KARBONTETRAKLORID (CCL4): STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK - KJEMI - 2026

Den karbontetraklorid er en fargeløs væske, svakt søt lukt, som lukten av eter og kloroform. Den kjemiske formelen er CCl ₄ , og den utgjør en kovalent og flyktig forbindelse, hvis damp har større tetthet enn luft; Det er ikke en leder av elektrisitet og er heller ikke brannfarlig.

Det finnes i atmosfæren, elvevannet, havet og sedimenter på den marine overflaten. Karbontetrakloridet som er tilstede i rødalger antas å være syntetisert av den samme organismen.

Kilde: commons.wikimedia.org

I atmosfæren produseres det ved reaksjon av klor og metan. Industrielt produsert karbontetraklorid kommer inn i havet, først og fremst gjennom hav-luft-grensesnittet. Atmosfærisk flyt => oseanisk er estimert til å være 1,4 x 10 ¹⁰ g / år, tilsvarer 30% av det totale karbontetraklorid i atmosfæren.

Hovedtrekkene

Karbontetraklorid produseres industrielt ved termisk klorering av metan, hvor metan reagerer med klorgass ved en temperatur mellom 400 og 430 ºC. Under reaksjonen dannes et råprodukt med et biprodukt av saltsyre.

Det produseres også industrielt ved karbondisulfidmetoden. Klor og karbondisulfid omsettes ved en temperatur fra 90 til 100 ° C ved bruk av jern som katalysator. Råproduktet blir deretter utsatt for fraksjonering, nøytralisering og destillasjon.

CCl ₄ har hatt flere bruksområder, blant annet: løsemiddel for fett, oljer, lakker osv.; renseri av klær; plantevernmidler, landbruksgjødsel og soppdrepende produkter og nylonproduksjon. Til tross for den store bruken, har bruken imidlertid blitt delvis kastet på grunn av den høye toksisiteten.

Hos mennesker har det toksiske effekter på hud, øyne og luftveier. Men dets mest skadelige effekter forekommer i funksjonen av sentralnervesystemet, leveren og nyrene. Nyreskade er kanskje den viktigste dødsårsaken som tilskrives den giftige virkningen av karbontetraklorid.

Struktur

På bildet kan du se strukturen til karbontetraklorid, som er av tetraedrisk geometri. Legg merke til at Cl-atomene (de grønne kulene) er orientert i rommet rundt karbonet (svart sfære) som tegner en tetraeder.

På samme måte skal det nevnes at siden alle vertikatene til tetrahedronen er identiske, er strukturen symmetrisk; det vil si uansett hvordan CCl _4- molekylet blir snudd , det vil alltid være det samme. Siden den grønne tetrahedronen til CCl ₄ er symmetrisk, resulterer det i fravær av et permanent dipolmoment.

Hvorfor? For selv om C-Cl-bindingene har polar karakter på grunn av den større elektronegativiteten til Cl med hensyn til C, avbryter disse øyeblikkene vektorielt. Derfor er det en apolar klorert organisk forbindelse.

Karbon er fullstendig klorert i CCl ₄ , som tilsvarer høy oksidasjon (karbon kan maksimalt danne fire bindinger med klor). Dette løsningsmidlet har ikke en tendens til å miste elektroner, det er aprotisk (det har ikke hydrogener), og det representerer et lite transportmiddel og lagring av klor.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Formel

CCl ₄

Molekylær vekt

153,81 g / mol.

Fysisk utseende

Det er en fargeløs væske. Det krystalliserer i form av monokliniske krystaller.

lukt

Den har den karakteristiske lukten i andre klorerte løsemidler. Lukten er aromatisk og noe søt, lik lukten av tetrakloretylen og kloroform.

Kokepunkt

170,1 ° F (76,8 ° C) ved 760 mmHg.

Smeltepunkt

-23 ° C.

Vannløselighet

Det er lite løselig i vann: 1,16 mg / ml ved 25 ºC og 0,8 mg / ml ved 20 ºC. Hvorfor? Fordi vann, et sterkt polart molekyl, ikke "føler" affinitet for karbontetraklorid, som er ikke-polært.

Løselighet i organiske løsningsmidler

På grunn av symmetrien i molekylstrukturen er karbontetraklorid en ikke-polær forbindelse. Derfor er det blandbart med alkohol, benzen, kloroform, eter, karbondisulfid, petroleumeter og nafta. På samme måte er det løselig i etanol og aceton.

tetthet

I flytende tilstand: 1,59 g / ml ved 68 ºF og 1,594 g / ml ved 20 ºC.

I fast tilstand: 1,831 g / ml ved -186 ° C og 1,809 g / ml ved -80 ° C.

Stabilitet

Generelt inert.

Ætsende handling

Angriper noen former for plast, gummi og belegg.

tenningspunkt

Det anses som lite brannfarlig, og tennpunktet er markert som under 982 ºC.

Selvantennelse

982 ° C (1280 K).

Damptetthet

5.32 i forhold til luft, tatt som en referanseverdi lik 1.

Damptrykk

91 mmHg ved 68 ° F; 113 mmHg ved 77ºF og 115 mmHg ved 25ºC.

dekomponering

I nærvær av brann danner det klorid og fosgen, en meget giftig forbindelse. Under de samme forholdene spaltes det også til hydrogenklorid og karbonmonoksid. I nærvær av vann ved høye temperaturer kan det produsere saltsyre.

viskositet

2,03 x 10 ^-3 Pa s

Luktgrense

21,4 ppm.

Brytningsindeks (

1,4607.

applikasjoner

Kjemisk produksjon

-Den griper inn som et kloreringsmiddel og / eller løsningsmiddel ved fremstilling av organisk klor. På samme måte griper det inn som en monomer i fremstillingen av Nylon.

-Virkner som et løsemiddel ved fremstilling av gummisement, såpe og insektmiddel.

-Det brukes til fremstilling av drivstoffet klorfluorkarbon.

- Ettersom det ikke har CH-bindinger, gjennomgår ikke karbontetraklorid frie radikalereaksjoner, noe som gjør det til et nyttig løsningsmiddel for halogeneringer, verken med et elementært halogen eller med et halogeneringsreagens, for eksempel N-bromsuccinimid.

Fremstilling av kjølemedium

Det ble brukt i produksjonen av klorfluorkarbon, kuldemedium R-11 og triklorfluormetan, kuldemedium R-12. Disse kjølemediene ødelegger ozonlaget, og det ble derfor anbefalt bruken av dem å slutte, i samsvar med anbefalingene i Montreal-protokollen.

Brannundertrykkelse

På begynnelsen av 1900-tallet begynte karbontetraklorid å bli brukt som brannslukningsapparat, basert på et sett med egenskapene til forbindelsen: det er flyktig; dens damp er tyngre enn luft; den er ikke en elektrisk leder og er ikke veldig brannfarlig.

Når karbontetraklorid varmes opp blir det til en kraftig damp som belegger forbrenningsproduktene, isolerer dem fra oksygen i luften og får brannen til å slukke. Det er egnet for brann mot olje og apparater.

Ved temperaturer over 500 ºC kan imidlertid karbontetraklorid reagere med vann, forårsake fosgen, en giftig forbindelse, så man må være oppmerksom på ventilasjon under bruk. I tillegg kan den reagere eksplosivt med metallisk natrium, og bruk av dette bør unngås i branner med nærvær av dette metallet.

Rengjøring

Karbontetraklorid har lenge vært brukt i renseri av klær og andre husholdningsmaterialer. Den brukes også som et industrielt metallavfettingsmiddel, utmerket til å løse opp fett og olje.

Kjemisk analyse

Det brukes til påvisning av bor, bromid, klorid, molybden, wolfram, vanadium, fosfor og sølv.

Infrarød spektroskopi og kjernemagnetisk resonans

-Det brukes som et løsningsmiddel i infrarød spektroskopi, siden karbontetraklorid ikke har noen betydelig absorpsjon i bånd> 1600 cm- ¹ .

-Det ble brukt som et løsningsmiddel i kjernemagnetisk resonans, siden det ikke forstyrret teknikken ettersom det ikke hadde hydrogen (det er aprotisk). Men på grunn av dens toksisitet, siden dens oppløsningsevne er lav, er karbontetraklorid erstattet av deutererte løsningsmidler.

Løsemiddel

Karakteristikken ved å være en ikke-polær forbindelse tillater bruk av karbontetraklorid som et oppløsningsmiddel for oljer, fett, lakk, lakk, gummivoks og harpiks. Det kan også løse opp jod.

Andre bruksområder

-Det er en viktig komponent i lavalamper, siden karbontetraklorid på grunn av dens tetthet tilfører voks til vekt.

-Brukt av frimerkesamlere, avslører det vannmerker på frimerker uten å forårsake skade.

-Det har blitt brukt som et plantevernmidler og soppdrepende middel og i fumigation av korn for å eliminere insekter.

-I metallskjæringsprosessen brukes det som smøremiddel.

-Det har blitt brukt i veterinærmedisin som anthelmintikum i behandlingen av fasciolasis, forårsaket av Fasciola hepatica hos sauer.

toksisitet

-Karbontetraklorid kan tas opp gjennom luftveiene, fordøyelseskanalen og øynene, og gjennom huden. Svelging og innånding er veldig farlig, da de kan forårsake alvorlig langvarig skade på hjernen, leveren og nyrene.

-Kontakten med huden forårsaker irritasjon og på lang sikt kan det føre til dermatitt. Mens kontakt med øynene forårsaker irritasjon.

Hepatotoksiske mekanismer

De viktigste mekanismene som gir leverskade er oksidativt stress og endring av kalsiumhomeostase.

Oksidativt stress er en ubalanse mellom produksjonen av reaktive oksygenarter og organismenes evne til å generere et reduserende miljø i cellene som styrer oksidative prosesser.

Ubalansen i normal redoks-tilstand kan forårsake giftige effekter på grunn av produksjonen av peroksider og frie radikaler som skader alle komponentene i cellene.

Karbontetraklorid metaboliseres å produsere frie radikaler: Cl ₃ C ^. (triklormetyl radikal) og Cl ₃ COO ^. (triklormetylperoksydradikal). Disse frie radikaler produserer lipoperoxidation, noe som forårsaker skader på leveren og også på lungen.

Frie radikaler forårsaker også nedbrytning av plasmamembranen i leverceller. Dette gir en økning i den cytosoliske konsentrasjonen av kalsium og en reduksjon i den intracellulære mekanismen for kalsiumsekvestrering.

Den intracellulære økningen i kalsium aktiverer fosfolipase A _2- enzymet som virker på fosfolipider i membranen, noe som forverrer deres involvering. I tillegg oppstår neutrofil infiltrasjon og hepatocellulær skade. Det er en reduksjon i cellekonsentrasjonen av ATP og glutation som forårsaker enzyminaktivering og celledød.

Giftige effekter på nyresystemet og sentralnervesystemet

De giftige effektene av karbontetraklorid manifesteres i nyresystemet med en nedgang i produksjonen av urin og kroppens ansamling av vann. Spesielt i lungene og en økning i konsentrasjonen av metabolsk avfall i blodet. Dette kan forårsake død.

På nivået av sentralnervesystemet er det involvering av den aksonale ledningen av nerveimpulser.

Effekter av eksponering hos mennesker

Kort varighet

Irritasjon av øynene; effekter på lever, nyre og sentralnervesystemet, noe som kan føre til tap av bevissthet.

Lang varighet

Dermatitt og mulig kreftfremkallende virkning.

Giftige interaksjoner

Det er en sammenheng mellom mange tilfeller av karbontetrakloridforgiftning og alkoholbruk. Overflødig inntak av alkohol forårsaker leverskader, og produserer levercirrhose i noen tilfeller.

Toksisiteten til karbontetraklorid har vist seg å være økt med barbiturater, da de har noen lignende toksiske effekter.

For eksempel, på nyrenivå, reduserer barbiturater urinutskillelse, idet denne virkningen av barbiturater ligner den toksiske effekten av karbontetraklorid på nyrefunksjonen.

Intermolekylære interaksjoner

CCl ₄ kan betraktes som en grønn tetrahedron. Hvordan samhandler du med andre?

Å være et apolært molekyl, uten permanent dipolmoment, kan ikke interagere gjennom dipol-dipol-krefter. For å holde molekylene sine sammen i væsken, må kloratomene (toppunktene til tetraederen) samvirke med hverandre på noen måte; og de gjør det takket være Londons spredningsstyrker.

Elektronskyene i Cl-atomer beveger seg, og genererer i korte øyeblikk områder rike og fattige av elektroner; det vil si at de genererer øyeblikkelige dipoler.

Den δ- elektronrike sone bevirker at Cl-atom av et nabomolekyl for å bli polarisert: Cl ^{δ- S +} Cl Således kan to Cl-atomer holdes sammen i en begrenset tid..

Men siden det er millioner av CCl _4- molekyler , blir interaksjonene effektive nok til å danne en væske under normale forhold.

Videre øker de fire Cl kovalent koblet til hver C betydelig antall av disse interaksjonene; så mye at det koker ved 76,8 ºC, et høyt kokepunkt.

Kokepunktet for CCl ₄ kan ikke være høyere fordi tetraeder er relativt små sammenlignet med andre ikke-polare forbindelser (for eksempel xylen, som koker ved 144 ° C).

referanser

1. Hardinger A. Steven. (2017). Illustrert ordliste for organisk kjemi: karbontetraklorid. Gjenopprettet fra: chem.ucla.edu
2. Alle Siyavula. (SF). Intermolekylære krefter og interatomiske krefter. Gjenopprettet fra: siyavula.com
3. Carey FA (2006). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2018). Karbontetraklorid. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
5. Pubchem. (2018). Karbontetraklorid. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Kjemisk bok. (2017). Karbontetraklorid. Gjenopprettet fra: chemicalbook.com