FEHLING-REAKSJON: PREPARATER, AKTIVE STOFFER, EKSEMPLER, BRUK - KJEMI - 2026

Den Fehlings reaksjon eller Fehling -testen er en metode som gjør det mulig å detektere og, til en viss grad, å kvantifisere de reduserende sukker i en prøve. Dens kjemiske egenskaper er veldig lik de som benyttes av Benedict-reaksjonen, og avviker bare i kobberkomplekset som deltar i oksidasjonen av sukker.

Fehling-testen brukes også til å skille mellom en aldehyd og en keton; alfa-hydroksyketoner gir imidlertid en positiv respons, som tilfellet er med monosakkarider ketoser. Dermed oksyderes aldosene (monosakkarider aldehyder) og ketoser, som utgjør den reduserende sukker, til deres respektive sure former.

Testrør der Fehling-testen eller reaksjonen ble utført. Kilde: FK1954

Bildet over viser Fehlings reagens i prøverøret til venstre. Dens blåaktig farge skyldes CuSO ₄ · 5H ₂ O oppløst i vann, hvis kobberioner kompleks med tartrat- anioner, hindrer kobberhydroksyd utfelles i et alkalisk medium.

Når reaksjonen har gått i et varmt bad ved 60 ° C og i nærvær av aldehyder eller reduserende sukker, dannes et brunt bunnfall, noe som indikerer en positiv test.

Dette bunnfall er kobberoksid, Cu ₂ O, som kan bli veid for å bestemme hvor mange reduserende sukkere eller aldehyder var i prøven.

Fehling reagensforberedelse

Fehlings reagens består faktisk av en blanding av to oppløsninger, A og B, der bistartratocuprate (II) -komplekset dannes; dette er det virkelige aktive middelet.

Løsning på

Fehlings væske A er en vandig oppløsning av CuSO ₄ · 5H ₂ O, til hvilken en liten mengde av svovelsyre kan tilsettes for å bidra til å oppløse blålige krystaller. Avhengig av nødvendige volum blir 7 g eller 34,65 g av kobbersaltet oppløst, henholdsvis 100 ml eller 400 ml overført til en volumetrisk kolbe og fylt opp til merket med destillert vann.

Denne løsningen er lys blå i fargen, og inneholder Cu ²⁺ -ionene , som vil være den reduserte arten når Fehling-reaksjonen finner sted.

Løsning B

Fehlings løsning B er en sterkt alkalisk løsning av natriumkaliumtartrat, også kjent som La Rochelles salt, i natriumhydroksyd.

Formelen for dette saltet er KNaC ₄ H ₄ O ₆ · 4H ₂ O, som kan skrives som HO ₂ CCH (OH) CH (OH) CO ₂ H, og 35 g av det blir oppløst i 12 g NaOH og utgjør opptil 100 ml destillert vann. Eller hvis flere mengder La Rochelle-salt er tilgjengelig, blir 173 g veid og oppløst i 400 ml destillert vann med 125 g NaOH, noe som utgjør opptil 500 ml med destillert vann.

Fehlings reagens

Hensikten med det sterkt alkaliske mediet er å deprotonere de sentrale hydroksylgruppene OH i tartratet, slik at oksygenatomer kan koordinere seg med Cu ²⁺ og etablere bistartratocuprate-komplekset (II). Dette mørkere blå komplekset dannes når like volum av oppløsninger A og B blandes.

Når dette er gjort, tas en alikvot på 2 ml og overføres til et reagensrør, som vi vil legge til 3 dråper av prøven som vi vil finne ut om den har et aldehyd eller reduserende sukker. Deretter og til slutt blir det riktig støttede reagensrøret plassert i et varmt vannbad ved 60 ° C, og det ventet på utseendet til et brunt bunnfall som indikerer en positiv test.

Aktiv agent

Bistartratocuprate-kompleks (II). Kilde: Smokefoot

I det øvre bildet har vi strukturformelen til bistartratocuprate-komplekset (II). Hvert Cu ²⁺ ion i løsning A komplekser med to tartrater fra løsning B, som forhindrer at kobberhydroksidet faller ut på grunn av tilstedeværelsen av OH ^- ioner i mediet.

Dette komplekset kan skrives som Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ . Hvorfor har den negative ladningen endret seg fra -6 til -2? Dette er fordi bildet ikke tar hensyn til de omgivende K ⁺ og Na ⁺ -ioner , som nøytraliserer de negative ladningene til de karboksylatgrupper, -CO ₂ ^- ved endene av komplekset.

Således, Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ⁶⁻ når de er omringet av to par K ⁺ og Na ⁺ , blir ladningen fortsatt som Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ , der i sentrum av komplekset vi har Cu ²⁺ .

Hva er reaksjonen som finner sted når dette komplekset kommer i kontakt med et aldehyd, en aldose eller en ketose? Ketoser i deres sykliske konformasjon oksiderer deres anomere karbon C-OH til CHO: en aldose, som deretter fortsetter å oksidere til sin sure form, COOH.

Kjemisk ligning

Følgende kjemiske ligning viser oksidasjon av aldehyder til karboksylsyrer:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆ ²⁻ + 3 H ₂ O

Men fordi mediet er sterkt alkalisk, har vi RCOO ^- og ikke RCOOH.

Det oksyderte aldehydet, aldose eller ketose, RCHO, oksideres når det får en ekstra binding med oksygen. På den annen side reduseres Cu ²⁺ -ioner til Cu ⁺ (Cu ₂ ⁺ O ^2- ), idet arten reduseres. Som komplekse reagerer og de røde Cu ₂ O utfelling dannes , er tartrat- ionene frigjøres og forblir fritt i mediet.

Bruk og eksempler

Når det mistenkes et aldehyd eller keton, indikerer en positiv Fehlings reagensprøve at det er et aldehyd. Dette er ofte veldig nyttig i organiske kvalitative tester. Enhver aldehyd, så lenge det er alifatiske og ikke aromatiske, vil reagere og vi vil se den røde utfelling av Cu ₂ O.

Den Fehlings reaksjon gjør det mulig å kvantifisere mengden av reduserende sukkerarter i prøven etter veiing Cu ₂ O. Det er imidlertid ikke hensiktsmessig å skille mellom en aldose eller ketose, ettersom både gi positive resultater. Sukrose er en av få sukkerarter som gir et negativt resultat, hvor løsningen forblir blåaktig.

Glukose, fruktose, maltose, galaktose, laktose og cellobiose, ettersom de reduserer sukker, reagerer positivt på Fehlings reagens; og derfor, takket være denne metoden, kan de oppdages og kvantifiseres. For eksempel har mengden glukose i blod og urin blitt kvantifisert ved bruk av Fehlings reagens.

referanser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison, RT og Boyd, RN (1990). Organisk kjemi. (5 ^ta utgave). Redaksjonell Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Fehlings løsning. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
5. Sullivan Randy. (2012). Fehling Test. University of Oregon. Gjenopprettet fra: chemdemos.uoregon.edu
6. Robert John Lancashire. (4. januar 2015). Fehlings test. Gjenopprettet fra: chem.uwimona.edu.jm