CYSTEIN: KJENNETEGN, STRUKTUR, FUNKSJONER, BIOSYNTESE - BIOLOGI - 2026

Den cystein ( Cys, C ) er en av de 22 aminosyrene som finnes i naturen som del av polypeptidkjeder som utgjør proteiner av levende vesener. Det er avgjørende for stabiliteten til de tertiære strukturer av proteiner, da det hjelper dannelsen av intramolekylære disulfidbroer.

Akkurat som sant for andre aminosyrer som alanin, arginin, asparagin, glutamat og glutamin, glycin, prolin, serin og tyrosin, er mennesker i stand til å syntetisere cystein, så dette er ikke betraktet som en essensiell aminosyre.

Struktur av aminosyren Cystein (Kilde: Hattrich via Wikimedia Commons)

Til tross for dette, og med tanke på det faktum at syntesesatsene ikke alltid oppfyller kroppens krav, beskriver noen forfattere cystein som en "betinget" essensiell aminosyre.

Denne aminosyren ble oppkalt etter "cystin", en komponent av gallestein oppdaget i 1810, hvis navn ble myntet i 1832 av A. Baudrimont og F. Malaguti. Noen år senere, i 1884, oppdaget E. Baumann at cystein var et produkt av reduksjon av cystin.

Etter arbeidet som ble utført av Bauman, i 1899, ble det bestemt at cystein er hovedbestanddelen av proteinet som utgjør hornene til forskjellige dyr, noe som antydet det kunne brukes til syntese av polypeptider.

Det er nå kjent at kroppscystein kommer fra mat, resirkulering av proteiner og endogen syntese, som hovedsakelig forekommer i hepatocytter.

kjennetegn

Cystein har en molekylvekt på 121,16 g / mol og er, sammen med leucin, isoleucin, valin, fenylalanin, tryptofan, metionin og tyrosin, blant de mest hydrofobe aminosyrene.

Den tilhører gruppen uladede polare aminosyrer og kan, som andre aminosyrer, brytes ned ved alkalisk hydrolyse ved høye temperaturer.

I likhet med tryptofan, serin, glycin og treonin, er cystein en metabolsk forløper for glukoneogenese og ketogenese (dannelse av ketonlegemer).

Denne aminosyren eksisterer som en del av peptidsekvensen til proteiner, men den kan også bli funnet fri i blodplasmaet som homogen (cystin, et derivat) eller blandede disulfider, sammensatt av homocystein-cysteinformen.

Den viktigste forskjellen mellom fritt cystein og det som finnes i proteinstrukturen er at førstnevnte er i en meget oksidert redoks-tilstand, mens sistnevnte vanligvis er ganske redusert.

Struktur

Som med resten av aminosyrene beskrevet til dags dato, har cystein et sentralt karbonatom, som er chiralt og er kjent som a-karbon.

Fire forskjellige kjemiske arter er knyttet til dette karbonatomet:

- en aminogruppe (-NH3 +)

- en karboksylgruppe (-COO-)

- et hydrogenatom og

- en substituent (-R).

Substituentgruppen er den som gir identitet til hver aminosyre, og cysteingruppen er karakterisert ved å inneholde et svovelatom som en del av en tiol- eller sulfhydrylgruppe (-CH2-SH).

Det er denne gruppen som lar den delta i dannelsen av intra- og intermolekylære disulfidbroer. Siden det er en nukleofil, kan den også delta i substitusjonsreaksjoner.

Faktisk kan denne sidekjeden av cystein modifiseres for å danne to forbindelser kjent som "selenocystein" og "lantionin." Den første er en aminosyre som også deltar i dannelsen av proteiner og den andre er et ikke-protein-aminosyrederivat.

Tiolgruppen av cystein er også preget av sin høye affinitet til sølv- og kvikksølvioner (Ag + og Hg2 +).

Egenskaper

Hovedfunksjonene til cystein i levende organismer har å gjøre med dens deltakelse i dannelse av proteiner. Spesifikt deltar cystein i etableringen av disulfidbroer, som er essensielle for dannelsen av den tertiære proteinstrukturen.

I tillegg er denne aminosyren ikke bare nyttig for proteinsyntese, men deltar også i syntesen av glutation (GSH) og gir redusert svovel for metionin, liposyre, tiamin, koenzym A (CoA), molybdopterin (en kofaktor) og andre biologisk viktige forbindelser.

Under forhold med store mengder svovelaminosyrer, kan cystein og andre beslektede aminosyrer brukes til fremstilling av pyruvat og uorganisk svovel. Pyruvat klarer å bli omdirigert mot glukoneogen vei, og tjener til produksjon av glukose.

Keratiner, som er en av de mest tallrike typene strukturelle proteiner i dyreriket, er rike på cysteinrester. For eksempel inneholder saueull mer enn 4% svovel fra denne aminosyren.

Cystein deltar også i mange oksidasjonsreduserende reaksjoner, noe som gjør det til en del av det aktive stedet for noen enzymer.

Ved å reagere med glukose genererer denne aminosyren reaksjonsprodukter som introduserer attraktive smaker og aromaer til noen kulinariske preparater.

biosyntesen

Biosyntesen av aminosyrer i menneskekroppen og i andre dyr (pattedyr og ikke-pattedyr) foregår på en vevs- og cellespesifikk måte; det er en prosess som krever energi og er vanligvis skilt mellom forskjellige organer.

Leveren er et av hovedorganene som er involvert i syntesen av de fleste av de ikke-essensielle aminosyrene, uavhengig av hvilken art som er vurdert.

I dette syntetiseres ikke bare cystein, men også aspartat, asparagin, glutamat og glutamin, glycin, serin, tyrosin og andre fra deres spesifikke aminosyreforløpere.

I 1935 bestemte Erwin Brand at cystein i pattedyr naturlig syntetiseres fra metionin, som utelukkende forekommer i levervev.

Denne prosessen kan skje gjennom en "transmetylering" av metionin, hvor metylgruppene overføres til kolin og kreatin. Imidlertid kan cystein også dannes fra metionin takket være trans-sulfurisering.

Senere ble det vist at i tillegg til metionin, noen syntetiske forbindelser som N-acetylcystein, cysteamin og cystamin, er nyttige forløpere for cysteinsyntese.

Når det gjelder N-acetylcystein tas det opp av celler, hvor det omdannes til cystein av et deacetylaseenzym i cytosolen.

Syntesemekanisme

Den mest kjente syntesemekanismen for cystein fra metionin er trans-svovelisering. Dette forekommer hovedsakelig i leveren, men har også blitt bestemt i tarmen og bukspyttkjertelen.

Dette oppstår fra homocystein, en forbindelse avledet fra aminosyren metionin; og den første reaksjonen i denne biosyntetiske banen er en kondensasjon katalysert av enzymet cystathionin ß-synthase (CBS).

Dette enzymet representerer "kompromiss" -trinnet i banen og kondenserer et homocystein med en serinrest, en annen proteinaminosyre, som produserer cystationin. Deretter blir denne forbindelsen "kuttet" eller "spaltet" av enzymet cystathionase, noe som fører til frigjøring av cystein.

Reguleringen av enzymatisk CBS-aktivitet er formidlet av tilgjengeligheten av metionin og av redoks-tilstanden til cellen der denne prosessen skjer.

Gjennom cysteinsynteseveien kan celler håndtere overflødig metionin, siden konvertering til cystein er en irreversibel prosess.

Cysteinsyntese i planter og mikroorganismer

I disse organismer syntetiseres cystein hovedsakelig fra uorganisk svovel, som er den mest utbredte kilden til brukbart svovel i den aerobe biosfæren.

Dette tas, kommer inn i cellene og reduseres deretter til svovel (S2-), som blir innlemmet i cystein på en lignende måte som det som skjer med ammoniakk i syntesen av glutamat eller glutamin.

Metabolisme og degradering

Cysteinkatabolisme forekommer hovedsakelig i leverceller (hepatocytter), selv om det også kan forekomme i andre typer celler som nevroner, endotelceller og glatte muskelceller i kroppens vaskulatur.

Enkelte defekter i cysteinkatabolisme gir en arvelig sykdom kjent som "cystinuria", preget av tilstedeværelsen av cystinstein i nyrene, blæren og urinlederen.

Cystin er en aminosyre avledet fra cystein og steiner dannes ved forening av to molekyler av disse gjennom svovelatomer.

En del av metabolismen av cystein resulterer i dannelse av scientosulfinic acid, hvorfra taurin, en ikke-protein aminosyre, dannes. Reaksjonen katalyseres av enzymet cysteindioksygenase.

I tillegg kan cystein oksideres av formaldehyd for å produsere N-formylcystein, hvoretter den påfølgende prosessering kan føre til dannelse av "merkapturat" (produktet av kondensasjonen av cystein med aromatiske forbindelser).

Hos dyr brukes cystein også, så vel som glutamat og glutamin, til syntese av koenzym A, glutation (GSH), pyruvat, sulfat og hydrogensulfid.

En av metodene for omdannelse av cystein til pyruvat skjer i to trinn: den første innebærer fjerning av svovelatomet og den andre en transamineringsreaksjon.

Nyrene er ansvarlige for utskillelsen av sulfater og sulfitter avledet fra metabolismen av svovelforbindelser som cystein, mens lungene puster ut svoveldioksid og hydrogensulfid.

Glutathione

Glutathione, et molekyl som består av tre aminosyrerester (glycin, glutamat og cystein) er et molekyl som er til stede i planter, dyr og bakterier.

Den har spesielle egenskaper som gjør den til en utmerket redoksbuffer, da den beskytter celler mot forskjellige typer oksidativt stress.

Mat rik på cystein

Cystein finnes naturlig i matvarer som inneholder svovel som (gule) eggeplommer, rød paprika, hvitløk, løk, brokkoli, blomkål, grønnkål og rosenkål, brønnkarse og sennepsgrønt.

Den er også hovedsakelig til stede i matvarer som er rike på proteiner som kjøtt, belgfrukter og meieriprodukter, blant dem er:

- Oksekjøtt, svinekjøtt, kylling og fisk

- Havre og linser

- Solsikkefrø

- Yoghurt og ost

Fordelene med cysteininntak

Det anses at inntaket forhindrer håravfall og stimulerer veksten. I matindustrien er den mye brukt som en brøddeigsforbedrer og også for å "reprodusere" kjøttlignende smaker.

Andre forfattere har rapportert at inntak av kosttilskudd eller mat rik på cystein reduserer biokjemiske skader forårsaket av for høyt inntak av mat som er forurenset med metalliske elementer, siden det deltar i "kelatering" -reaksjoner.

Noen næringstilskudd relatert til cystein brukes av mennesker som antioksidanter, noe som anses som gunstig med tanke på å "forsinke" aldring.

N-acetylcystein (en forløper for syntesen av cystein) blir for eksempel tatt som et ernæringssupplement, da dette resulterer i en økning i biosyntesen av glutathione (GSH).

Beslektede sykdommer

Det er noen vitenskapelige publikasjoner som kobler høye nivåer av plasmasystein med overvekt og andre beslektede patologier som hjerte- og karsykdommer og andre metabolske syndromer.

Cystinuria, som nevnt ovenfor, er en patologi som er relatert til tilstedeværelsen av cystine steiner, et derivat av cystein, på grunn av en genetisk defekt i nyrereabsorpsjonen av dibasiske aminosyrer som cystin.

Mangelforstyrrelser

Cysteinmangel har vært relatert til oksidativt stress, da dette er en av de viktigste forløperne for glutathion-syntese. Derfor kan mangler i denne aminosyren føre til for tidlig aldring og alle leilighetene som dette betyr.

Cysteintilskudd er eksperimentelt vist å forbedre skjelettmuskelfunksjoner, redusere forholdet mellom fett og ikke-fett kroppsmasse, redusere plasmanivåer av inflammatoriske cytokiner, forbedre immunforsvarets funksjoner, etc.

På midten av 1990-tallet antydet noen studier at ervervet immunsvikt syndrom (AIDS) kan være en konsekvens av en virusindusert cysteinmangel.

Disse påstandene ble støttet av det faktum at de HIV-positive pasientene som ble undersøkt hadde lave nivåer av plasmacystin og cystein, i tillegg til lave intracellulære glutationkonsentrasjoner.

referanser

1. Dröge, W. (1993). Cystein- og glutathionmangel hos AIDS-pasienter: En begrunnelse for behandling med N-Acetyl-Cystein. Farmakologi, 46, 61-65.
2. Dröge, W. (2005). Oksidativt stress og aldring: Er aldring et cysteinmangel syndrom? Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences, 360 (1464), 2355–2372.
3. Elshorbagy, AK, Smith, AD, Kozich, V., & Refsum, H. (2011). Cystein og overvekt. Overvekt, 20 (3), 1–9.
4. Kredich, N. (2013). Biosyntese av cystein. EcoSal Plus, 1–30.
5. McPherson, RA, & Hardy, G. (2011). Kliniske og ernæringsmessige fordeler med cysteinanriket proteintilskudd. Nåværende mening i klinisk ernæring og metabolsk omsorg, 14, 562–568.
6. Mokhtari, V., Afsharian, P., Shahhoseini, M., Kalantar, SM, & Moini, A. (2017). En gjennomgang av forskjellige anvendelser av N-acetylcystein. Cell Journal, 19 (1), 11–17.
7. Piste, P. (2013). Cystein-master antioksidant. International Journal of Pharmaceutical, Chemical and Biology Sciences, 3 (1), 143–149.
8. Quig, D. (1998). Cysteinmetabolisme og metall toksisitet. Alternative Medicine Review, 3 (4), 262–270.
9. Wu, G. (2013). Aminosyrer. Biokjemi og ernæring. Boca Raton, FL: Taylor & Francis Group.