AMFIPATISKE MOLEKYLER: STRUKTUR, EGENSKAPER, EKSEMPLER - KJEMI - 2026

De amfipatiske eller amfifile molekylene er de som kan føle tilhørighet eller frastøtning til samme tid for et gitt løsningsmiddel. Oppløsningsmidler er kjemisk klassifisert som polare eller apolare; hydrofilt eller hydrofobt. Dermed kan disse typer molekyler "elske" vann, da de også kan "hate" det.

I følge den forrige definisjonen er det bare en måte dette er mulig: Disse molekylene må ha polare og apolare regioner i sine strukturer; enten de er mer eller mindre homogent fordelt (som for eksempel proteiner), eller de er heterogent lokalisert (for overflateaktive stoffer)

Bobler, et fysisk fenomen forårsaket av reduksjon av overflatespenningen til luft-væske-grensesnittet på grunn av virkningen av et overflateaktivt middel, som er en amfifil forbindelse. Kilde: Pexels.

Surfaktanter, også kalt vaskemidler, er kanskje de mest kjente amfipatiske molekylene av alle siden uminnelige tider. Helt siden mannen ble betatt av en underlig fysiognomi av en boble, bekymret for tilberedning av såper og rengjøringsprodukter, har han kommet over fenomenet overflatespenning gang på gang.

Å observere en boble er det samme som å være vitne til en "felle" hvis vegger, dannet av innrettingen av amfipatiske molekyler, beholder det gassformige innholdet i luften. Deres sfæriske former er de mest matematiske og geometrisk stabile, siden de minimerer overflatespenningen til luft-vann-grensesnittet.

Når det er sagt, har to andre kjennetegn ved amfipatiske molekyler blitt diskutert: De har en tendens til å assosiere eller selvmontere, og noen lavere overflatespenninger i væsker (de som kan gjøre det kalles overflateaktive midler).

Som et resultat av den høye tendensen til tilknytning, åpner disse molekylene et felt for morfologisk (og til og med arkitektonisk) studie av nanoaggregatene deres og supramolekylene som komponerer dem; med det formål å designe forbindelser som kan funksjonaliseres og interagere på umålelige måter med celler og deres biokjemiske matriser.

Struktur

Generell struktur for et amfipatisk molekyl. Kilde: Gabriel Bolívar.

Amfifile eller amfifatiske molekyler ble sagt å ha et polart område og en apolar region. Det apolare området består vanligvis av en mettet eller umettet karbonkjede (med dobbelt- eller trippelbindinger), som er representert som en "apolar hale"; ledsaget av et "polart hode", der de mest elektronegative atomer bor.

Den øvre generelle strukturen illustrerer kommentarene i forrige avsnitt. Polarhodet (lilla sfære) kan være funksjonelle grupper eller aromatiske ringer som har permanente dipolmomenter, og som også er i stand til å danne hydrogenbindinger. Derfor må det høyeste oksygen- og nitrogeninnholdet ligge der.

I dette polare hodet kan det også være ioniske, negative eller positive ladninger (eller begge deler samtidig). Denne regionen er den som viser høy affinitet for vann og andre polare løsningsmidler.

På den annen side samhandler den apolare halen, gitt sine dominerende CH-bindinger, gjennom Londons spredningskrefter. Denne regionen er ansvarlig for at amfipatiske molekyler også viser affinitet for fett og apolare molekyler i luften (N ₂ , CO ₂ , Ar, etc.).

I noen kjemitekster sammenlignes modellen for den øvre strukturen med formen på en lollipop.

Intermolekylære interaksjoner

Når et amfipatisk molekyl kommer i kontakt med et polart løsningsmiddel, for eksempel vann, har regionene forskjellige effekter på løsningsmiddelmolekylene.

Til å begynne med søker vannmolekylene å løse eller hydrere det polare hodet og holde seg borte fra den apolare halen. I denne prosessen skapes molekylær lidelse.

I mellomtiden har vannmolekylene rundt den apolare halen en tendens til å ordne seg som om de var små krystaller, og dermed tillate dem å minimere frastøtninger. I denne prosessen opprettes en molekylær orden.

Mellom forstyrrelser og ordre vil det komme et punkt der det amfipatiske molekylet vil søke å samhandle med et annet, noe som vil resultere i en mye mer stabil prosess.

Miscellas

Begge vil bli kontaktet gjennom deres polare haler eller polare hoder, på en slik måte at beslektede regioner samhandler først. Dette er det samme som å forestille seg at to "lilla lollipops" i det øvre bildet nærmer seg, fletter sammen de svarte halene, eller går sammen med de to lilla hodene.

Og så begynner et interessant assosiasjonsfenomen, der flere av disse molekylene blir samlet sammen etter hverandre. De er ikke tilknyttet vilkårlig, men i henhold til en serie strukturelle parametere, som ender opp med å isolere de apolare halene i en slags "apolar kjerne", mens de polare hodene blir utsatt for et polært skall.

Det sies da at det er født en sfærisk miscela. Under dannelsen av miscela er det imidlertid et foreløpig stadium som består av det som er kjent som en lipid-dobbeltlag. Disse og andre er noen av de mange makrostrukturene som amfifile molekyler kan ta i bruk.

Kjennetegn på amfipatiske molekyler

assosiasjon

Sfærisk miscellany dannet av amfipatiske molekyler. Kilde: Gabriel Bolívar.

Hvis de apolare halene blir tatt som svarte enheter, og de polare hodene som lilla enheter, vil det forstås hvorfor i det øvre bildet barken til miscela er lilla og dens kjerne er svart. Kjernen er apolar, og dens interaksjoner med vann- eller løsningsmiddelmolekylene er null.

Hvis løsningsmidlet eller mediet derimot er apolært, er det de polare hodene som vil lide avvisningen, og følgelig vil de være lokalisert i midten av feilen; det vil si at den er omvendt (A, nedre bilde).

Ulike typer diverse strukturer eller morfologier. Kilde: Gabriel Bolívar.

Det inverterte miscelainet er observert å ha et svart apolart skall og en lilla polar kjerne. Men før miscelas dannes, blir de amfifile molekylene funnet individuelt og endrer rekkefølgen på løsningsmiddelmolekylene. Med økt konsentrasjon begynner de å assosiere seg i en ett eller to lags struktur (B).

Fra B begynner laminaene å kurve og danne D, en vesikkel. En annen mulighet, avhengig av formen til den apolare halen i forhold til dets polare hode, er at de forbinder seg for å gi opphav til en sylindrisk miscella (C).

Nanoaggregater og supramolekyler

Derfor er det fem hovedstrukturer, som avslører et grunnleggende kjennetegn ved disse molekylene: deres høye tendens til å assosiere og selvsamle seg til supramolécules, som samles for å danne nanoaggregater.

Amfifile molekyler blir således ikke funnet alene, men i tilknytning.

Fysisk

Amfipatiske molekyler kan være nøytrale eller ionisk ladede. De som har negative ladninger har et oksygenatom med en negativ formell ladning i det polare hodet. Noen av disse oksygenatomene kommer fra funksjonelle grupper som -COO ^- , -SO ₄ ^- , -SO ₃ ^- eller -PO ₄ ^- .

Når det gjelder de positive ladningene, kommer de generelt fra aminer, RNH ₃ ⁺ .

Tilstedeværelsen eller fraværet av disse ladningene endrer ikke det faktum at disse molekylene generelt danner krystallinske faste stoffer; eller hvis de er relativt lette, blir de funnet som oljer.

eksempler

Noen eksempler på amfipatiske eller amfifile molekyler vil bli nevnt nedenfor:

-Fofolipider: fosfatidyletanolamin, sfingomyelin, fosfatidylserin, fosfatidylkolin.

-Kolesterol.

-Glucolipids.

-Sodiumlaurylsulfat.

-Proteiner (de er amfifile, men ikke overflateaktive stoffer).

-Fenoliske fett: kardanol, kardoler og anacardial syrer.

-Cetyltrimetylammoniumbromid.

-Fettsyrer: palmitinsyre, linolsyre, oljesyre, laurinsyre, stearinsyre.

-Longkjedede alkoholer: 1-dodekanol og andre.

-Amfifile polymerer: for eksempel etoksylerte fenolharpikser.

applikasjoner

Cellemembraner

En av de viktigste konsekvensene av evnen til disse molekylene å assosiere er at de bygger en slags vegg: lipid-dobbeltlaget (B).

Dette dobbeltlaget utvides for å beskytte og regulere inntreden og utgangen av forbindelser til celler. Det er dynamisk, siden dets apolare haler roterer og hjelper amfipatiske molekyler til å bevege seg.

På samme måte når denne membranen er festet til to ender, for å ha den vertikalt, brukes den til å måle dens permeabilitet; og med dette oppnås verdifulle data for utforming av biologiske materialer og syntetiske membraner fra syntesen av nye amfipatiske molekyler med forskjellige strukturelle parametere.

dispergeringsmidler

I oljeindustrien brukes disse molekylene, og polymerene syntetisert fra dem, for å spre asfaltener. Fokuset for denne applikasjonen hviler på hypotesen om at asfaltener består av et kolloidalt fast stoff, med en høy tendens til å flokkulere og sedimentere som et brunsvart fast stoff som forårsaker alvorlige økonomiske problemer.

Amfipatiske molekyler hjelper til med å holde asfaltener spredt over lengre tid i møte med fysisk-kjemiske forandringer i oljen.

emulgatorer

Disse molekylene hjelper to væsker å blande seg som ikke ville være blandbare under vanlige forhold. I iskrem hjelper de for eksempel vann og luft til å danne en del av det samme faste stoffet sammen med fett. Blant de mest brukte emulgatorene for dette formålet er de som er avledet fra spiselige fettsyrer.

vaskemidler

Den amfifile naturen til disse molekylene brukes til å felle fett eller apolare urenheter, for deretter å bli vasket bort samtidig med et polart løsningsmiddel, for eksempel vann.

Som eksemplet med bobler der luft ble fanget, fanger vaskemidler fett i micellene deres, som, med et polart skall, effektivt samvirker med vann for å fjerne skitt.

antioksidanter

De polare hodene er av vital betydning da de definerer de mange bruksområdene disse molekylene kan ha i kroppen.

Hvis de for eksempel har et sett med aromatiske ringer (inkludert derivater av en fenolring) og polare som er i stand til å nøytralisere frie radikaler, vil det være amfifile antioksidanter; og hvis de også mangler giftige effekter, vil det være nye antioksidanter tilgjengelig på markedet.

referanser

1. Alberts B, Johnson A, Lewis J, et al. (2002). Molekylærbiologi i cellen. 4. utgave. New York: Garland Science; The Lipid Bilayer. Gjenopprettet fra: ncbi.nlm.nih.gov
2. Jianhua Zhang. (2014). Amfifile molekyler. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, E. Droli, L. Giorno (red.), Encyclopedia of Membranes, DOI 10.1007 / 978-3-642-40872-4_1789-1.
3. Sa Joseph. (2019). Definisjon av amfipatiske molekyler. Studere. Gjenopprettet fra: study.com
4. Lehninger, AL (1975). Biokjemi. (2. utgave). Verdt forlag, inkl.
5. Mathews, CK, van Holde, KE og Ahern, KG (2002). Biokjemi. (3. utgave). Pearson Addison Weshley.
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (31. mars 2019). Hva er et overflateaktivt middel? Gjenopprettet fra: thoughtco.com
7. Domenico Lombardo, Mikhail A. Kiselev, Salvatore Magazù, og Pietro Calandra (2015). Amfifiles selvforsamling: grunnleggende begreper og fremtidige perspektiver på supramolekylær tilnærming. Advances in Condensed Matter Physics, vol. 2015, artikkel-ID 151683, 22 sider, 2015. doi.org/10.1155/2015/151683.
8. Anankanbil S., Pérez B., Fernandes I., Magdalena K. Widzisz, Wang Z., Mateus N. & Guo Z. (2018). En ny gruppe syntetiske fenolholdige amfifile molekyler for flerbruksanvendelser: Fysisk-kjemisk karakterisering og celletoksisitetsstudie. Scientific Reportsvolume 8, Article number: 832.