SAPONIFICATION: REAKSJON OG STOFFER SOM KAN OPPNÅS - KJEMI - 2026

Den forsåpningen er den basiske hydrolyse av en ester. Dette betyr at esteren reagerer med en base (NaOH eller KOH) irreversibelt, og produserer alkohol og natrium- eller kaliumkarboksylater. Ordet betyr "såpefremstilling", og faktisk er det en av de eldste kjemiske reaksjonene som brukes av menneskeheten.

I babylonsk tid perfeksjonerte de kunsten med såpefremstilling med hjelp av aske samlet fra tre og planter og dyrefett. Hvorfor dyrefett? Årsaken er fordi den er rik på glyserol-triestere (triglyserider), og tre-aske er en kilde til kalium, det grunnleggende metallet.

Ellers fortsetter reaksjonen med et lavere utbytte, men nok til å reflektere dens effekter på maling og noen overflater. Slik er tilfellet med oljemaling, hvor pigmentene er blandet med olje (esterkilde).

Forsonifiseringsreaksjon

Mekanisme

Estere har en acylgruppe (O = C - R), som er utsatt for nukleofile angrep som OH ^- .

Fordi oksygenatomene "stjeler" elektrontettheten fra karbonatomet, befinner det seg med en delvis positiv ladning, enda mer for estere.

Følgelig tiltrekker denne positive ladningen seg negative arter som er i stand til å bidra med elektroner til karbonatomet, noe som forårsaker nukleofilt angrep (venstre side av bildet). Som et resultat dannes et tetraedrisk mellomprodukt (det andre molekylet fra venstre mot høyre).

Den negative ladning på oksygen av tetraedermellom er et produkt av OH ^- omgivelsene. Deretter blir denne negative ladningen delokalisert for å gi opphav til karbonylgruppen, for deretter å "tvinge" C - OR 'bindingen til å bryte. Denne delokaliseringen produserer også en karboksylsyre RCOOH og et alkoksydion R'O ^- .

Til slutt, ettersom reaksjonsmediet er grunnleggende, deprotonerer alkoxidet et vannmolekyl og karboksylsyren reagerer med et annet OH ^- fra mediet og frembringer forsavingsproduktene.

Kinetics

Hastigheten til forsoningsreaksjonen er proporsjonal med konsentrasjonene av reagensene. Med andre ord, ved å øke konsentrasjonen av esteren (RCOOR ') eller basen (NaOH), vil reaksjonen fortsette raskere.

Dette oversettes også som følger: forsoningshastigheten er første orden i forhold til esteren, og første orden i forhold til basen. Ovennevnte kan uttrykkes med følgende matematiske ligning:

Hastighet = k

Hvor k er konstanten eller hastighetskoeffisienten, som varierer som en funksjon av temperatur eller trykk; det vil si at jo høyere varmen, jo høyere forsoningshastigheten. Av denne grunn blir mediet utsatt for koking.

Siden begge reaktanter er av den første kinetiske orden, er den totale reaksjonen av den andre ordenen.

I forsoningsreaksjonsmekanismen krever dannelse av det tetraedriske mellomproduktet nukleofilt angrep, som involverer både esteren og basen.

Således reflekteres andre ordens kinetikk i dette faktum, fordi de griper inn i det avgjørende (langsomme) trinn av reaksjonen.

Stoffer som kan oppnås ved forsoning

Hovedproduktene med forsoning er alkoholer og salter av karboksylsyrer. I et surt medium oppnås den respektive RCOOH, oppnådd ved forsuring av fett og oljer, som er kjent som fettsyrer.

Såper består såper av salter av fettsyrene produsert ved forsuring. Kommer du ut med hvilke kationer? De kan være Na ⁺ , K ⁺ , Mg ²⁺ , Fe ³⁺ , etc.

Disse saltene er oppløselige i vann, men blir utfelt ved virkningen av NaCl tilsatt til blandingen, som dehydrerer såpen og skiller den fra den vandige fasen. Forsoningsreaksjonen for et triglyserid er som følger:

Glyserin er den alkoholholdige "E", og såpe er alle salter av de resulterende fettsyrene. Her har hver -R sidekjede forskjellige lengder og umettelsesgrader. Følgelig utgjør disse kjedene forskjellen mellom vegetabilske fettstoffer og oljer.

Nøkkelen til å lage såper hviler da i utvelgelsen av de beste fettene og oljene, eller mer spesifikt, i valg av forskjellige kilder til triglyserider.

Denne hvite såpemassen kan inneholde fargestoffer og andre organiske forbindelser i sin struktur, noe som gir den behagelige aromaer og lyse farger. Herfra temmes rekkevidden av muligheter av kunst og kall i denne bransjen.

Implementeringsreaksjonen er imidlertid også en syntetisk rute for karboksylsyrer og alkoholer som ikke nødvendigvis har med glyserin eller såper å gjøre.

For eksempel vil basisk hydrolyse av en hvilken som helst ester, så som enkelt etylacetat, produsere eddiksyre og etanol.

Oppløsningsmiddel for såper

Fettsyresalter er løselige i vann, men ikke på samme måte som ioner blir solvatisert; det vil si omgitt av en vannaktig sfære. Når det gjelder såper, forhindrer deres -R sidekjeder teoretisk i å oppløses i vann.

For å motvirke denne energisk ubehagelige posisjonen er de derfor orientert på en slik måte at disse kjedene kommer i kontakt, og danner en apolar organisk kjerne, mens de polare hodene, enden (–COO ^- Na ⁺ ), interagerer med molekylene i vann og lag et "polært skall".

Ovennevnte er illustrert i det øvre bilde, der denne typen struktur kjent som en micelle er vist.

De "svarte halene" tilsvarer de hydrofobe kjedene og vikler seg inn i en organisk kjerne beskyttet av de grå kulene. Disse grå kulene utgjør det polare skallet, –COO ^- Na ⁺ -hodene .

Så micellene er klynger (tettsteder) av saltene av fettsyrer. Inne i disse kan de inneholde fett, som er uoppløselig i vann på grunn av dets ikke-polare karakter.

Hvordan gjør de det? Både fett- og -R-kjeder er hydrofobe, så begge har en høy affinitet for hverandre.

Når micellene omslutter fettene, samhandler vannet med det polare skallet, noe som gir såpenes løselighet. Også micellene er negativt ladede, forårsaker frastøtning mot hverandre og genererer derfor spredning av fett.

referanser

1. Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (3. oktober 2017). Forsonisering Definisjon og reaksjon. Hentet 24. april 2018, fra: thoughtco.com
2. Francis A. Carey. Organisk kjemi. Karboksylsyrer. (sjette utg., side 863-866). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organisk kjemi. Lipider (10. utgave., Sider 1056-1058). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2018). Forsåpning. Hentet 24. april 2018, fra: en.wikipedia.org
5. Boyd C. (27. februar 2015). Forstå kjemien og historien til såpe. Hentet 24. april 2018, fra: chemservice.com
6. Luca Laghi. (27. mars 2007). Forsåpning. Hentet 24. april 2018, fra: commons.wikimedia.org
7. Amanda Crochet. (12. mai 2015). Micelle (gråtoner). Hentet 24. april 2018, fra: commons.wikimedia.org