Den tymin er en organisk forbindelse bestående av en heterosyklisk ring avledet fra pyrimidin, en benzenring sammen med to karbonatomene erstattet med to nitrogenatomer. Dens kondenserte formel er C 5 H 6 N 2 O 2 , som er et cyklisk amid og en av de nitrogenholdige baser som utgjør DNA.
Spesielt er timin en pyrimidin nitrogenholdig base, sammen med cytosin og uracil. Forskjellen mellom timin og uracil er at førstnevnte er til stede i strukturen til DNA, mens sistnevnte er til stede i strukturen til RNA.
Deoxyribonucleic acid (DNA) består av to helikser eller bånd viklet sammen. Det ytre av båndene dannes av en deoksyribosesukkerkjede, hvis molekyler er koblet gjennom en fosfodiesterbinding mellom 3'- og 5'-stillingene til nærliggende deoksyribosemolekyler.
En av de nitrogenholdige basene: adenin, guanin, cytosin og timin, binder seg til 1 '-posisjonen til deoxyribose. Purinadeninbasen til den ene heliksen kobler sammen eller binder seg til pyrimidintyminbasen til den andre heliksen gjennom to hydrogenbindinger.
Kjemisk struktur
Det første bildet representerer den kjemiske strukturen til timin, der to karbonylgrupper (C = O) og de to nitrogenatomer som fullfører det heterosykliske amidet kan sees, og i øvre venstre hjørne er metylgruppen ( –CH 3 ).
Ringen stammer fra pyrimidin (pyrimidinring), den er flat, men ikke aromatisk. Det respektive antallet atomer i timinmolekylet tildeles med utgangspunkt i nitrogenet nedenfor.
Således blir C-5 bundet til gruppen -CH 3 , C-6 er den venstre nærliggende karbonatom av N-1, og C-4 og C-2 tilsvarer karbonylgruppene.
Hva er denne nummereringen til? Tyminmolekylet har to hydrogenbindingsakseptorgrupper, C-4 og C-2, og to hydrogenbindingsdonatorer, N-1 og N-3.
I samsvar med det ovennevnte, kan karbonylgrupper akseptere C = OH-type bindinger, mens nitrogener gir NHX-bindinger, hvor X er lik O, N eller F.
Takket være gruppene C-4 og N-3-atomer, dannet timinpar med adenin, som danner et par nitrogenholdige baser, som er en av de avgjørende faktorene i den perfekte og harmoniske strukturen til DNA:
Thymine tautomere
Bildet over viser de seks mulige tautomerer av timin. Hva er de? De består av den samme kjemiske strukturen, men med forskjellige relative posisjoner til atomer; spesifikt av H-ene bundet til de to nitrogenatene.
Ved å opprettholde samme nummerering av atomene, fra den første til den andre, blir det observert hvordan H til N-3-atomet vandrer til oksygenet til C-2.
Den tredje stammer også fra den første, men denne gangen vandrer H til oksygenet til C-3. Den andre og fjerde er like, men ikke likeverdige, fordi i den fjerde kommer H ut av N-1 og ikke fra N-3.
På den annen side er den sjette lik den tredje, og som med paret dannet av fjerde og andre, emigrerer H fra N-1 og ikke fra N-3.
Til slutt er den femte den rene enolformen (lactyma), der begge karbonylgruppene er hydrogenert i hydroksylgrupper (-OH); Dette er i strid med den første, den rene ketoniske formen og den som dominerer under fysiologiske forhold.
Hvorfor? Sannsynligvis på grunn av den store energiske stabiliteten som dette oppnår ved sammenkobling med adenin ved hjelp av hydrogenbindinger og tilhører strukturen til DNA.
Hvis ikke, bør enolform nummer 5 være mer rikholdig og stabil på grunn av sin markerte aromatiske karakter i motsetning til de andre tautomerer.
Egenskaper
Hovedfunksjonen til timin er den samme som de andre nitrogenholdige basene i DNA: å delta i den nødvendige kodingen i DNA for syntese av polypeptider og proteiner.
En av DNA-helikatene fungerer som en mal for syntesen av et mRNA-molekyl i en prosess kjent som transkripsjon og katalysert av enzymet RNA-polymerase. Ved transkripsjon skilles DNA-båndene, så vel som avvikling.
transkripsjon
Transkripsjon begynner når RNA-polymerase binder seg til et område av DNA kjent som promotoren, og initierer mRNA-syntese.
Deretter beveger RNA-polymerasen seg langs DNA-molekylet og frembringer en forlengelse av det begynnende mRNA til det når et område av DNAet med informasjonen for avslutning av transkripsjon.
Det er en antiparallelisme ved transkripsjon: mens malen-DNA leses i 3 'til 5' orientering, har det syntetiserte mRNA 5 'til 3' orientering.
Under transkripsjon er det en komplementær basiskobling mellom DNA-templatstrengen og mRNA-molekylet. Når transkripsjonen er fullført, gjenforenes DNA-strengene og deres opprinnelige vikling.
MRNA beveger seg fra cellekjernen til det grove endoplasmatiske retikulum for å sette i gang proteinsyntese i prosessen kjent som translasjon. Thymine griper ikke direkte inn i dette, siden mRNA mangler det, idet det i stedet tar pyrimidinbasen uracil.
Genetisk kode
Indirekte er tymin involvert, siden basesekvensen til mRNA er en refleksjon av kjernen fra DNA.
Sekvensen av baser kan grupperes i tripletter av baser kjent som kodoner. Kodonene har informasjonen for inkorporering av de forskjellige aminosyrene i proteinkjeden som syntetiseres; dette utgjør den genetiske koden.
Den genetiske koden dannes av 64 tripletter av baser som utgjør kodonene; det er minst ett kodon for hver av aminosyrene i proteiner. På samme måte er det translasjonsinitieringskodoner (AUG) og kodoner for dens avslutning (UAA, UAG).
Oppsummert spiller timin en avgjørende rolle i prosessen som ender med proteinsyntese.
Helsekonsekvenser
Thymine er målet for virkningen av 5-fluorouracil, en strukturell analog av denne forbindelsen. Legemidlet som brukes i kreftbehandling innarbeides i stedet for tymin i kreftceller, noe som blokkerer spredningen av dem.
Ultraviolett lys virker på regionene i DNA-båndene som inneholder tymin på nærliggende steder, og danner tymindimerer. Disse dimerer lager "knop" som blokkerer nukleinsyren fra å fungere.
Til å begynne med er det ikke et problem på grunn av eksistensen av reparasjonsmekanismer, men hvis disse mislykkes, kan de forårsake alvorlige lidelser. Dette ser ut til å være tilfelle for xeroderma pigmentosa, en sjelden autosomal recessiv sykdom.
referanser
- Webmaster, Institutt for kjemi, University of Maine, Orono. (2018). Struktur og egenskaper for puriner og pryimidiner. Hentet fra: chemistry.umeche.maine.edu
- Laurence A. Moran. (17. juli 2007). Tautomerer av adenin, cytosin, guanin og tymin. Hentet fra: sandwalk.blogspot.com
- Daveryan. (6. juni 2010). Thymine skjelett. . Gjenopprettet fra: commons.wikimedia.org
- Wikipedia. (2018). Tymin. Hentet fra: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E: og Ahern, KG Biochemistry. 2002. Tredje utgave. Redigere. Pearson Adisson Wesley
- O-Chem in Real Life: A 2 + 2 Cycloaddition. Hentet fra: asu.edu