PENTANON: KJEMISK STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTESE, BRUK - KJEMI - 2024

Den pentanon er en organisk forbindelse som tilhører familien av ketoner, den kjemiske formel C ₅ H ₁₀ O. fortsatt en av de mest enkle ketoner, og er en fargeløs væske med en aroma tilsvarende den i aceton. Fra dette tidspunktet viser ketoner posisjonsisomerisme med hensyn til karbonnummeret til skjelettet.

Når vi snakker om posisjonsisomerisme, refererer det til hvor karbonylgruppen er, C = O. Dermed består pentanon faktisk av to forbindelser med fysiske egenskaper som skiller seg litt fra hverandre: 2-pentanon og 3-pentanon (bunnbilde). Begge er flytende, men kokepunktene deres er de samme, så de kan ikke skilles ved destillasjon.

Molekyler av posisjonsisomerene for pentanon. Kilde: Jynto & Ben Mills via Wikipedia.

Imidlertid har hver av de to pentanonene en egen syntesevei, så det er usannsynlig at det er en blanding av dem; blanding som kan være mulig å skille ved frysing.

Bruken av dem er spesielt begrenset som organiske løsningsmidler; alternativer til aceton i miljøer der det brukes ved en temperatur høyere enn det lave kokepunktet. På samme måte er de startmaterialer for andre organiske synteser, siden deres C = O-gruppe kan reduseres eller gjennomgå nukleofil tilsetning.

Kjemisk struktur

Posisjonsisomerer

På bildet har vi molekylstrukturen til de to posisjonsisomerer for pentanon, representert av en modell av kuler og stenger. De svarte kulene tilsvarer karbonskjelettene, de hvite til hydrogenatomene og de røde til oksygenatomene i C = O-gruppen.

2-pentanon

2-pentanon (over) har gruppen C = O i det andre karbonet, noe som tilsvarer det hvis det var i det fjerde; det vil si at 2-pentanon og 4-pentanon er ekvivalente, siden det er nok å rotere dem 180º slik at strukturen deres er den samme.

Til venstre for C = O Det er et metylradikal, CH ₃ -, og til sin rett, en propylrest. Derfor kalles også denne ketonen (mindre brukt) metylpropylketon (MPK). Du kan se asymmetrien i denne strukturen ved første øyekast.

3-pentanon

3-pentanon (bunn) har gruppen C = O på det tredje karbonet. Merk at denne isomeren er en større versjon av aceton, og at den også er veldig symmetrisk; de to radikaler på sidene av C = O-gruppe, er de samme: to etylradikaler, CH ₃ CH ₂ -. Dette er grunnen til at 3-pentanon også kalles dietylketon (eller dimetylaceton).

Intermolekylære interaksjoner

Tilstedeværelsen av karbonylgruppen, i både 2-pentanon og 3-pentanon, gir polariteten til molekylet.

Derfor er begge isomerer av pentanon i stand til å samvirke med hverandre gjennom dipol-dipol-krefter, der den høyeste negative ladningstetthet, 6, sett på et elektrostatisk potensialkart, vil være orientert rundt oksygenatomet.

På samme måte griper London-spredningskreftene i mindre grad inn mellom de karboniserte og hydrogenerte skjelettene.

Ettersom pentanon har et større molekylareal og masse sammenlignet med aceton, øker dette bidraget sitt dipolmoment og lar det få et høyere kokepunkt (102 ºC> 56 ºC). Faktisk fordamper de to isomerer ved 102 ° C; mens den fryser ved forskjellige temperaturer.

krystaller

Symmetrier spiller sannsynligvis en viktig rolle i krystallisering. For eksempel er smeltepunktet for 2-pentanon -78 ° C, mens det for 3-pentanon, -39 ° C.

Dette betyr at 3-pentanon-krystaller er mer stabile mot temperatur; molekylene er mer sammenhengende og krever mer varme for å skille seg ut i væskefasen.

Hvis det var en blanding av begge isomerer, ville 3-pentanon være den første som krystalliserte, og 2-pentanon ble sist ved en lavere temperatur. De mer symmetriske 3-pentanonmolekylene orienterer seg lettere enn de for 2-pentanon: asymmetrisk og samtidig mer dynamisk.

Egenskaper

Fysisk utseende

Fargeløse væsker med en aroma som ligner på aceton.

Molmasse

86,13 g / mol

tetthet

0,81 g / ml (3-pentanon)

0,809 g / ml (2-pentanon)

Smeltepunkt

-78 ºC (2-pentanon)

-39 ºC (3-pentanon)

Kokepunkt

102 ºC (for begge isomerer)

Vannløselighet

35 g / l (3-pentanon)

60 g / l (2-pentanon)

Damptrykk

35 mmHg (3-pentanon)

270 mmHg (2-pentanon) ved 20 ° C

Disse verdiene er ikke nyttige for direkte å sammenligne damptrykkene til begge isomerer, siden den første rapporteres uten temperaturen den ble målt til.

Flammepunkt

12,78 ° C (3-pentanon)

10 ºC (2-pentanon)

Stabilitet

De to isomerer av pentanon er ekstremt brannfarlig, så de bør holdes så langt unna alle varmekilder som mulig. Flammepunktene indikerer at en flamme kan antenne dampene til begge pentanonene selv ved en temperatur på 10 ºC.

syntese

Selv om de to isomerer av pentanon er fysisk og kjemisk veldig like, er deres syntetiske veier uavhengige av hverandre, så det er usannsynlig at begge oppnås i samme syntese.

2-pentanon

Fra reagenset 2-pentanol, en sekundær alkohol, kan dette oksyderes til 2-pentanon ved bruk av hypoklorsyre dannet in situ, HClO, som et oksydasjonsmiddel. Oksidasjonen vil være:

Oksidasjon av 2-pentanol til 2-pentanon. Kilde: Gabriel Bolívar.

Bare C-OH-bindingen blir C = O. Det er andre metoder for å syntetisere 2-pentanon, men av alt dette er det enkleste å forstå.

3-pentanon

3-pentanon kan syntetiseres ved ketonisk dekarboksylering av propansyre, CH ₃ CH ₂ COOH. Denne synteseveien gir symmetriske ketoner og består i at ett molekyl av CH ₃ COOH vil miste COOH-gruppen i form av CO ₂ , mens den andre dens OH-gruppe i form av H ₂ O:

2CH _3- CH _2- COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

En annen litt mer komplisert rute er direkte å omsette en blanding av ethylen, CH ₂ = CH ₂ , CO ₂ og H- ₂ under dannelse av 3-pentanon.

applikasjoner

Med mindre applikasjonen er veldig streng, er det en spesifikk syntese, eller det har også blitt vist at de to isomerer ikke gir de samme resultatene, er det uten betydning å velge mellom å bruke 2-pentanon eller 3-pentanon i noen av deres bruksområder.

Med andre ord betyr det "ikke noe" om du vil bruke 2-pentanon eller 3-pentanon som et løsningsmiddel for maling eller harpiks, eller som avfettingsmiddel, siden de viktigste kriteriene vil være prisen og tilgjengeligheten. 3-pentanon brukes i bilindustrien for å studere oppførselen til gasser i forbrenningsmotorer.

referanser

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10. utgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-pentanon. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
5. Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. (2019). 2-pentanon. PubChem-databasen. CID = 7895. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Royal Society of Chemistry. (2019). 3-pentanon. Gjenopprettet fra: chemspider.com
7. Professor T. Nalli. (2013). Oksidasjon av 2-pentanol og destillasjon av produktet. Gjenopprettet fra: course1.winona.edu