Den metylsalicylat er en kjemisk, et organisk natur, betraktet som den mest toksiske forbindelse som er kjent blant salicylater, til tross for sin fargeløst utseende og behagelig lukt med søt lett berøring. Denne arten er bedre kjent under navnet vintergrønn olje.
Det finnes i flytende tilstand under standardbetingelser for temperatur og trykk (25 ° C og 1 atm), og utgjør en organisk ester som forekommer naturlig i en lang rekke planter. Fra observasjonen og studien av dens produksjon i naturen var det mulig å fortsette til syntesen av metylsalisylat.
Denne syntesen ble utført ved hjelp av en kjemisk reaksjon mellom esteren fra salisylsyre og dens kombinasjon med metanol. På denne måten er denne forbindelsen en del av salvie, hvitvin og frukt som plommer og epler, blant andre finnes naturlig.
Syntetisk brukes metylsalisylat i produksjonen av smaksstoffer, så vel som i visse matvarer og drikker.
Kjemisk struktur
Den kjemiske strukturen til metylsalisylat består av to hovedfunksjonelle grupper (en ester og en fenol festet til den), som vist på bildet over.
Det observeres at den utgjøres av en benzenring (som representerer en direkte innflytelse på reaktiviteten og stabiliteten til forbindelsen), som kommer fra salisylsyren som den er avledet fra.
For å navngi dem hver for seg, kan det sies at en hydroksylgruppe og en metylester er festet i orto (1,2) -posisjonen til den nevnte ringen.
Da OH-gruppen er festet til benzenringen, dannes det en fenol, men gruppen som har det høyeste "hierarkiet" i dette molekylet er esteren, noe som gir denne forbindelsen en spesiell struktur og derfor ganske spesifikke egenskaper.
Dermed blir dets kjemiske navn presentert som metyl-2-hydroksybenzoat, gitt av IUPAC, selv om det brukes sjeldnere når det refereres til denne forbindelsen.
Egenskaper
- Det er en kjemisk art som tilhører gruppen salicylater, som er produkter av naturlig opprinnelse fra metabolismen til noen planteorganismer.
- Det er kunnskap om de terapeutiske egenskapene til salisylater i medisinske behandlinger.
- Denne forbindelsen er til stede i visse drikkevarer som hvitvin, te, salvie og visse frukter som papaya eller kirsebær.
- Det finnes naturlig i bladene til et stort antall planter, spesielt i visse familier.
- Det tilhører gruppen organiske estere som kan syntetiseres på laboratoriet.
- Det oppnås i flytende tilstand, hvis tetthet er omtrent 1174 g / ml under standardbetingelser for trykk og temperatur (1 atm og 25 ° C).
- Den danner en fargeløs, gulaktig eller rødlig væskefase, ansett som løselig i vann (som er et uorganisk løsningsmiddel) og i andre organiske løsningsmidler.
- Kokepunktet er omtrent 222 ° C, hvilket viser sin termiske spaltning rundt 340 til 350 ° C.
- Det har flere bruksområder, alt fra smaksstoff i godteriindustrien til smertestillende og andre produkter i legemiddelindustrien.
- Molekylformelen er representert som C 8 H 8 O 3 og har en molmasse på 152,15 g / mol.
applikasjoner
På grunn av dens strukturelle egenskaper, som metylester avledet fra salisylsyre, har metylsalisylat et stort antall bruksområder i forskjellige områder.
En av de viktigste (og mest kjente) bruksområdene av dette stoffet er som et smaksstoff i forskjellige produkter: fra kosmetisk industri som en duft til matindustrien som en smakstilsetning i søtsaker (tyggegummi, godteri, iskrem, blant andre).
Det brukes også i kosmetikkindustrien som et oppvarmingsmiddel og til muskelmassasje i sportsapplikasjoner. I sistnevnte tilfelle fungerer det som en rubefacient; det vil si at det forårsaker overfladisk rødhet i huden og slimhinnene når du er i kontakt med dem.
På samme måte brukes den i en krem til aktuell bruk, på grunn av den smertestillende og betennelsesdempende egenskapen i behandlinger for revmatiske forhold.
En annen av dens applikasjoner inkluderer flytende bruk i aromaterapitimer på grunn av essensielle oljeegenskaper.
I tillegg til bruken som et beskyttelsesmiddel mot ultrafiolett stråling i solkremer, undersøkes dets egenskaper mot lys for teknologiske bruksområder, for eksempel produksjon av laserstråler eller dannelse av arter som er sensitive for lagring av informasjon i molekyler.
syntese
Først av alt skal det nevnes at metylsalisylat kan oppnås naturlig fra destillasjonen av grenene til visse planter, for eksempel vintergrønn (Gaultheria procumbens) eller søt bjørk (Betula Slow).
Dette stoffet ble ekstrahert og isolert for første gang i 1843 takket være forskeren av fransk opprinnelse kalt Auguste Cahours; Fra vintergrønn oppnås det for tiden gjennom syntese i laboratorier og til og med kommersielt.
Reaksjonen som oppstår for å oppnå denne kjemiske forbindelsen er en prosess som kalles forestring, hvor en ester oppnås gjennom reaksjonen mellom en alkohol og en karboksylsyre. I dette tilfellet forekommer det mellom metanol og salisylsyre, som vist nedenfor:
CH 3 OH + C 7 H 6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O
Det skal bemerkes at den delen av salisylsyremolekylet som er forestret med hydroksylgruppen (OH) av alkoholen er karboksylgruppen (COOH).
Så det som skjer mellom disse to kjemiske artene er en kondensasjonsreaksjon, fordi vannmolekylet som er tilstede mellom reaktantene blir fjernet mens de andre reaktantartene blir kondensert for å oppnå metylsalisylat.
Følgende bilde viser syntesen av metylsalisylat fra salisylsyre, der to påfølgende reaksjoner er vist.
referanser
- Wikipedia. (SF). Metylsalicylat. Gjenopprettet fra en.wikipedia.org
- Britannica, E. (nd). Metylsalicylat. Hentet fra britannica.com
- Europarådet. Ekspertkomiteen for kosmetiske produkter. (2008). Aktive ingredienser brukt i kosmetikk: sikkerhetsundersøkelse. Gjenopprettet fra books.google.co.ve
- Dasgupta, A., og Wahed, A. (2013). Klinisk kjemi, immunologi og laboratoriekvalitetskontroll. Mottatt fra books.google.co.ve
- Pubchem. (sf) metylsalisylat. Gjenopprettet fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov