- Struktur
- kjennetegn
- Funksjon
- Pentosefosfatvei
- Calvin syklus
- Veier for biosyntese av essensielle og aromatiske aminosyrer
- referanser
Den erytrose er et monosakkarid, som innehar fire karbonatomer, med den empiriske formel C- 4 H 8 O 4 . Det er to fire-karbon sukker (tetroser) avledet fra glyseraldehyd: erytrose og treose, begge er polyhydroksy-aldehyder (aldoser). Erythrulose er den eneste tetrosen som er en polyhydroxy keton (ketose). Det er avledet av dihydroksyaceton.
Av de tre tetrosene (erytrose, treose, erytrulose) er den vanligste erytrosen, som finnes i metabolske veier som pentosefosfatveien, Calvin-syklusen, eller de essensielle og aromatiske aminosyrebiosynteseveiene.
Kilde: Ed (Edgar181)
Struktur
Karbonatom en (C-1) erytrose er karbonylkarbon i en aldehydgruppe (-CHO). Karbonatomer 2 og 3 (C-2 og C-3) er to hydroksymetylengrupper (-CHOH), som er sekundære alkoholer. Karbonatom 4 (C-4) er en primær alkohol (-CH 2 OH).
Sukkerarter med D-konfigurasjonen, for eksempel erytrose, er rikere enn sukker med L-konfigurasjonen. Erythrose har to chirale karbonatomer C-2 og C-3, som er asymmetriske sentre.
I Fisher-projeksjonen av erytrose har det asymmetriske karbon lengst fra karbonylgruppen i aldehyden D-glyseraldehydkonfigurasjonen. Derfor er hydroksylgruppen (-OH) til C-3 avbildet til høyre.
D-erytrose skiller seg fra D-treose i konfigurasjonen rundt det asymmetriske karbon C-2: på Fishers plot er hydroksylgruppen (-OH) til D-erytrose til høyre. Tvert imot, på D-treosa er det til venstre.
Tilsetningen av en hydroksymetylengruppe til D-erytrose skaper et nytt chiralt senter. To fem-karbon sukker (pentoser) med D-konfigurasjon dannes, nemlig: D-ribose og D-arabinose, som er forskjellige i C-2-konfigurasjonen.
kjennetegn
I celler er erytrose i form av erytrose 4-fosfat og produseres fra andre fosforylerte sukkerarter. Fosforylering av sukker har som funksjon å øke deres hydrolysenergipotensiale (eller Gibbs energivariasjon, ΔG).
Den kjemiske virkning som er fosforylert i sukker er den primære alkohol (-CH 2 OH). Karbonatene av erytrose 4-fosfat kommer fra glukose.
Under glykolyse (eller nedbrytningen av glukosemolekylet for energi) fosforyleres den primære hydroksylgruppen i C-6 av glukose ved overføring av en fosfatgruppe fra adenosintrifosfat (ATP). Denne reaksjonen katalyseres av enzymet heksokinase.
På den annen side foregår den kjemiske syntesen av korte sukkerarter, så som D-erytrose, gjennom oksidasjon av 4,6-0-etyliden-O-glukoseperiodatet, som blir fulgt av hydrolyse av acetalringen.
Alternativt, selv om det ikke kan utføres i vandig løsning, kan tetraacetat benyttes, noe som kutter a-diolene og er også mer stereospesifikt enn periodationet. O-glukose oksideres i nærvær av eddiksyre og danner 2,3-di-O-formyl-D-erytrose, hvis hydrolyse produserer D-erytrose.
Med unntak av erytrose er monosakkarider i sin sykliske form når de er krystallisert eller i oppløsning.
Funksjon
Erythrose 4-fosfat spiller en viktig rolle i følgende metabolske veier: pentosefosfatvei, Calvin-syklus, og essensielle og aromatiske aminosyrebiosyntesebaner. Rollen til erytrose 4-fosfat i hver av disse traséene er beskrevet nedenfor.
Pentosefosfatvei
Hensikten med pentosefosfatveien er å produsere NADPH, som er den reduserende kraften til celler, og ribose 5-fosfat, som er nødvendig for biosyntesen av nukleinsyrer gjennom oksidative reaksjoner. Utgangsmetabolitten til denne traseen er glukose 6-fosfat.
Overskytende ribose 5-fosfat omdannes til glykolytiske mellomprodukter. For dette er to reversible trinn nødvendige: 1) isomeriserings- og epimeriseringsreaksjoner; 2) reaksjoner av kutting og dannelse av CC-bindinger som transformerer pentose, xylulose 5-fosfat og ribose 5-fosfat, til fruktose 6-fosfat (F6P) og glyceraldehyd 3-fosfat (GAP).
Det andre trinnet utføres av transaldolaser og transketolaser. Transaldolase katalyserer overføringen av tre karbonatomer (C 3- enhet ) fra sedoheptulose 7-fosfat til GAP, og produserer erythrose 4-fosfat (E4P).
Transketolase katalyserer overføringen av to karbonatomer (C- 2- enhet ) fra xylulose-5-fosfat til E4P og former GAP og F6P.
Calvin syklus
I løpet av fotosyntesen gir lys den energien som er nødvendig for biosyntesen av ATP og NADPH. Karbonfikseringsreaksjoner bruker ATP og NADPH for å redusere karbondioksid (CO 2 ) og danne triofosfat gjennom Calvin-syklusen. Deretter transformeres trioene som dannes i Calvin-syklusen til sukrose og stivelse.
Calvin-syklusen er delt inn i følgende tre trinn: 1) fiksering av CO 2 i 3-fosfoglyserat; 2) transformasjon av 3-fosfoglyserat til GAP; og 3) regenerering av ribulose 1,5-bisfosfat fra triosefosfat.
I tredje trinn av Calvin-syklusen dannes E4P. En transketolase som inneholder tiaminpyrofosfat (TPP), og krever Mg 2 , katalyserer overføringen av en C- 2 -enhet fra F6P til GAP, og danner xylulose pentose 5-fosfat (Xu5P) og E4P tetrose.
En aldolase kombinerer, ved aldolkondensasjon, Xu5P og E4P for å danne heptosesedoheptulose 1,7-bisfosfat. Følg deretter to enzymatiske reaksjoner som til slutt produserer trioser og pentoser.
Veier for biosyntese av essensielle og aromatiske aminosyrer
Erythrose 4-fosfat og fosfoenolpyruvat er de metabolske forløpere for biosyntesen av tryptofan, fenylalanin og tyrosin. Hos planter og bakterier skjer chorismatbiosyntese først, som er et mellomprodukt i biosyntesen av aromatiske aminosyrer.
Chorismate-biosyntese foregår gjennom syv reaksjoner, alle katalysert av enzymer. For eksempel er seks trinn katalyseres av enzymet 5-enolpyruvylshikimat-3-fosfat, som kompetitivt inhibert av glyfosat ( - COO-CH 2 -NH-CH, 2 -PO 3 -2 ). Sistnevnte er den aktive ingrediensen i Bayer-Monsantos kontroversielle ugressmiddel RoundUp.
Chorismate er forløperen for tryptofanbiosyntese via en metabolsk bane som involverer seks enzymkatalyserte trinn. Gjennom en annen vei betjener chorismat biosyntesen av tyrosin og fenylalanin.
referanser
- Belitz, HD, Grosch, W., Schieberle, P. 2009. Food Chemistry, Springer, New York.
- Collins, PM 1995. Monosakkarider. Deres kjemi og deres rolle i naturlige produkter. John Wiley og sønner. Chichester.
- Miesfeld, RL, McEvoy, MM 2017. Biokjemi. WW Norton, New York.
- Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger-prinsippene for biokjemi. WH Freeman, New York.
- Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Grunnleggende om biokjemi: liv på molekylært nivå. Wiley, Hoboken.