NITRILER: EGENSKAPER, NOMENKLATUR, BRUK, EKSEMPLER - KJEMI

De nitriler er de organiske forbindelser som har den CN funksjonell gruppe, til hvilken det også kalles som cyanogruppe, eller cyanid med hensyn på uorganisk kjemi. Alifatiske nitriler er representert med den generelle formelen RCN, mens aromatiske nitriler er med formelen ArCN.

Selv om hydrogensyanid-, HCN- og metallcyanid-salter er svært giftige forbindelser, er dette ikke helt det samme med nitriler. CN-gruppen i et karbonskjelett av enhver type (forgrenet, lineær, aromatisk osv.) Oppfører seg diagonalt forskjellig fra en cyanidanion, CN ^- .

Generell formel for en alifatisk nitril. Kilde: Benjah-bmm27 via Wikipedia.

Nitriler er vidt utbredt i verden av plast, der flere av dem er avledet fra akrylnitril, CH ₂ CHCN, et nitril med hvilke polymerer såsom nitrilgummier, som brukes for å lage kirurgiske eller labhansker, blir syntetisert. Også nitriler er til stede i mange naturlige og farmasøytiske produkter.

På den annen side er nitriler forløpere av karboksylsyrer, siden deres hydrolyse representerer en alternativ syntesemetode for å oppnå sistnevnte.

Kjennetegn og egenskaper

Struktur

De molekylære strukturer av nitriler varierer som en funksjon av identiteten til R eller Ar i henholdsvis RCN- eller ArCN-forbindelsene.

Geometrien til CN-gruppen er imidlertid lineær på grunn av den trippelbinding, C≡N, som er produktet fra sp-hybridisering. Dermed ligger CC≡N-atomene på samme linje. Utover disse atomene kan det være noen form for struktur.

polaritet

Nitriler er polare forbindelser, siden nitrogenet i CN-gruppen er veldig elektronegativt og tiltrekker elektroner mot seg selv. Derfor har de høyere smelte- eller kokepunkt enn sine alkan-kolleger.

For eksempel, acetonitril, CH ₃ CN, er en væske som koker ved 82ºC; mens etan, CH ₃ CH ₃ , er en gass som koker ved -89 ° C. Legg derfor merke til den store effekten CN-gruppen har på intermolekylære interaksjoner.

Den samme resonnementet gjelder for større forbindelser: hvis de har en eller flere CN-grupper i sin struktur, er det ganske sannsynlig at deres polaritet øker, og at de er mer beslektet med polare overflater eller væsker.

basisitet

Man kan tro at på grunn av den høye polariteten til nitriler, er de relativt sterke baser sammenlignet med aminer. Imidlertid må man vurdere C≡N-kovalente bindinger, og det faktum at både karbon og hydrogen har sp-hybridisering.

Basaliteten til RCN: det er representert ved aksept av et proton som vanligvis kommer fra vann:

RCN: + H ₂ O ⇌ RCNH ⁺ + OH ^-

For at RCN skal protonere: det frie elektronparet på nitrogen må danne en binding med H ⁺ -ionen . Men det er en ulempe: sp-hybridiseringen av nitrogen gjør det for elektronegativt, så mye at det tiltrekker dette elektronparet veldig sterkt og ikke engang lar det danne en binding.

Derfor sies det at elektronparet nitrogen sp er ikke tilgjengelig, og at basiliteten til nitriler er veldig lav. Nitriler er faktisk millioner ganger mindre basale enn aminer.

reaktivitet

Blant de mest representative reaksjonene av nitriler har vi hydrolyse og reduksjon. Disse hydrolysene er mediert av surheten eller basaliteten til det vandige mediet, hvilket forårsaker henholdsvis en karboksylsyre eller et karboksylatsalt:

RCN + 2 H ₂ O + HCI → RCOOH + NH ₄ Cl

RCN + H ₂ O + NaOH → RCOONa + NH ₃

I prosessen dannes det også et amid.

Nitriler reduseres til aminer ved bruk av hydrogen og metallkatalysatorer:

RCN → RCH ₂ NH ₂

nomenklatur

I henhold til IUPAC-nomenklaturen blir nitriler navngitt ved å tilføre suffikset-nitril til navnet på alkankjeden som den er avledet fra, inkludert karbonet i cyangruppen. Dermed kalles CH ₃ CN ethanonitril, og CH ₃ CH ₂ CH ₂ CN, butanonitril.

På samme måte kan de navngis fra navnet på karboksylsyren, fra hvilket ordet 'syre' elimineres, og suffikset -ico eller -oic erstattes av suffikset -onitril. For eksempel, for CH ₃ CN ville det være acetonitril (fra eddiksyre); for C ₆ H ₅ CN, ville det være benzonitril (fra benzosyre); og for (CH ₃ ) ₂ CHCN, 2-metylpropannitril.

Alternativt, hvis navnene på alkylsubstituentene blir vurdert, kan nitrilene nevnes ved å bruke ordet 'cyanid'. For eksempel, CH ₃ ville CN da bli kalt metylcyanid, og (CH ₃ ) ₂ CHCN, isopropyl cyanid.

applikasjoner

Nitriler er en del av naturlige produkter, og finnes i bitre mandler, i beinene av forskjellige frukter, i marine dyr, planter og bakterier.

CN-gruppene består av strukturer av cyanogene lipider og glykosider, biomolekyler som, når de nedbryter, frigjør hydroksyanid, HCN, en meget giftig gass. Derfor har de en forestående biologisk bruk for visse skapninger.

Det ble tidligere sagt at CN-grupper overfører mye polaritet til molekyler, og faktisk ikke blir lagt merke til når de er til stede i forbindelser med farmakologisk aktivitet. Slike nitrilmedisiner er blitt brukt for å bekjempe hyperglykemi, brystkreft, diabetes, psykose, depresjon og andre lidelser.

I tillegg til å ha en rolle innen biologi og medisin, utgjør de industrielt en håndfull nitrilplast, som kirurgiske og laboratoriehansker, tetninger til bildeler, slanger og pakninger er laget på grunn av deres motstand mot korrosjon og fett, materialer som tupperware, musikkinstrumenter eller Lego-blokker.

Eksempler på nitriler

Neste, og til slutt, vil noen eksempler på nitriler bli listet opp.

Nitrilgummi

Molekylær struktur av akrylonitril-butadien-kopolymeren. Kilde: Klever via Wikipedia.

Nitrilgummi, hvorfra de nevnte hanskene og fettresistente materialene er laget, er en kopolymer som består av akrylonitril og butadien (over). Legg merke til hvordan lineær CN-gruppe ser ut.

Ciamemazine

Molekylær struktur av ciamemazine. Kilde: Epop / Public domain

Ciamemazine er et eksempel på en nitril i apotekområdet som brukes som antipsykotisk, spesielt for å behandle angstlidelser og schizofreni. Legg igjen merke til lineariteten til CN-gruppen.

Citalopram

Et annet nitrilmedisin er citalopram, brukt som antidepressiva

amygdalin

Molekylær struktur av amygdalin. Kilde: Wesalius / Public domain

Amygdalin er et eksempel på et cyanogent glykosid. Det finnes i bitre mandler, plommer, aprikoser og fersken. Legg merke til hvor liten CN-gruppen ser ut sammenlignet med resten av strukturen; Likevel er dens tilstedeværelse nok til å gi dette karbohydratet en unik kjemisk identitet.

referanser

Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
Morrison og Boyd. (1987). Organisk kjemi. (Femte utgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
Wikipedia. (2020). Nitril. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
Kjemi LibreTexts. (05. juni 2019). Nitriles kjemi. Gjenopprettet fra: chem.libretexts.org
Jim Clark. (2016). Hydrolysering av nitriler. Gjenopprettet fra: chemguide.co.uk
Ivy Rose Holistic. (2020). Navngi nitriler. Gjenopprettet fra: ivyroses.com
Germán Fernández. (SF). Nitril-nomenklatur: IUPAC-regler. Gjenopprettet fra: quimicaorganica.org

NITRILER: EGENSKAPER, NOMENKLATUR, BRUK, EKSEMPLER - KJEMI - 2026