkarider, aldoser (som har en aldehydgruppe, R-HC = O), ved at karbonylgruppen ikke finnes i enden av karbonkjeden, men kan være i en hvilken som helst annen stilling av monosakkaridet, så det danner en "keto" -gruppe, også kjent som RC (= O) R '.

Det er en generell regel at de enkleste monosakkaridene er "trioene", det vil si sukker som bare har tre karbonatomer. Dermed er den enkleste ketosen som finnes i naturen ketotriose dihydroxyaceton.

nomenklatur

Avhengig av antall karbonatomer, kan ketosene være:

- Ketotrioses: ketosene med tre karbonatomer, for eksempel dihydroxyaceton.

- Ketotetrose: ketoser med 4 karbonatomer, for eksempel erytrulose.

- Ketopentoser: ketoser med fem karbonatomer, for eksempel ribulose.

- Ketoheksoser: ketoser med seks karbonatomer, som fruktose.

- Ketoheptoser: ketoser med syv karbonatomer, for eksempel sedoheptulose.

D- og L- formene

Med det eneste unntak av dihydroksyaceton, har alle monosakkarider (enten det er aldoser eller ketoser) ett eller flere "asymmetriske" karbon "-sentre" eller atomer. Så de kan finnes i to former eller isomerer som er "optisk aktive", og som kalles enantiomerer, som er ikke-superponerbare stereoisomerer (speilbilder).

Fishers projeksjon for sedoheptulose, en ketoheptose (Kilde: Yikrazuul via Wikimedia Commons)

De to mulige formene er da konvensjonelt kjent som D-isomerer og L-isomerer og mengden av disse enantiomerene som et monosakkaridmolekyl har, avhenger av antall chirale sentre eller karbon (n), det vil si at hvert monosakkarid besitter 2 til kraften n stereoisomerer.

Formene α og β, ketofuranose og ketopyranous

I vandig løsning blir ketoser med 5 eller flere karbonatomer (også aldoser) funnet som sykliske eller ringstrukturer, hvor karbonylgruppen er kovalent bundet til oksygenatomet i en eller annen hydroksylgruppe i karbonkjeden, som danner en derivatforbindelse kjent som "hemiketal".

Hemicetals er preget av tilstedeværelsen av et ekstra asymmetrisk karbonatom, slik at det kan være ytterligere to stereoisomerer for hver ketosa, kjent av de greske bokstavene α og β, som kalles anomerer.

I tillegg kan ketoser finnes i sykliske former av 5 eller 6 karbonatomer, som er kjent som henholdsvis ketofuranose og ketopyranose.

Egenskaper

De vanligste monosakkaridene i naturen er heksoser, enten aldoheksoser eller ketoheksoser. Et viktig eksempel på en ketoheksose er fruktose, som er en grunnleggende del av kostholdet til mange dyr, insekter, sopp og bakterier, da det hovedsakelig finnes i frukt, honning og grønnsaker.

Sukrose, som er sukkeret som mennesket bruker daglig, er et disakkarid som består av et molekyl fruktose og et annet glukose.

Sammenligning i strukturen til to heksose-sukkerarter: glukose (en aldoheksose) og fruktose (en ketoheksose) (Kilde: Prokaryote2 via Wikimedia Commons)

Siden en betydelig andel isomerisering mellom fruktose og glukose kan forekomme, er denne ketoheksosen veldig viktig fra det cellulære metabolske synspunktet, siden glukose er et av de viktigste underlagene som celler bruker for å få energi i form av ATP.

I strukturell sammenheng er ketoser også viktige, siden noen ketopentoser fungerer som mellomprodukter eller forløpere i syntesen av sukkerarter som brukes i karbonskjelettene til nukleinsyrer, som er til stede i alle levende vesener og er molekylene som inneholder deres Genetisk informasjon.

eksempler

Fruktose er, som allerede nevnt, kanskje det mest representative eksemplet blant ketosesukkeret, siden det er ekstremt vanlig i plantevev og i mange av de tilberedte matvarene vi konsumerer daglig.

Imidlertid er det andre viktige ketoner som har en viss betydning fra et industrielt synspunkt, da de er enkle og rimelige å få. I likhet med resten av de kjente monosakkaridene er de dessuten polyfunksjonelle, polare og vannoppløselige forbindelser, noe som innebærer at de kan bli utsatt for flere kjemiske transformasjoner.

Blant disse monosakkaridene er:

L-sorbose

Det er en ketoheksose som er 5-epimer fruktose. Denne ketosen er et mellomprodukt i industriell produksjon av C-vitamin fra glukose.

isomaltulose

Dette er et disakkarid som er produktet fra bakteriell fermentering av sukrose (sammensatt av glukose og fruktose). Dets industrielle betydning har å gjøre med den mulige omdannelsen til D-mannitol eller "isomalt", mye brukt i gastronomi.

Lactulose

Denne ketosen oppnås som et "biprodukt" fra meieriprosessindustrien og kan kunstig omdannes til N-acetylactosamine, som er et disakkarid som er til stede i mange biologisk viktige oligosakkarider. Videre er det kommersielt tilgjengelig som et osmotisk avføringsmiddel kalt "laevulac."

referanser

1. Finch, P. (red.). (2013). Karbohydrater: strukturer, synteser og dynamikk. Springer Science & Business Media.
2. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biokjemi. Legg til. Wesley Longman, San Francisco.
3. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehninger-prinsippene for biokjemi. Macmillan.
4. Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). Organisk kjemi: struktur, mekanisme og syntese. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Ordbok for biokjemi og molekylærbiologi. John Wiley.
6. Stick, RV, & Williams, S. (2010). Karbohydrater: livets essensielle molekyler. Elsevier.