TETROSER: EGENSKAPER, ERYTROSE, SYNTESE, DERIVATER - BIOLOGI - 2026

De tetroser er monosakkarider fire karbonatomer, med den empiriske formel C- ₄ H ₈ O ₄ . Det er to typer tetroser: aldoser (de har en terminal aldehydgruppe, karbon 1 eller C-1) og ketoser (de har en ketongruppe ved karbon 2, C-2).

Tetrosser er ikke funnet som naturlige produkter, men det er mulig å finne dem i sin reduserte form, for eksempel erythritol, som er en tetrahydroksyalkohol. I lav blir syntese erythritol ved dekarboksylering av D-arabonsyre.

Kilde: Ed (Edgar181)

Treoser er ikke en strukturell del av levende vesener. Treoser, som erytrose, finnes imidlertid i metabolske veier.

kjennetegn

I aldotetroser er det to chirale karbonatomer, C-2 og C-3, og karbon 6 (C-6). Mens det i ketotetrose er det bare ett chiralt karbonatom, karbon 3 (C-3).

Sukker, for eksempel tetrose, med D-konfigurasjonen er rikelig enn sukker med L-konfigurasjonen.

Det er to aldotetrose med D-konfigurasjonen (D-erytrose og D-treose), og en ketotetrose med D-konfigurasjonen (D-erythrulose).

Fischer-projeksjoner er laget ved å orientere molekylet i en formørket konformasjon med en aldehydgruppe ovenfor. De fire karbonatomene definerer projeksjonens hovedkjede, anordnet vertikalt. De horisontale leddene peker utover og de vertikale leddene peker tilbake.

I motsetning til monosakkarider som har fem eller flere karbonatomer, som gjennomgår intramolekylære reaksjoner for å danne hemiacetals og hemicetals, kan tetroser ikke danne sykliske strukturer.

Erythrose i metabolismen

Erythrose er den eneste tetrosen som finnes i metabolismen til mange organismer. Metabolske traséer det er i er:

- Pentosefosfatvei

- Calvinsyklus

- Biosynteses veier for essensielle og aromatiske aminosyrer.

I alle disse metabolske veiene deltar erytrose som fosfatester, erytrose 4-fosfat. Rollen til erytrose 4-fosfat i disse traséene er beskrevet nedenfor.

Erytrose i pentosefosfatveien og i Calvin-syklusen

Begge metabolske veier har til felles biosyntesen av erytrose 4-fosfat med deltagelse av transketolase og transaldolase enzymer.

Begge enzymer katalyserer overføringen av et lite karbonfragment fra en donorketose til en akseptor aldose for å produsere en ny kortere aldose og en ketose med lengre kjede.

I pentosefosfatveien forekommer erytrose-4-fosfatbiosyntese fra to underlag, sedoheptulose 7-fosfat, en ketoheptose og glyceraldehyd 3-fosfat, en aldotriose, som omdannes til erytrose 4- fosfat, en aldotetrose og fruktose 6-fosfat, en ketoheksose, ved katalyse av en transaldolase.

I Calvin-syklusen oppstår erytrose-4-fosfatbiosyntese fra to underlag, fruktose 6-fosfat, en ketoheksose og glyceraldehyd 3-fosfat, så vel som en aldotriose. Disse blir omdannet til erytrose 4-fosfat, en aldotetrose og xylulose 5-fosfat, en ketopentose, ved katalyse av en transketolase.

Biosyntesen av erytrose 4-fosfat i pentosefosfatveien er rettet mot biosyntesen av glyseraldehyd 3-fosfat og fruktose 6-fosfat, som kan fortsette gjennom den glukoneogene banen og pentosefosfatveien. Biosyntesen av erytrose 4-fosfat i Calvin-syklusen gjør at erstatningen av ribulose 1,5-bisfosfat kan starte syklusen på nytt med fiksering av CO ₂ .

Erythrose: biosyntese av essensielle og aromatiske aminosyrer

Hos bakterier, sopp og planter begynner biosyntesen av de aromatiske aminosyrene fenylalanin, tyrosin og tryptofan med forløperne fosfoenolpyruvat og erytrose 4-fosfat. Disse forløpere konverteres først til shikimat og deretter til chorismat, en syv-trinns sekvens katalysert av enzymer.

Fra korismatet er det en bifurkasjon. På den ene siden kulminerer den ene veien med tryptofanbiosyntese, på den andre produserer chorismat tyrosin og fenylalanin.

Fordi aromatisk aminosyrebiosyntese bare forekommer i planter og mikroorganismer, er denne veien et mål for ugressmidler, for eksempel glyfosat, som er den aktive ingrediensen i RoundUp. Det siste er et kommersielt produkt av Monsanto, som for tiden eies av Bayer-selskapet.

Glyfosat er en konkurrerende hemmer for fosfoenolpyruvat i reaksjonen 5-enolpyruvylshikimate 3-fosfatsyntase (EPSP).

Erythritol er et derivat av erytrose

Erythritol er den reduserte formen for erytrose og deler funksjonelle egenskaper med andre polyoler, for eksempel relativ stabilitet i sure og alkaliske miljøer, høy varmestabilitet, en smak som ligner sukrose (lite kalorier), uten karcinogent potensiale, blant andre funksjoner.

Erythritol er i stand til å undertrykke skadelige bakterier og redusere tannplakk. I motsetning til andre polyoler, inkludert sorbitol og xylitol, absorberes erytritol raskt fra tynntarmen, metaboliseres ikke og skilles ut i urinen. Hyppig forbruk av erytritol reduserer forekomsten av tannråte og gjenoppretter tannoverflaten.

Studier på erytritol, xylitol og sorbitol viste at disse sukkerartene har forskjellig effektivitet mot hulrom. Xylitol og sorbitol er mindre effektive for å forhindre tannråte og periodontal sykdom.

Prebiotisk syntese av tetroser

Syntesen av monosakkarider i den prebiotiske verdenen må ha spilt en vesentlig rolle i livets opprinnelse siden disse forbindelsene er energikilder og komponenter i andre biomolekyler.

Formaldehyd (CH ₂ = O), det enkleste karbohydrat, er blant de mest tallrike av de ~ 140 kjente interstellare molekyler. I atmosfæren til den primitive jord ble den generert av virkningen av ioniserende stråling, UV-lys og elektriske utladninger på metan, ammoniakk og vannmolekyler.

Formaldehyd ville ha falt ut fra atmosfæren og gått sammen varmtvannsstrømmer (60–80 ° C) som ville ha erodert jordens steiner og ført kalsiumioner.

Disse ionene ville ha katalyserte en reaksjon som omdanner et molekyl av formaldehyd og et molekyl av protonert formaldehyd (CH ₂ = OH ⁺ ) inn i en av protonert glykolaldehyd (HOCH2CH = OH ⁺ ).

Det protonerte glykolaldehydet ville ha interaksert med formaldehydet for å produsere trioser ⁺ , noe som ville ha interaksert igjen med formaldehydet for å produsere tetroser ⁺ . Gjentakelsen av denne autokatalysen ville ha produsert monosakkarider med et høyere karbonnummer.

Kiralitetene til tetrosser og andre monosakkarider kan reflektere chiralitetene av aminosyrer som er tilstede i det vandige mediet, noe som også ville ha fungert som katalysatorer for dannelse av monosakkarider.

referanser

1. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Organisk kjemi. McGraw-Hill, New York.
2. Cui, SW 2005. Matkarbohydrater: kjemi, fysiske egenskaper og bruksområder. CRC Press, Boca Raton.
3. Cui, SW 2005. Matkarbohydrater: kjemi, fysiske egenskaper og bruksområder. CRC Press, Boca Raton.
4. Gardner, TS 1943. Problemet med karbohydratdannelse i naturen. Journal of Organic Chemistry, 8, 111-120.
5. Jalbout, AF 2008. Prebiotisk syntese av enkle sukkerarter ved en interstellar formosereaksjon. Origins of Life and Evolution of the Biosphere, 38, 489–497.
6. Kim, H.-J., et al. 2011. Syntese av karbohydrater i mineralstyrte prebiotiske sykluser. Journal of the American Chemical Society, 133, 9457–9468.
7. Lambert, JB, Gurusamy-Thangavelu, SA, Ma, K. 2010. Den silikatformidlede formosereaksjonen: bottom-up syntese av sukkersilikater. Science, 327, 984-986.
8. Lamour, S., Pallmann, S., Haas, M., Trapp, O. 2019. Prebiotisk sukkerdannelse under ikke-vandige forhold og mekanokjemisk akselerasjon. Livet 2019, 9, 52; doi: 10.3390 / life9020052.
9. Linek, K., Fedoroňko, M. 1972. Interkonversjonen av D-tetrosene i pyridin. Karbohydratforskning, 21, 326-330.
10. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Principles of Biochemistry. WH Freeman, New York.
11. Pizzarello, S., Shock, E. 2010. Den organiske sammensetningen av karbonholdige meteoritter: den evolusjonære historien foran biokjemi. Cold Spring Harbor Perspectives in Biology, 2010; 2: a002105.
12. Pizzarello, S., Weber, AL 2010. Stereoselektive synteser av pentose-sukker under realistiske prebiotiske forhold. Origins of Life and Evolution of the Biosphere, 40, 3–10.
13. Sinnott, ML 2007. Karbohydratkjemi og biokjemis struktur og mekanisme. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
14. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohydrater: livets essensielle molekyler. Elsevier, Amsterdam.
15. Tomasik, P. 2004. Kjemiske og funksjonelle egenskaper til matsakkarider. CRC Press, Boca Raton.
16. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Grunnleggende om biokjemi - liv på molekylært nivå. Wiley, Hoboken.
17. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Principles of Biochemistry. WH Freeman, New York.
18. Pizzarello, S., Weber, AL 2004. Prebiotiske aminosyrer som asymmetriske katalysatorer. Vitenskap, 3003, 1151.
19. Sinnott, ML 2007. Karbohydratkjemi og biokjemis struktur og mekanisme. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
20. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohydrater: livets essensielle molekyler. Elsevier, Amsterdam.