TERPENER: EGENSKAPER, STRUKTUR, FUNKSJON, KLASSIFISERING - BIOLOGI - 2026

De terpener eller isoprénoide forbindelser som dannes er organiske repeterende enheter av isopren-molekyler, som kun hydrokarboner strukturerte 5 karbonatomer. Det vil si at de er isoprenpolymerer i forskjellige lengder.

Opprinnelig ble ordet "terpen" brukt spesifikt for å referere til naturlige organiske forbindelser avledet fra en enkelt isoprenenhet, men i dag brukes betegnelsene "terpene" og "isoprenoid" om hverandre med mye frekvens for å referere til stoffer av en eller flere isoprenenheter.

Struktur av en isopren enhet (Kilde: Edgar181, via Wikimedia Commons)

Begrepet "terpene" stammer fra det engelske ordet "terpentin", som stammer fra de latinske ordene som brukes til å beskrive terpentin, en forbindelse avledet fra harpiksen til visse arter av bartrær.

Terpentin inneholder noen hydrokarbonforbindelser som først ble myntet som "terpener", så tradisjonelt betegnes alle naturlige forbindelser laget av isoprenenheter og avledet fra planter som terpener.

Disse molekylene syntetiseres fra acetylkoenzym A som et forløpermolekyl. Opprinnelig skjer kondensasjonen av to av disse molekylene og danner acetoacetyl-CoA, som deretter reagerer med et annet acetyl-CoA for å danne p-hydroksy-p-metylglutaryl-CoA.

Den enzymatiske reduksjonen av den forrige forbindelse i nærvær av vann og avhengig av NADPH produserer mevalonsyre, hvis fosforylering gir difosfatformen av mevalonsyre. Den sistnevnte forbindelse dekarboksyleres og dehydratiseres for å gi isopentenylpyrofosfat (IPP), en aktivert isoprenenhet.

Isomeriseringen av IPP, noen påfølgende kjemiske modifikasjoner av den samme og kondensasjonen med andre IPP-enheter produserer de forskjellige terpenene som er kjent. Sidekjedene av vitamin A, E og K, betakaroten og squalen er eksempler på kjente terpener.

Kjennetegn på terpener

- Terpener er generelt flyktige aromatiske forbindelser.

- De er umettede hydrokarbonmolekyler (de har dobbeltbindinger mellom noen av karbonatomene deres) som finnes i alle levende organismer, men de er spesielt rikelig i essensielle oljer fra mange grønnsaker.

- De terpenene som har oksygenatomer er kjent som "terpenoider". Disse forbindelsene utfører forskjellige funksjoner i levende organismer og er overraskende forskjellige.

- De er ikke bare produsert av plantearter, men de er også rikelig i mange dyr, der de utfører like viktige funksjoner.

Struktur

Mer enn 30 000 arter av terpener er kjent, eller det er i det minste det omtrentlige antallet av de som er sitert i litteraturen.

Den grunnleggende strukturen følger et generelt prinsipp som består av 2-metylbutanrester, ofte kjent som isoprenenheter, som er molekyler med 5 karbonatomer; Derfor er de også kjent som "isoprenoider".

Terpener forekommer vanligvis i naturen som hydrokarboner, alkoholer og deres glykosider, etere, aldehyder, ketoner, karboksylsyrer og estere.

Avhengig av antall 2-metylbutanrester skilles følgende:

- Hemiterpenes (C5)

- Monoterpenes (C10)

- Sesquiterpenes (C15)

- Diterpenes (C20)

- Sesterpenes (C25)

- Triterpenes (C30)

- Tetraterpenes (C40)

- Polyterpener (C5) n, med mer enn 8 enheter

Isopropyldelen av hver isoprenenhet er kjent som "hodet", og etylpartiet er kjent som "halen". I mono-, sesqui-, di- og sesterpenene er isoprenenhetene koblet sammen i en hode-halesekvens, men tri- og tetraterpenene har en hale-hale-forbindelse i sentrum.

Det er også viktig å merke seg at terpener logisk har et antall karbonatomer som alltid er et multiplum av 5, siden deres strukturelle "blokker" består av isoprener med 5 karbonatomer.

Funksjon

Som aktive forbindelser

- Terpener er stoffene som er ansvarlige for lukten, smaken og noen av de spesifikke farmakologiske aktivitetene til visse bartrær og sitrusfrukter, koriander og lavendel, eukalyptus, sitrongress, liljer, pepper og noen blomster , blader og røtter fra et stort utvalg av planter.

- Disse stoffene brukes av planter for å drive bort insekter eller rovdyr og også for å tiltrekke pollinatorer og spredere av frøene deres, siden de ofte er flyktige forbindelser som avgir spesifikke aromaer (de mindre flyktige har en tendens til å gi bitre eller giftige smaker).

- De er også nyttige forbindelser med tanke på signalering og regulering av plantevekst.

I industri og biomedisin

- Terpener brukes til fremstilling og produksjon av parfymer, som naturlige forbindelser som mentol, sitrusfrukter og mange krydder brukes til.

- De er også nyttige for fremstilling av aromaterapisystemer med naturlig opprinnelse, som tradisjonelt har blitt brukt for å forbedre humoren til individer og i tillegg har en avvisende effekt mot noen insekter.

- Medisinsk har terpener hentet fra eukalyptusolje for eksempel stimulerende egenskaper for utskillelse av slim, og det er derfor de ofte brukes i formuleringen av slimløsende stoffer.

Struktur av de forskjellige formene for metol (Kilde: H Padleckas, via Wikimedia Commons)

- Mange terpener har også vanndrivende egenskaper og hjelper til med å lindre gastrointestinale spasmer.

- De er også innlemmet i kremer og kremer for å redusere smerter og urticaria, samt for å redusere mikrobielle infeksjoner, spesielt antibiotikaresistente mikroorganismer, som gjær og sopp.

- Terpenene som konsumeres i infusjoner av medisinske planter kan bidra til å eliminere flatulens og fordøyelsesbesvær. Videre er disse stoffene også inkludert i mange plantevernmidler.

Klassifisering

Terpener er klassifisert, i henhold til antall isoprenenheter som komponerer dem, som tidligere nevnt: hemiterpenes (C5); monoterpener (C10); sesquiterpenes (C15); diterpenes (C20); sesterpenes (C25); triterpenes (C30); tetraterpenes (C40); polyterpenths (C5) n, med mer enn 8 enheter.

Hemiterpenes

Omtrent 50 typer hemiterpener er kjent, som er terpener som består av en enkelt isoprenenhet. 3-metyl-2-buten-1-ol (prenol) er godt kjent og finnes i oljen utvunnet fra blomstene i Cananga odorata-treet og humlen (Humulus lupulus).

monoterpener

Monoterpener er terpener som består av 2 isoprenenheter. Det er sykliske og sykliske, og totalt er det rundt 1500 dokumenterte kjemiske arter.

Kjemisk struktur av limonen, et monoterpen (Kilde: Leyo, via Wikimedia Commons)

De fleste acykliske monoterpener er avledet fra 2,6-dimetyloctan og har isoprenenhetene festet "hode-til-hale". Noen av disse forbindelsene beriker blomstervevet fra pelargonier (Pelargonium sp.) Og er i voksen som dekker fjærdrakten til noen fugler.

Monocykliske monoterpener er de som har en syklisk del i strukturen, og de vanligste er de som har cyklopropan, cyklobutan og cykloheksanringer. Det er også de sykliske monoterpenene, som har to ringer.

sesquiterpenes

Sesquiterpenes er terpener som består av 3 isoprenenheter, så de har 15 karbonatomer.

Det er farneserne (som er ansvarlig for smakene på topping av epler, pærer og annen frukt), Germacranians og Elemans, Humulans, Eudesmans og Furanoeudesmans, Eremofilanes, Furanoeremophilanes og Valerans, Cardinans, Drimans, the Drimans, the guainanos og cicloguainanos, blant mange andre.

diterpenes

Diterpenes har 4 isoprenenheter (C20) og er også en ganske variert gruppe av terpener, som inkluderer fytaner, syklofytaner, labdans, pimarans og isopimarans, beyerans, atisans, giberelans, cembrans, etc.

Sesterpenes

De er sammensatt av 5 isoprenenheter og kan være sykliske eller sykliske. Disse forbindelsene forekommer sjelden i "høyere" planter og er rapportert i noen marine svamper og andre sjødyr.

triterpenes

Sammensatt av 6 isoprenenheter (C30), er triterpener karakteristiske molekyler for noen planter, siden de er en del av brassinosteroider, fytoalexiner, noen giftstoffer og visse beskyttende voksarter.

Mange av disse er lineære forbindelser, hvorav de fleste er avledet fra squalen, med to farnesenheter knyttet hale til hale; Det er også sykliske triterpener.

tetraterpener

Tetraterpenes består av 7 isoprenenheter, så de har 35 karbonatomer. I denne gruppen er karotenoider, som er de mest tallrike i naturen.

Karotenoider er alle strukturelle varianter eller derivater av nedbrytningen av ß-karoten som har mellom 11 og 12 konjugerte dobbeltbindinger. Karotenoider finnes i bladene, stilkene og røttene til høyere planter, og utgjør opptil 0,1% av tørrvekten til en hel plante.

Struktur av B-karoten, en tetraterpene (Kilde: NEUROtiker / Public domain, via Wikimedia Commons)

De fungerer som "fargefiltre" for fotosyntese i blader, og er ansvarlige for de gulaktige og rødlige fargene på bladene til noen trær i løpet av høsten, ettersom de nedbrytes saktere enn klorofyll (grønt).

Selv om de ikke har samme antall funksjoner som antocyaniner og flavonoider i planter, bidrar karotenoider til fargelegging av blomster og frukt av mange grønnsaker.

polyterpener

Dette er isoprenoider fra mer enn 8 isoprenenheter. "Naturgummien", som er oppnådd fra koagulasjonen av latexen av Hevea brasiliensis, består hovedsakelig av cis-polyisoprenoider.

Dolikoler med 14-20 isoprenenheter finnes som fosforsyreestere i lipidmembranene i nerveceller og noen endokrine kjertler. De fungerer i overføringen av oligosakkarider for syntese av glykolipider og glykoproteiner.

Eksempler på terpener

- Triene

Oljen som er utvunnet fra bladene fra basilikum, laurbærblad og bitter appelsin er rik på acykliske monoterpenoider kjent som "trien", hvor β-myrcenen og de konformasjonsisomerer av ß-ocimen skiller seg ut.

Kjemisk struktur av myrzen, et monoterpen (Kilde: Jan Herold, Leyo / Public domain, via Wikimedia Commons

- Limonene

Limonene, en monoterpen som er til stede i skallet av sitrusfrukter og i bladene på trærne deres, så vel som i planter som mynte, einer, marihuana, rosmarin og furu, utnyttes industrielt i farmasøytiske produkter, kosmetikk, bioteknologi og i næringsmiddelindustrien.

Det har antidepressiva, angstdempende, antibakterielle og immunostimulerende egenskaper, noe som gjør det veldig attraktivt fra mange synsvinkler.

- Karotenoider

Karotenoider er terpener som fungerer som naturlige pigmenter i mange plante-, sopp- og bakteriearter. De er essensielle for syntese av vitamin A hos dyr og må konsumeres med mat, siden menneskekroppen og andre pattedyr ikke klarer å syntetisere dem.

referanser

1. Bouvier, F., Rahier, A., & Camara, B. (2005). Biogenese, molekylær regulering og funksjon av planteisoprenoider. Fremgang i lipidforskning, 44 (6), 357-429.
2. Breitmaier, E. (2006). Terpener: smaker, dufter, farmakomer, feromoner. John Wiley & Sons.
3. Holstein, SA, & Hohl, RJ (2004). Isoprenoider: bemerkelsesverdig mangfold av form og funksjon. Lipider, 39 (4), 293-309.
4. Kandi, S., Godishala, V., Rao, P., & Ramana, KV (2015). Terpenes biomedisinske betydning: en innsikt. Biomedisin, 3 (1), 8-10.
5. Tetali, SD (2019). Terpener og isoprenoider: et vell av forbindelser for global bruk. Plante, 249 (1), 1-8.