TRIETYLAMIN: STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK OG RISIKO - KJEMI - 2026

Den trietylamin er en organisk forbindelse, mer spesielt et alifatisk amin, hvis kjemiske formel er N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ eller NEt ₃ . Som andre flytende aminer har den en lukt som ligner på ammoniakk blandet med fisk; dampene gjør det kjedelig og farlig å håndtere dette stoffet uten avtrekkshette eller passende klær.

I tillegg til deres respektive formler, er denne forbindelsen ofte forkortet som TEA; dette kan imidlertid føre til forvirring med andre aminer, så som trietanolamin, N (EtOH) ₃ , eller tetraetylammonium, et kvartært amin, NEt ₄ ⁺ .

Trietylamin skjelett. Kilde: Blandinger

Fra skjelettet (toppbildet) kan det sies at trietylamin er ganske likt ammoniakk; mens den andre har tre hydrogenatomer, NH ₃ , den første har tre etyl-grupper, N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ . Syntesen starter fra behandlingen av flytende ammoniakk med etanol, en alkylering som forekommer.

NEt ₃ kan danne et hygroskopisk salt med HCl: trietylaminhydroklorid, NEt ₃ · HCl. I tillegg til dette deltar den som en homogen katalysator i syntesen av estere og amider, noe som gjør det til et nødvendig løsningsmiddel i organiske laboratorier.

Sammen med andre reagenser tillater det også oksidasjon av henholdsvis primære og sekundære alkoholer til henholdsvis aldehyder og ketoner. Som ammoniakk er det en base, og derfor kan den danne organiske salter gjennom nøytraliseringsreaksjoner.

Struktur av trietylamin

Struktur av trietylamin. Kilde: Benjah-bmm27.

Det øvre bildet viser strukturen til trietylamin med en modell av kuler og stenger. I sentrum av molekylet er nitrogenatomet, representert av en blålig sfære; og knyttet til det, de tre etylgruppene, som små grener av svart og hvitt kuler.

Selv om det ikke er synlig for det blotte øye, er det på nitrogenatomet et par udelte elektroner. Disse to elektroner og de tre-CH _2- CH _{3 grupper} undergår elektroniske repulsions; men på den annen side bidrar de til å definere molekylets dipolmoment.

Imidlertid er et slikt dipolmoment mindre enn for eksempel dietylamin, NHEt ₂ ; og på samme måte mangler det noen mulighet for å danne hydrogenbindinger.

Dette skyldes at det i trietylamin ikke er noen NH-binding, og følgelig observeres lavere smelte- og kokepunkter sammenlignet med andre aminer som virker sammen på en slik måte.

Selv om det er et lite dipolmoment, kan ikke spredningskreftene mellom etylgruppene i nabolandet NEt _3- molekyler utelukkes . Ved å øke effekten er det berettiget hvorfor det, selv om trietylamin er flyktig, koker ved rundt 89 ºC, takket være den relativt store molekylmassen.

Egenskaper

Fysisk utseende

Fargeløs væske med ubehagelig ammoniakk og fiskelukt.

Molmasse

101,193 g / mol.

Kokepunkt

89 ° C.

Smeltepunkt

-115 ° C Legg merke til hvor svake er de intermolekylære kreftene som binder trietylaminmolekylene i deres faste stoff.

tetthet

0,7255 g / ml.

løselighet

Den er relativt løselig i vann, 5,5 g / 100g ved 20 ° C. Under 18,7 ºC er det ifølge Pubchem til og med blandbart med det.

I tillegg til å "komme sammen" med vann, er det også oppløselig i aceton, benzen, etanol, eter og parafin.

Damptetthet

3,49 i forhold til luft.

Damptrykk

57,07 mmHg ved 25 ° C.

Henry er konstant

66 μmol / Pa · kg.

tenningspunkt

-15 ° C.

Selvantennelsestemperatur

312 ° C.

Varmekapasitet

216,43 kJ / mol.

Forbrenningsvarme

10 248 cal / g.

Fordampingsvarme

34,84 kJ / mol.

Overflatespenning

20,22 N / m ved 25 ° C.

Brytningsindeks

1400 ved 20 ° C.

viskositet

0,347 mPa · s ved 25 ° C.

Basisitet konstant

Trietylamin har en pKb lik 3,25.

basisitet

Basaliteten for dette aminet kan uttrykkes ved følgende kjemiske ligning:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Hvor HA er en svak sur art. NHEt ₃ ⁺ A ^- paret utgjør det som kommer til å være et tertiært ammoniumsalt.

Den konjugerte syren NHEt ₃ ⁺ er mer stabil enn ammonium, NH ₄ ⁺ , fordi de tre etylgruppene donere en del av sin elektrontetthet for å redusere den positive ladning på nitrogenatomet; derfor er trietylamin mer basisk enn ammoniakk (men mindre basisk enn OH ^- ).

applikasjoner

Reaksjoner katalysert av trietylamin. Kilde: Tachymètre.

Basaliteten, i dette tilfellet, er nukleofilisiteten til trietylamin brukt for å katalysere syntesen av ester og amider fra et vanlig substrat: et acylklorid, RCOCl (øvre bilde).

Her angriper det frie par elektronene fra nitrogen karbonylgruppen og danner et mellomprodukt; som fortløpende angripes av en alkohol eller en amin for å danne henholdsvis en ester eller amid.

I den første raden i bildet visualiseres mekanismen fulgt av reaksjonen for å produsere esteren, mens den andre raden tilsvarer amidet. Legg merke til at i begge reaksjoner produseres trietylaminhydroklorid, NEt ₃ · HCl, hvorfra katalysatoren utvinnes for å starte en ny syklus.

Polymers

Nukleofilisiteten til trietylamin brukes også til å tilføre visse polymerer, herde dem og gi dem større masser. For eksempel er det en del av syntesen av polykarbonatharpikser, polyuretanskum og epoksyharpikser.

kromatografi

Den eksterne amfifilisiteten og flyktigheten gjør at de avledede saltene kan brukes som reagenser i ionebytterkromatografi. En annen implisitt bruk av trietylamin er at forskjellige tertiære aminsalter kan fremstilles fra den, slik som trietylamin bikarbonat, NHEt ₃ HCO ₃ (eller TEAB).

Kommersielle produkter

Det har blitt brukt som tilsetningsstoff i formuleringen av sigaretter og tobakk, matkonserveringsmidler, gulvrens, smakstilsetninger, plantevernmidler, fargestoffer, etc.

risiko

Trietylamingasser er ikke bare ubehagelige, men farlige, da de kan irritere nese, svelg og lunger, og føre til lungeødem eller bronkitt. Når de er tettere og tyngre enn luft, forblir de på bakkenivå, og flytter til mulige varmekilder for senere å eksplodere.

Beholdere av denne væsken skal være så langt borte fra brann fordi de representerer en overhengende fare for eksplosjon.

I tillegg bør kontakt med arter eller reagenser som: alkalimetaller, trikloreddiksyre, nitrater, salpetersyre (som det ville danne nitrosoaminer, kreftfremkallende forbindelser), sterke syrer, peroksider og permanganater, unngås.

Den skal ikke berøre aluminium, kobber, sink eller legeringene deres, da det har evnen til å korrodere dem.

Når det gjelder fysisk kontakt, kan det føre til allergier og utslett på huden hvis eksponeringen er akutt. I tillegg til lungene kan det påvirke leveren og nyrene. Og angående øyekontakt, forårsaker det irritasjon, som til og med kan skade øynene hvis de ikke blir behandlet eller rengjort i tide.

referanser

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10. utgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Trietylamin. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019). Trietylamin. Gjenopprettet fra: sigmaaldrich.com
6. Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. (2019). Trietylamin. PubChem-databasen. CID = 8471. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Toxicology Data Network. (SF). Trietylamin. Gjenopprettet fra: toxnet.nlm.nih.gov
8. New Jersey Department of Health. (2010). Trietylamin. Gjenopprettet fra: nj.gov