Den ribulose er et monosakkarid sukker eller karbohydratinneholdende fem karbonatomer og keton funksjonell gruppe i sin struktur, slik at det er inkludert i gruppen av ketopentoses.
De fire- og femkarbon-ketosene blir navngitt ved å sette infiksen "ul" i navnet på den tilsvarende aldosen. Så, D-ribulose er ketopentosen som tilsvarer D-ribose, en aldopentose.
Fishers projeksjon for Ribulose (Kilde: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Dette sukkeret deltar i D-ribuloseformen som en mellommann i forskjellige metabolske veier, som for eksempel i Calvin-syklusen. Mens bare i noen bakterier av slekter som Acetobacter og Gluconobacter oppnås L-ribose som det endelige metabolske produkt. Av denne grunn blir disse mikroorganismene brukt til syntese på industrielt nivå.
Noen forbindelser avledet fra ribulose er en av de viktigste mellomforbindelsene i pentosefosfatveien. Denne traseen er ment å generere NADPH, en viktig kofaktor som fungerer i nukleotidbiosyntese.
Det er industrielle mekanismer for å syntetisere L-ribulose som en isolert forbindelse. Den første isolasjonsmetoden som den ble oppnådd besto av Levene og La Forge isolasjonsmetoden for ketoser fra L-xylose.
Til tross for de store fremskrittene innen industrielle metoder for syntese og rensing av kjemiske forbindelser, oppnås ikke L-ribulose som et isolert monosakkarid, og oppnås i kombinerte fraksjoner av L-ribose og L-arabinose.
Metoden for å oppnå L-ribulose som mest brukes for tiden er rensing fra G luconobacte frateurii IFO 3254. Denne arten av bakterier er i stand til å overleve under sure forhold og har en oksidasjonsvei fra ribitol til L-ribulose.
kjennetegn
Ribulose som et syntetisert, ekstrahert og renset reagens som ofte finnes som L-ribulose, er et fast, hvitt og krystallinsk organisk stoff. Som alle karbohydrater er dette monosakkaridet oppløselig i vann og har de typiske egenskapene til polare stoffer.
Som vanlig for resten av sakkaridene, har ribulose samme antall karbon- og oksygenatomer, og to ganger denne mengden i hydrogenatomer.
Den vanligste formen der ribulose kan finnes i naturen er i forbindelse med forskjellige substituenter og danner komplekse strukturer, generelt fosforylerte, så som ribulose 5-fosfat, ribulose 1,5-bisfosfat, blant andre.
Disse forbindelsene fungerer generelt som mellommenn og transportører eller "kjøretøy" for fosfatgrupper i de forskjellige cellulære metabolske veiene de deltar i.
Struktur
Ribulosemolekylet har et sentralt skjelett med fem karbonatomer og en ketongruppe på karbonet i C-2-stillingen. Som tidligere nevnt, posisjonerer denne funksjonelle gruppen den innenfor ketoser som ketopentose.
Den har fire hydroksylgrupper (-OH) festet til de fire karbonatene som ikke er festet til ketongruppen, og disse fire karbonatene er mettet med hydrogenatomer.
Ribulosemolekylet kan være representert i henhold til Fisher-projeksjonen i to former: D-ribulose eller L-ribulose, L-formen er stereoisomer og enantiomer av D-formen og omvendt.
Klassifiseringen av D- eller L-formen avhenger av orienteringen til hydroksylgruppene i det første karbonatom etter ketongruppen. Hvis denne gruppen er orientert mot høyre side, tilsvarer molekylet som representerer Fisher D-ribulose, ellers hvis det er mot venstre side (L-ribulose).
I Haworth-projeksjonen kan ribulose være representert i to ytterligere strukturer avhengig av orienteringen til hydroksylgruppen til det anomere karbonatom. I ß-stilling er hydroksyl orientert mot den øvre delen av molekylet; mens posisjonen a orienterer hydroksylen mot bunnen.
I følge Haworth-projeksjonen kan det således være fire mulige former: β-D-ribulose, α-D-ribulose, β-L-ribulose eller α-L-ribulose.
Haworth-projeksjon for Ribulofuranose (Kilde: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Egenskaper
Pentosefosfatvei
De fleste celler, spesielt de som stadig deler seg raskt, for eksempel benmarg, tarmslimhinne og tumorceller, bruker ribulose-5-fosfat, som er isomerisert til ribose-5-fosfat i oksidasjonsveien til pentosefosfat, for å produsere nukleinsyrer (RNA og DNA) og koenzymer som ATP, NADH, FADH2 og koenzym A.
Denne oksidative fasen av pentosefosfat inkluderer to oksidasjoner som omdanner glukose 6-fosfat til ribulose 5-fosfat, noe som reduserer NADP + til NADPH.
I tillegg aktiverer ribulose-5-fosfat indirekte fosfofruktkinase, et essensielt enzym i den glykolytiske banen.
Calvin syklus
Calvin-syklusen er karbonfiksjonssyklusen som finner sted i fotosyntetiske organismer etter de første reaksjonene fra fotosyntesen.
Det er bevist ved markeringsmetoder i tester utført av forskjellige forskere, at ved å merke karbonet i C-1-stillingen til ribulose-1,5-bisfosfat, fikseres karbondioksid i dette intermediatet under Calvin-syklusen som gir opprinnelse til to 3-fosfoglyseratmolekyler: en merket og en umerket.
RuBisCO (Ribulose 1,5-bisfosfatkarboksylase / oksygenase) regnes som det mest tallrike enzymet på planeten og bruker ribulose 1,5-bisfosfat som et underlag for å katalysere innblanding av karbondioksid og produksjonen av 1,3-difosfoglycerat. i Calvin-syklusen.
Nedbrytningen av dette ustabile mellomproduktet, 1,3-difosfoglycerat, av seks karbonatomer, katalyseres også av RuBisCO, som er det som formidler dannelsen av to molekyler med 3 karbonatomer (3-fosfoglycerat).
Funksjoner i bakterier
Enol-1-O-karboksyfenylamino-1-deoksyribulosefosfat deltar som en mellomliggende metabolit i biosyntesen av tryptofan fra chorismat i bakterier og planter. I dette trinnet frigjøres ett molekyl karbondioksid og ett av vann, og produserer også et molekyl indol-3-glyserol-fosfat.
Bakterier bruker L-ribulose også i traseene som brukes til etanolmetabolisme. Videre har disse mikroorganismene et enzym kjent som L-arabinoseisomerase, som modifiserer arabinose til å syntetisere L-ribulose.
L-ribulosekinase fosforylerer denne nedstrøms metabolitten for å danne L-ribulose-5-fosfat, som kan gå inn i pentosefosfatveien for produksjon av sukkerarter for nukleinsyreryggbenene og andre essensielle molekyler.
referanser
- Ahmed, Z. (2001). Produksjon av naturlige og sjeldne pentoser ved bruk av mikroorganismer og deres enzymer. Electronic Journal of Biotechnology, 4 (2), 13-14.
- Ahmed, Z., Shimonishi, T., Bhuiyan, SH, Utamura, M., Takada, G., & Izumori, K. (1999). Biokjemisk tilberedning av L-ribose og L-arabinose fra ribitol: en ny tilnærming. Journal of bioscience and bioengineering, 88 (4), 444-448
- Finch, P. (red.). (2013). Karbohydrater: strukturer, synteser og dynamikk. Springer Science & Business Media.
- Murray, R., Bender, D., Botham, KM, Kennelly, PJ, Rodwell, V., & Weil, PA (2012). Harpers Illustrated Biochemistry 29 / E. Ed Mc Graw Hill LANGE, Kina
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehninger-prinsippene for biokjemi. Macmillan.
- Stick, RV (2001). Karbohydrater: livets søte molekyler. Elsevier.