PYRIDIN: STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK, TOKSISITET, SYNTESE - KJEMI - 2026

Den pyridin er et aromatisk amin som har den kjemiske formel C ₅ H ₅ N er den versjon av nitrogenholdige benzen, som en -CH har blitt erstattet med et nitrogenatom (N). Sammen med pyrrol utgjør pyridin gruppen av de enkleste aromatiske aminer av alle.

Pyridine ble opprinnelig produsert fra kulltjære, men det var en lavavkastningsmetode. Dette førte til at det ble laget flere metoder for dens kjemiske syntese, som var den som reaksjonen mellom formaldehyd, acetaldehyd og ammoniakk ble brukt.

Strukturformel av pyridin. Kilde: Calvero. / Offentlig domene

Pyridine ble først oppnådd av Thomas Anderson (1843), en skotsk kjemiker, som ved å varme opp kjøtt og bein av dyr produserte en olje som pyridin ble renset fra.

Thomas Anderson (juli 1819)

Pyridine brukes som råstoff for syntese av forbindelser som eliminerer og kontrollerer spredning av insekter, sopp, urter, etc. Det brukes også til fremstilling av mange medisiner og vitaminer, i tillegg til å brukes som et løsemiddel.

Pyridine er en giftig forbindelse som kronisk kan skade leveren, nyrene og sentralnervesystemets funksjon. Pyridin kan komme inn i kroppen ved svelging, inhalasjon og diffusjon gjennom huden. Det er kjent i det kjemiske feltet for å være et stoff som kan forårsake impotens hos menn.

Oppbygging av pyridin

Molecular

Molekylær struktur av pyridin. Kilde: Benjah-bmm27 / Public domain

Det øvre bildet viser molekylstrukturen til pyridin representert av en kule- og stolpe-modell. Som det fremgår, er molekylet veldig likt det som benzen, med den eneste forskjellen at det har et av karbonene (svarte kuler) erstattet av nitrogen (blå sfære).

Nitrogen, som er mer elektronegativt, tiltrekker elektrontetthet mot seg selv, noe som skaper et permanent dipolmoment i pyridin. Derfor samvirker pyridinmolekyler gjennom dipol-dipol-krefter.

Hydrogenatomer er de elektronfattige regionene, så de vil være orientert i retning av nitrogenatomet til et nabomolekyl.

krystallinsk

Krystallstruktur av pyridin. Kilde: Orci / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Pyridinmolekyler har ikke bare dipol-dipol-kreftene, men også samspillet mellom de aromatiske ringene. Dermed klarer disse molekylene å plassere seg på en ordnet måte for å produsere en krystall med en ortorombisk struktur (øvre bilde) ved en temperatur på 41,6 ° C.

Pyridine Properties

Pyridinprøve. LHcheM / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Fysisk utseende

Fargeløs væske med en skarp lukt, lik fisk.

Molmasse

79,1 g / mol

tetthet

0,9819 g / ml

Smeltepunkt

-41.6 ºC

Kokepunkt

115,2 ºC

løselighet

Det er blandbart med vann, og også med alkohol, eter, petroleumeter, oljer og mange organiske væsker generelt.

Damptrykk

16 mmHg ved 20 ° C

Damptetthet

2,72 i forhold til vann = 1

Brytningsindeks (n

1,5093

viskositet

0,88 cP

Dipole-øyeblikk

2.2 D

tenningspunkt

21 ºC

Selvantennelsestemperatur

482 ºC

dekomponering

Når den varmes opp til spaltning, avgir den cyanidrøyk.

Korrosjon

Pyridin i flytende form angriper noen former for plast, gummi og belegg.

pH-

8,5 (0,2 M løsning i vann)

Basisitet og reaktivitet

Pyridine er en svak base. Det er et tertiært amin hvis 0,2 M løsning i vann gir en pH på 8,5. Det har lav affinitet for elektroner på grunn av nitrogen-elektronegativiteten, så karbonene deres gjennomgår vanligvis ikke elektrofil substitusjon.

Pyridin gjennomgår en nukleofil substitusjon, fortrinnsvis på C- ₄ og C- _{2 stillinger} i ringen. På grunn av evnen til å donere elektroner er pyridin mer motstandsdyktig mot oksidasjon enn benzen og reagerer voldsomt med svovelsyre, salpetersyre og maleinsyreanhydrid.

Bruk av pyridin

Plantevernmidler

Pyridine er en forløper for ugressmiddelene Paraquat og Diquat. På samme måte brukes det til syntese av insektmidlet Chlorpyrifos, hvis første trinn er klorering av pyridin. Det er også det første råmaterialet for å oppnå soppmidlet basert på pyrithione.

Løsemiddel

Pyridine er et polart løsningsmiddel som brukes til dehalogeneringsreaksjoner og ekstraksjon av antibiotika. Pyridine brukes som et løsningsmiddel i maling- og gummiindustrien, og også i forskningslaboratorier som et løsningsmiddel i ekstraksjon av plantehormoner.

Medisin

Pyridine fungerer som utgangspunkt i syntesen av cetylpyridinium og laurylpyridinium, forbindelser som brukes som antiseptiske midler i oral og tannpleieprodukter. Pyridinmolekylet er en del av den kjemiske strukturen til mange medisiner.

For eksempel esmeprazol, brukt til behandling av gastroøsofageal refluks. Loratidine er et annet medisin som er fremstilt basert på pyridin, kjent under navnet Claritin, som brukes som en behandling for allergiske prosesser.

Pyridin (fenazopyridin) tabletter brukes i den symptomatiske behandlingen av en irritasjon i urinveiene, som i noen tilfeller er ledsaget av smerter, svie og trang til å urinere. Fenazopyridin er et fargestoff som fungerer som et smertestillende middel i urinveiene.

Diacylhydrazin er et derivat av pyridin som har antibakteriell aktivitet som utøver på gramnegative bakterier, som E. coli, og gram-positive bakterier, som S. albus.

Pyridin tjener som grunnlag for tiazolo pyridin, en forbindelse med antiviral aktivitet, spesielt mot influensa ß-Mass virus. 2-Acetylpyridin, et derivat av pyridin, har stor antitumoraktivitet og er en hemmer av leukemi.

andre

Pyridine brukes til fremstilling av vitaminer, gummiprodukter, lim, maling og insektmidler. Det brukes også i denaturering av alkohol og til farging av noen tekstiler.

20% pyridin brukes til fremstilling av piperidin. Piperidin er involvert i vulkanisering og jordbruk.

Pyridin brukes også i syntese av polykarbonatharpikser, som et næringsmiddel og som et reagens for påvisning av cyanid.

toksisitet

- Pyridin kommer inn i kroppen hovedsakelig ved innånding og diffusjon gjennom huden. Akutt eksponering for pyridin kan forårsake irritasjon av øyne og hud og forbrenning ved kontakt.

- Pyridine kan forårsake dermatitt og allergier på huden. Utviklingen av allergi kan være ledsaget i tillegg til kløe og utslett.

- Innånding av pyridin kan forårsake irritasjon i nese og svelg, ledsaget av hoste og pustende astmatisk pust.

- Ved svelging kan pyridin forårsake kvalme, oppkast, diaré og magesmerter. På samme måte kan det å innlemme en høy dose pyridin i kroppen føre til: hodepine, tretthet, besvimelse, svimmelhet, svimmelhet, forvirring og til slutt koma og død.

- Organene som er mest påvirket av virkningen av pyridin er lever, nyrer, kjønn på kjønn og sentralnervesystemet. Det kan også virke på benmargen og indusere produksjonen av blodplater. En kreftfremkallende virkning av pyridin er ikke påvist i dyreforsøk.

OSHA satte en luftbåren eksponeringsgrense på 5 spm per 8-timers arbeidsskift.

syntese

De første metodene for å få pyridin var basert på ekstraksjonen fra organiske materialer. Thomas Anderson (1843) oppnådde først pyridin ved å varme opp animalsk kjøtt og bein. I en første fase produserte Anderson en olje som pyridin ble destillert fra.

Tradisjonelt ble pyridin oppnådd fra kulltjære eller fra forgassing av kull. Disse prosedyrene var tungvint og hadde lite utbytte, siden pyridinkonsentrasjonen i disse råvarene var veldig lav. Så en syntesemetode var nødvendig.

Chichibabin-metoden

Selv om det er mange metoder for syntese av pyridin, brukes Chichibabin-prosedyren som ble introdusert i 1923, fremdeles hovedsakelig. I denne metoden syntetiseres pyridin fra reaksjonen av formaldehyd, acetaldehyd og ammoniakk, som er billige reagenser.

I det første trinnet reagerer formaldehyd og acetaldehyd for å danne akroleinforbindelsen, i en Knoevenagel-kondensasjonsreaksjon, og danner også vann.

Pyridinkondensasjon fra akrolein og acetaldehyd

Til slutt, i et andre trinn, reagerer akrolein med formaldehyd og ammoniakk for å danne dihydropyridin. Deretter oksideres dihydropyridinet til pyridin i en reaksjon ved 350-550 ° C i nærvær av en fast katalysator, for eksempel silisiumdioksyd.

reaksjoner

Elektrofile substitusjoner

Disse substitusjonene forekommer vanligvis ikke på grunn av den lave elektron-tettheten av pyridin.

Sulfanering er vanskeligere enn nitrering. Men bromering og klorering skjer lettere.

Pyridin-N-oksid

Stedet for oksidasjon i pyridin er nitrogenatomet, og oksidasjonen produseres av persyrer (syrer som har en OOH-gruppe). Nitrogenoksidasjon fremmer elektrofil substitusjon ved karbon 2 og 4 av pyridin.

Nukleofile substitusjoner

Pyridin kan gjennomgå forskjellige nukleofile substitusjoner på grunn av den lave elektron-tettheten til pyridinringkullene. Disse substitusjonene forekommer lettere i pyridinmolekylet modifisert av brom, klor, fluor eller sulfonsyre.

Forbindelsene som utfører de nukleofile angrepene på pyridin er vanligvis: alkoksider, tiolater, aminer og ammoniakk.

Radikale reaksjoner

Pyridin kan dimeriseres ved radikale reaksjoner. Den radikale dimeriseringen av pyridin utføres med elementært natrium- eller Raney-nikkel, og er i stand til å produsere 4,4'-biperidin eller 2,2'-biperidin.

Reaksjon på nitrogenatomet

Syrer tilfører ifølge Lewis lett nitrogenatomet i pyridin og danner pyridiniumsalter. Pyridine er en Lewis-base som gir et par elektroner.

Hydrogenering og reduksjonsreaksjon

Piperidin produseres ved hydrogenering av pyridin med nikkel, kobolt eller rutenium. Denne reaksjonen utføres ved høye temperaturer ledsaget av bruk av en katalysator.

referanser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison og Boyd. (1987). Organisk kjemi. (Femte utgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Pyridin. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
5. Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. (2020). Pyridin. PubChem-database., CID = 1049. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Laura Foist. (2020). Pyridine: Struktur, formel og fysiske egenskaper. Studere. Gjenopprettet fra: study.com
7. Ataf Ali Altaf, Adnan Shahzad, Zarif Gul, Nasir Rasool, Amin Badshah, Bhajan Lal, Ezzat Khan. (2015). En gjennomgang av medisinsk betydning av pyridinderivater. Journal of Drug Design and Medicinal Chemistry. Vol. 1, nr. 1, s. 1-11. doi: 10.11648 / j.jddmc.20150101.11
8. WebMD. (2020). Pyridin Tablet. Gjenopprettet fra: webmd.com
9. New Jersey Department of Health and Senior Services. (2002). Pyridin. . Gjenopprettet fra: nj.gov