NITROBENZEN (C6H5NO2): STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK, RISIKO - KJEMI - 2026

Den nitrobenzen er en aromatisk organisk forbindelse som består av en benzenring C ₆ H ₅ - og en nitrogruppe -NO ₂ . Den kjemiske formelen er C ₆ H ₅ NO ₂ . Det er en fargeløs eller blek gul, fet væske, lukter bitter mandler eller skokrem.

Nitrobenzen er en veldig nyttig forbindelse i den kjemiske industrien fordi den gjør det mulig å oppnå en serie kjemiske stoffer som har forskjellige bruksområder. Dette fordi det kan utsettes for forskjellige typer reaksjoner.

Nitrobenzen, C ₆ H ₅ -NO ₂ . Forfatter: Marilú Stea.

Blant de viktige kjemiske reaksjonene er nitrering (som gjør det mulig å legge til flere –NO _2- grupper til molekylet) og reduksjon (det motsatte av oksidasjon, siden de to oksygenatomer i nitro –NO _2- gruppen fjernes og erstattes av hydrogeler).

Med nitrobenzen kan for eksempel anilin og para-acetaminophenol tilberedes. Sistnevnte er den velkjente acetaminophen som er et febernedsettende middel (medisin mot feber) og et mildt smertestillende middel (medisin mot mindre smerter).

Nitrobenzen bør håndteres med forsiktighet da det er irriterende og giftig, det kan forårsake en type anemi, blant flere symptomer, og det antas å forårsake kreft. Det er også skadelig for miljøet.

Struktur

Nitrobenzen C ₆ H ₅ –NO ₂ er et flatt molekyl dannet av en benzen C ₆ H ₅ ring - som en nitro –NO ₂ gruppe er knyttet til . Molekylet er flatt fordi det er en elektronisk interaksjon mellom nitro-NO _2-gruppen og benzenringen.

Flat struktur av nitrobenzenmolekylet. Elektronene til dobbeltbindingene i benzenringen har en tendens til å samhandle med nitro-NO2- _gruppen . Forfatter: Benjah-bmm27. Kilde: Wikimedia Commons.

Nitro -NO ₂ gruppe har en tendens til å tiltrekke elektroner fra benzen-C ₆ H ₅ - ring .

Resonansstrukturer av nitrobenzen. Benzenringen har en tendens til å ha en positiv ladning, mens nitro-N02-gruppen har en tendens til å ha en negativ ladning. Den opprinnelige opplasteren var Samuele Madini på italiensk Wikipedia. . Kilde: Wikimedia Commons.

Av denne grunn har molekylet en litt mer negativ side (der –NO ₂ oksygener er ) og en litt mer positiv side (benzenringen).

Nitrogruppens oksygener har en litt negativ ladning sammenlignet med benzenringen. Forfatter: Marilú Stea.

nomenklatur

- Nitrobenzen.

- Nitrobenzine.

- Nitrobenzol.

- Olje eller essens av myrban eller myrban (betegnelse i ubruk).

Egenskaper

Fysisk tilstand

Fargeløs til blekgul fet væske.

Molekylær vekt

123,11 g / mol.

Smeltepunkt

5,7 ° C

Kokepunkt

211 ° C.

Flashpoint

88 ºC (lukket koppmetode).

Selvantennelsestemperatur

480 ° C.

tetthet

1,2037 g / cm ³ ved 20 ° C.

løselighet

Lett løselig i vann: 0,19 g / 100 g vann ved 20 ° C. Fullstendig blandbar med alkohol, benzen og dietyleter.

Kjemiske egenskaper

Nitrobenzen er stabilt opp til ca. 450 ° C hvor det begynner å dekomponere dannelse (i fravær av oksygen) NO, NO ₂ , benzen, bifenyl, anilin, dibenzofuran og naftalen.

Viktige nitrobenzenreaksjoner inkluderer reduksjon, nitrering, halogenering og sulfonering.

Nitrering av nitrobenzen produserer først meta-nitrobenzen, og med lang reaksjonstid oppnås 1,3,5-nitrobenzen.

Ved å omsette brom eller klor med nitrobenzen i nærvær av en passende katalysator, oppnås 3-bromnitrobenzen (meta-bromonitrobenzen) eller 3-klor-nitrobenzen (meta-kloritrobenzen).

Et eksempel på reduksjon er at når man behandler metahalogenonitrobenzener med tinn (Sn) i saltsyre (HCl), oppnås metahalogenaniliner.

Nitrobenzensulfonering utføres med røkende svovelsyre ved 70-80 ° C, og produktet er metanitrobenzensulfonsyre. Dette kan reduseres med jern og HCl for å gi metanilinsyre.

Dimerformasjon

I en C ₆ H ₆ benzenoppløsning, nitrobenz molekyler assosierer med hverandre, danner dimerer eller par av molekyler. I disse parene er et av molekylene i en omvendt stilling i forhold til den andre.

Dannelsen av nitrobenzendimerer med molekyler den ene omvendt i forhold til den andre skyldes muligens at hver av dem har en litt mer positivt ladet side og en motsatt litt mer negativt ladet side.

I dimeren er den litt mer positivt ladede siden av et av molekylene muligens nær den litt negativt ladede av det andre molekylet, siden motsatte ladninger tiltrekker seg, og slik er det med de to andre sidene.

Nitrobenzen dimer, det vil si to molekyler som har en tendens til å henge sammen i noen løsningsmidler. Forfatter: Marilú Stea.

Andre egenskaper

Har en lukt som ligner mandler eller skokrem. Ved senking av temperaturen størkner den i form av grønngule krystaller.

Å skaffe

Det oppnås ved å behandle benzen C ₆ H ₆ med en blanding av salpetersyre HNO ₃ og svovelsyre H ₂ SO ₄ . Prosessen kalles nitrering og innebærer dannelse av nitroniumion NO ₂ ⁺ takket være tilstedeværelsen av svovelsyre H ₂ SO ₄ .

- Dannelse av nitroniumion NO ₂ ⁺ :

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (nitroniumion)

- Nitroniumion angriper benzen:

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

- Nitrobenzen dannes:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

Oppsummert:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

Nitreringsreaksjonen til benzen er veldig eksoterm, det vil si at det genereres mye varme, så det er veldig farlig.

applikasjoner

Ved å få anilin og acetaminophen

Nitrobenzen brukes hovedsakelig til å syntetisere anilin C ₆ H ₅ NH ₂ , som er en forbindelse som er mye brukt til fremstilling av plantevernmidler, tannkjøtt, fargestoffer, eksplosiver og medisiner.

Innhenting av anilin skjer ved å redusere nitrobenzen i et surt medium i nærvær av jern eller tinn, som utføres i henhold til følgende trinn:

Nitrobenzen → Nitrosobenzene → Phenylhydroxylamine → Aniline

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

Nitrobenzenreduksjon for å oppnå anilin. Benjah-bmm27. Kilde: Wikimedia Commons.

Avhengig av betingelsene, kan prosessen stoppes i et av mellomtrinnene, for eksempel fenylhydroxylamin. Med utgangspunkt i fenylhydroxylamin i et sterkt surt medium, kan para-aminophenol fremstilles:

Fenylhydroksylamin → p-Amophenol

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

Sistnevnte behandles med eddiksyreanhydrid for å oppnå paracetamol (acetaminophen), et kjent febernedsettende og mildt smertestillende middel, det vil si et medisin mot feber og smerter.

Noen ganger er det mulig å medisinere barn med feber med acetaminophen. Acetaminophen er et derivat av nitrobenzen. Forfatter: Augusto Ordonez. Kilde: Pixabay.

Acetaminophen tabletter, et derivat av nitrobenzen. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Michelle Tribe fra Ottawa, Canadaderivativt arbeid: Anrie. Kilde: Wikimedia Commons.

En annen måte å få anilin på er ved å redusere nitrobenzen med karbonmonoksid (CO) i et vandig medium i nærvær av veldig små partikler (nanopartikler) av palladium (Pd) som katalysator.

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

Ved å oppnå andre kjemiske forbindelser

Nitrobenzen er utgangspunktet for å få et stort utvalg av forbindelser som brukes som fargestoffer, plantevernmidler, medisiner og kosmetikk.

Noen fargestoffer oppnås takket være nitrobenzen. Forfatter: Edith Lüthi. Kilde: Pixabay.

For eksempel gjør det det mulig å oppnå 1,3-dinitrobenzen, som ved klorering (tilsetning av klor) og reduksjon (eliminering av oksygenatomer) genererer 3-kloranilin. Dette brukes som et mellomprodukt for plantevernmidler, fargestoffer og medisiner.

Nitrobenzen ble brukt til å fremstille benzidin som er et fargestoff. I tillegg brukes nitrobenzen for å fremstille kinolin, azobensen, metanilinsyre, dinitrobenzen, isocyanater eller pyroxylin blant mange andre forbindelser.

I forskjellige bruksområder

Nitrobenzen brukes eller har blitt brukt som:

- Ekstraksjonsmiddel for rensing av smøreoljer brukt i maskiner

- Løsningsmiddel for celluloseetere

- Ingrediens av blandinger for polering av metaller

- I såper

- I blandinger til poleringssko

- Konserveringsmiddel for spraymaling

- Komponent av blandinger for polering av gulv

- Mandel essenserstatning

- I parfymeindustrien

- I produksjonen av syntetisk gummi

- Løsemiddel i forskjellige prosesser

Nitrobenzen er en del av noen skopoleringsblandinger. D-Kuru. Kilde: Wikimedia Commons.

risiko

Nitrobenzen er giftig ved innånding, inntak og absorpsjon gjennom huden.

Irriterer hud, øyne og luftveier. Det kan forårsake en type anemi kalt methemoglobinemia, som er en reduksjon i evnen til røde blodlegemer til å frigjøre oksygen i vevene og føre til utmattelse.

I tillegg forårsaker nitrobenzen dyspné, svimmelhet, nedsatt syn, kortpustethet, kollaps og død. Det skader også leveren, milten, nyrene og sentralnervesystemet.

Det anslås at det kan være et mutagen og muligens en årsak til kreft hos mennesker, slik det har forårsaket det hos dyr.

I tillegg skal ikke nitrobenzen kastes i miljøet. Toksisiteten overfor dyr, planter og mikroorganismer gjør den veldig skadelig for økosystemene.

Toksisitet mot mikroorganismer reduserer deres biologiske nedbrytbarhet.

Behandlinger for eliminering av miljøet

Nitrobenzenforurensning av miljøet kan skje gjennom avfall fra de forskjellige industriene som bruker det, for eksempel fargestoff- eller eksplosivindustrien.

Nitrobenzen er et meget giftig miljøgifter og vanskelig å bryte ned under naturlige forhold, av denne grunn kan det føre til alvorlig forurensning av drikkevann og vanningsanlegg for avlinger.

På grunn av sin høye stabilitet og toksisitet overfor mikroorganismer, blir den ofte valgt som modell i avløpsbehandlingsstudier.

Ulike måter å fjerne nitrobenzen fra forurenset vann undersøkes. En av dem er gjennom fotokatalytisk nedbrytning, det vil si ved å bruke sollys som en akselerator for nedbrytningsreaksjonen i nærvær av titandioksid TiO ₂ .

Med en solreaktor er det mulig å eliminere vannforurensning med nitrobenzen. Mihai-Cosmin Pascariu. Kilde: Wikimedia Commons.

Mikroelektrolysemetoder med en jern (Fe) og kobber (Cu) katalysator i keramikk er også vellykket testet. Mikroelektrolyse gjør at nitrobenzen kan brytes ned av en elektrisk strøm.

referanser

1. US National Library of Medicine. (2019). Nitrobenzen. Gjenopprettet fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, RT og Boyd, RN (2002). Organisk kjemi. 6. utgave. Prentice-Hall.
3. Moldoveanu, SC (2019). Pyrolyse av andre nitrogenholdige forbindelser. In Pyrolysis of Organic Molecules (Second Edition). Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
4. Smith, PWG et al. (1969). Aromatisk nitrering-nitroforbindelser. Elektrofile substitusjoner. I aromatisk kjemi. Gjenopprettet fra sciencedirect.com.
5. Windholz, M. et al. (redaktører) (1983). Merck-indeksen. Et leksikon av kjemikalier, medikamenter og biologiske stoffer. Tiende utgave. Merck & CO., Inc.
6. Ullmanns leksikon for industriell kjemi. (1990). Femte utgave. Volum A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. et al. (2012). UV-bestrålet fotokatalytisk nedbrytning av nitrobenzen av Titania Binding på kvartsrøret. International Journal of Photoenergy, bind 2012, artikkel ID 681941. Gjenopprettet fra hindawi.com.
8. Shikata, T. et al. (2014). Nitrobenzen-anti-parallell dimerdannelse i ikke-polare løsningsmidler. AIP Advances 4, 067130 (2014). Gjenopprettet fra doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. et al. (2019). Reduksjon av nitrobenzen til anilin med CO / H ₂ O i nærvær av palladium nanopartikler. Katalysatorer 2019, 9, 404. Gjenopprettet fra mdpi.com.
10. Yang, B. et al. (2019). Produksjon av pilotskalaer, egenskaper og anvendelse av Fe / Cu katalytisk-keramisk fyllstoff for nitrobenzenforbindelser Avløpsvannbehandling. Katalysatorer 2019, 9, 11. Gjenopprettet fra mdpi.com.