TOLUEN: STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK, INNHENTING - KJEMI - 2026

Den toluen er en kondensert aromatisk hydrokarbon hvis formel er C ₆ H ₅ CH ₃ eller PhCH ₃ og som består av en metylgruppe (CH ₃ ) som er festet til en benzenring eller fenylgruppe (Ph). Det finnes naturlig i råolje, i kull, i vulkanske røyk og i noen trær, for eksempel tolu-treet i Sør-Amerika.

Dette løsningsmidlet med en karakteristisk lukt brukes hovedsakelig som et industrielt råstoff og som en tynnere maling. Det brukes også til eliminering av parasitter som er til stede hos katter og hunder, for eksempel askarider og krokorm.

Strukturformel av toluen. Kilde: Neurotiker via Wikipedia.

Toluene ble først isolert av Pierre-Joseph Pelletier og Philippe Walter, i 1837, fra furuolje. Senere isolerte Henri Étienne Sainte-Claire Deville i 1841 det fra tolu balsam og påpekte at produktet hans var likt det som tidligere var isolert. I 1843 døpte Berzelius det Toluin.

Det meste av toluen oppnås som et side- eller sekundærprodukt i bensinproduksjonsprosessene og omdannelse av kull til koks. Det produseres også ved reaksjoner utført på laboratoriet, for eksempel reaksjon av benzen og metylklorid.

Struktur

Toluen molekylstruktur. Kilde: Ben Mills via Wikipedia.

I det øvre bildet har vi molekylstrukturen til toluen representert av en modell av kuler og staver. Legg merke til at den ser nøyaktig den samme ut som den angitte strukturformelen, med forskjellen at det ikke er et helt flatt molekyl.

I sentrum av benzenringen, som i dette tilfellet kan sees på som en fenylgruppe, Ph, blir dens aromatiske karakter fremhevet av de stiplede linjene. Alle karbonatomer har sp ^2- hybridisering , med unntak av CH ₃ gruppe , hvis hybridisering er sp ^tre .

Det er av denne grunn at molekylet ikke er helt flat: hydrogenatomene i CH ₃ befinner seg i forskjellige vinkler i forhold til planet til benzenringen.

Toluen er et apolært, hydrofobt og aromatisk molekyl. Deres intermolekylære interaksjoner er basert på spredningskrefter i London, og på dipol-dipol-interaksjoner, siden senteret av ringen er "ladet" med elektrontettheten gitt av CH ₃ ; mens hydrogenatomer har lav elektrontetthet.

Derfor har toluen flere typer intermolekylære interaksjoner som holder molekylene i dens væske sammen. Dette gjenspeiles i kokepunktet, 111 ° C, som er høyt med tanke på at det er et apolart løsningsmiddel.

Egenskaper

Fysisk utseende

Fargeløs og gjennomsiktig væske

Molmasse

92,141 g / mol

lukt

Søt, skarp og lik benzen

tetthet

0,87 g / ml ved 20 ºC

Smeltepunkt

-95 ºC

Kokepunkt

111 ºC

løselighet

Toluen har ubetydelig løselighet i vann: 0,52 g / L ved 20 ° C. Dette skyldes forskjellen i polariteter mellom toluen og vann.

På den annen side er toluen oppløselig, eller i dette tilfellet blandbar, med etanol, benzen, etyleter, aceton, kloroform, iseddik og karbondisulfid; det vil si at det oppløseliggjøres bedre i mindre polare løsningsmidler.

Brytningsindeks (n

1497

viskositet

0,590 cP (20 ° C)

tenningspunkt

6 ºC. Toluen må håndteres i avtrekkshetter og så langt unna som mulig flamme.

Damptetthet

3.14 i forhold til luft = 1. Det vil si at dampene er tre ganger så tette som luft.

Damptrykk

2,8 kPa ved 20 ° C (ca. 0,27 atm).

Selvantennelsestemperatur

480 ° C

dekomponering

Kan reagere kraftig med oksiderende materialer. Når den varmes opp til spaltning, avgir den skarp og irriterende røyk.

Overflatespenning

29,46 mN ved 10 ºC

Dipole-øyeblikk

0,36 D.

reaktivitet

Toluen er utsatt for klorering for å produsere ortoklorotoluen og paraklorotoluen. Det er også lett å nitrifisere å produsere nitrotoluen, som er råstoffet for fargestoffer.

En del toluen kombineres med tre deler salpetersyre for å danne trinitrotoluen (TNT): et av de mest kjente sprengstoffene.

På samme måte gjennomgår toluen sulfonering for å generere o-toluensulfonsyre og p-toluenensulfonsyrer, som er råmaterialet for fremstilling av fargestoffer og sakkarin.

Metylgruppen av toluen gjennomgår hydrogentap på grunn av virkningen av en sterk base. Også metylgruppen er utsatt for oksidasjon, så den reagerer med kaliumpermanganat for å produsere benzosyre og benzaldehyd.

applikasjoner

Industriell

TNT, det mest symboliske sprengstoffet av alle, produseres ved bruk av toluen som hovedråstoff. Kilde: Pixabay.

Toluen brukes til fremstilling av maling, tynnere maling, neglelakk, lim eller lim, lakk, blekk, nylon, plast, polyuretanskum, de fleste oljer, vinylorganosoler, medisiner, fargestoffer , parfymer, eksplosiver (TNT).

På samme måte brukes toluen i form av sulfonerte toluener til fremstilling av vaskemiddel. Toluen er også av stor betydning for fremstilling av plastsement, kosmetiske flekkerfjerner, frostvæske, blekk, asfalt, permanente markører, kontaktsement, etc.

Løsemiddel og tynnere

Toluen brukes til fortynning av maling, noe som letter anvendelsen. Det brukes til å løse opp kantene på polystyren-sett, og dermed tillate sammenføyning av deler som utgjør skalamodellfly. I tillegg brukes det i utvinning av naturlige produkter fra planter.

Toluen er et løsningsmiddel i blekk som brukes ved etsing. Sement blandet med gummi og toluen brukes til å dekke et stort antall produkter. Toluen brukes også som et løsemiddel i trykkfarger, lakk, lærbranner, lim og desinfeksjonsmidler.

Enda mer interessant blir toluen brukt som et løsningsmiddel for karbon nanomaterialer (for eksempel nanorør) og fullerener.

andre

En blanding av benzen, toluen og xylen (BTX) tilsettes bensin for å øke oktantallet. Toluen er en høyoktanreserve og jetbensinadditiv. Det brukes også til fremstilling av nafta.

Toluen hjelper til med å eliminere noen arter av rundorm og krokorm, samt bendelorm som er parasitter av katter og hunder.

Å skaffe

Det meste av toluen oppnås fra råoljedestillater, generert under pyrolysen av hydrokarboner (dampkrakking). Den katalytiske reformen av oljedampene representerer 87% av det produserte toluen.

Ytterligere 9% toluen fjernes fra pyrolysebensinen som ble produsert under fremstillingen av etylen og propylen.

Kulltjære fra koksovner bidrar med 1% av det produserte toluen, mens de resterende 2% oppnås som et biprodukt fra styrenfremstilling.

Skadelige effekter

Toluen er et løsningsmiddel som inhaleres for å bli høyt, siden det har en narkotisk virkning som påvirker sentralnervesystemets funksjon. Toluen kommer inn i kroppen ved inntak, innånding og absorpsjon gjennom huden.

Ved et eksponeringsnivå på 200 spm kan det oppstå spenning, eufori, hallusinasjoner, forvrengt oppfatning, hodepine og svimmelhet. Mens høyere nivåer av eksponering for toluen kan forårsake depresjon, døsighet og sløvhet.

Når innånding overstiger en konsentrasjon på 10.000 ppm, er den i stand til å forårsake individets død på grunn av respirasjonssvikt.

referanser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison og Boyd. (1987). Organisk kjemi. (Femte utgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. (2020). Toluen. PubChem-database., CID = 1140. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Toluen. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
6. Engineering ToolBox, (2018). Toluen - termofysiske egenskaper. Gjenopprettet fra: engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (SF). Toluen. Gjenopprettet fra: vedantu.com