Den aminogruppen er en som er tilstede i forskjellige nitrogenholdige organiske forbindelser, for eksempel aminer, og er representert ved formelen -NH 2 . Aminer er de mest representative forbindelsene der vi finner denne gruppen, siden når de er alifatiske, har de formelen RNH 2 ; når de er aromatiske, har de formelen ArNH 2 .
Amider, RC (O) NH 2 , sammen med den karbonylgruppe C = O, er også et annet eksempel på forbindelser som inneholder aminogruppen. I mange andre forbindelser finnes aminogrupper som bare substituenter, siden det i resten av strukturen kan være oksygenerte grupper med større kjemisk relevans.
Aminogruppe uthevet med blå farge. Kilde: MaChe / Public domain
Aminogruppen er ansett som et biprodukt av ammoniakk, NH 3 . Siden de tre NH-obligasjoner erstattes av NC-obligasjoner, dukker det opp henholdsvis primære, sekundære og tertiære aminer. Den samme resonnementet gjelder amider.
Forbindelser med aminogrupper er karakterisert ved å være basiske eller alkaliske stoffer. De er også en del av et utall biomolekyler, for eksempel proteiner og enzymer, og farmasøytiske produkter. Av alle funksjonelle grupper er det sannsynligvis den mest forskjellige på grunn av utskiftninger eller transformasjoner som den er i stand til å gjennomgå.
Struktur
Strukturformel for aminogruppen. Kilde: Kes47 via Wikipedia.
I det øvre bildet har vi strukturformelen til aminogruppen. I den blir dens molekylære geometri oppdaget, som er tetraedrisk. Den alifatiske sidekjede R 1 , og de to hydrogenatomene H, er plassert ved endene av et tetraeder, mens den enslige elektronpar er på toppen. Derfor beveger kilene seg bort fra eller ut av observatørens fly.
Fra et stereokjemisk synspunkt er NH 2- gruppen svært mobil; det er dynamisk, dens R 1 -N -binding kan rotere eller vibrere, og det samme skjer med sine NH-bindinger. Geometrien av denne gruppen er ikke påvirket ved inkorporering av andre R- 2 eller R- 3- sidekjeder .
Dette betyr at det tetraedriske geometrien observert for denne primære aminet forblir den samme som for den sekundære (R 2 NH) eller tertiære (R 3 N) aminer . Det er imidlertid normalt å forvente at vinklene på tetrahedronen vil bli forvrengt, siden det vil være større elektronisk frastøtning rundt nitrogenatomet; det vil si, R 1 , R 2, og R 3 vil frastøte hverandre.
Og for ikke å snakke om plassen som det ensomme paret elektronene inneholder på nitrogen, som kan danne bindinger med protonene i midten. Derav basaliteten til aminogruppen.
Egenskaper
basisitet
Aminogruppen er preget av å være grunnleggende. Derfor må dens vandige oppløsninger ha pH-verdier over 7, med tilstedeværelse av OH - anioner dominerende . Dette forklares med hydrolyse-likevekten:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Å være RNH 3 + den resulterende konjugerte syre. R-sidekjeden hjelper til med å redusere tettheten av positiv ladning som nå vises på nitrogenatomet. Jo flere R-grupper det er, desto mindre vil denne positive ladningen "føles", slik at stabiliteten til den konjugerte syre vil øke; som igjen innebærer at aminet er mer grunnleggende.
En lignende begrunnelse kan anvendes med tanke på at R-kjedene bidrar med elektronisk tetthet til nitrogenatomet, og "forsterker" den negative tettheten til det ene elektronparet og derved øker basinkarakteren til aminet.
Det sies da at basaliteten til aminogruppen øker når den er mer substituert. Av alle aminer er de tertiære de mest grunnleggende. Det samme skjer med amider og andre forbindelser.
Polaritet og intermolekylære interaksjoner
Aminogrupper overfører polaritet til molekylet de er bundet til på grunn av deres elektronegative nitrogenatom.
Derfor er forbindelser som har NH 2 er ikke bare enkel, er de også polar. Dette betyr at de har en tendens til å oppløse i polare løsningsmidler som vann eller alkoholer.
Smelte- eller kokepunktene er også betydelig høye, et produkt av dipol-dipol-interaksjoner; bestemt av hydrogenbroer som er etablert mellom to NH 2 av nabomolekyler (RH 2 N-HNHR).
Det forventes at jo mer substituert aminogruppen er, desto mindre sannsynlig er det for å danne en hydrogenbinding. For eksempel kan ikke tertiære aminer etablere en fordi de er fullstendig blottet for hydrogener (R 3 N: -: NR 3 ).
Selv når NH 2 gruppe bidrar polaritet og sterke molekylære interaksjoner til forbindelsen, er dens virkning mindre sammenlignet, for eksempel, med den til de OH eller COOH-grupper.
surhet
Selv om aminogruppen kjennetegnes ved sin grunnleggende, har den også en viss sur karakter: den vil reagere med sterke baser eller kan nøytraliseres av dem. Vurder følgende nøytraliseringsreaksjon:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
I den dannes anjonen RNH - som elektrostatisk tiltrekker seg natriumkationen. Vann er en svak base i forhold til NaOH eller KOH, i stand til å nøytralisere NH 2 og slik at det oppfører seg som en syre.
eksempler
Noen eksempler på forbindelser som inneholder NH- 2 -gruppen , uten substitusjoner, vil bli angitt nedenfor; sekundære eller tertiære aminer vil ikke bli vurdert. Vi har da:
-Metylamin, CH 3 NH 2
-Etylamin, CH 3- CH 2- NH 2
-Butanamine, CH 3- CH 2- CH 2- CH 2- NH 2
-Isobutylamine, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-Formamid, HCONH 2
-Hydroksylamin, NH 2 OH
-Benzylamin, C 6 H 5 CH 2 NH 2
Akrylamid, CH 2 = CHCONH 2
-Fenylamin, C 6 H 5 NH 2
-Arginin, med R = - (CH 2 ) 3- NH-C (NH) NH 2-
-Asparagin, med R = -CH 2 CONH 2
-Glutamine, med R = -CH 2- CH 2- CONH 2
-Lysin, med R = - (CH 2 ) 4 NH 2
De fire siste eksemplene samsvarer med aminosyrer, grunnleggende stykker med hvilke proteiner er bygget, og som har molekylære strukturer har både NH 2 -gruppen og COOH-gruppen.
Disse fire aminosyrer som inneholder i sine sidekjeder R en NH 2 ytterligere, slik at dannelsen av peptidbindingen (foreningen av to aminosyrer ved sine ender NH 2 og COOH) ikke forsvinner NH 2 i de resulterende proteiner.
Histamin, et annet eksempel på forbindelser med NH2-gruppen. Kilde: Vaksinasjonsleder / Public domain
I tillegg til aminosyrer, i det menneskelige legeme har vi andre forbindelser som bærer NH 2 gruppe : slik tilfellet av histamin (ovenfor), en av mange nevrotransmittere. Legg merke til hvor meget nitrogenholdig dens molekylstruktur er.
Strukturformel for amfetamin. Kilde: Boghog / Public domain
Strukturformel for serotonin. Kilde: CYL / Public domain
Og til slutt har vi andre eksempler på stoffer som spiller en rolle i sentralnervesystemet: amfetamin og serotonin. Den første er en sentralstimulerende middel som brukes til å behandle noen psykiske lidelser, og den andre er en nevrotransmitter populært assosiert med lykke.
referanser
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk Chemistr og. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
- Morrison og Boyd. (1987). Organisk kjemi. (Femte utgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Amin. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith & Eric Block. (2020). Amin. Encyclopædia Britannica. Gjenopprettet fra: britannica.com
- Brian C. Smith. (1. mars 2019). Organiske nitrogenforbindelser II: primære aminer. Gjenopprettet fra: spectroscopyonline.com
- William Reusch. (5. mai 2013). Amines kjemi. Gjenopprettet fra: 2.chemistry.msu.edu