- kjennetegn
- Struktur
- Egenskaper
- I matindustrien
- biosyntesen
- nedbrytning
- Valinrik mat
- Fordeler med inntaket
- Mangelforstyrrelser
- referanser
Den valin hører til de 22 aminosyrene som er identifisert som "grunnleggende" komponenter av proteiner; det er identifisert med forkortelsen "Val" og med bokstaven "V". Denne aminosyren kan ikke syntetiseres av menneskekroppen, derfor klassifiseres den i gruppen av de ni essensielle aminosyrene for mennesker.
Mange kuleproteiner har et indre som er rik på valin- og leucinrester, siden begge er assosiert av hydrofobe interaksjoner og er essensielle for folding av strukturen og den tredimensjonale konformasjonen av proteiner.

Kjemisk struktur av aminosyren Valine (Kilde: Clavecin via Wikimedia Commons)
Valine ble renset for første gang i 1856 av V. Grup-Besanez fra et vandig ekstrakt av bukspyttkjertelen. Imidlertid ble navnet "valin" myntet av E. Fisher i 1906, da han klarte å syntetisere det kunstig og observerte at strukturen var veldig lik den for valerinsyre, som finnes i planter som ofte kalles "valerianer".
Valin er en av aminosyrene som finnes i konserverte posisjoner i visse proteiner som deles av virveldyr, for eksempel i stilling 80 for virveldyr cytokrom C, leucin, valin, isoleucin og metionin finnes i samme rekkefølge.
I vev eller biomateriale med resistente, harde og elastiske egenskaper som leddbånd, sener, blodkar, tråder eller spindelvev finnes store mengder valin, noe som gir fleksibilitet og motstand takket være dets hydrofobe interaksjoner med andre aminosyrer.
En erstatning av en glutamatrest med en valinrest i ß-kjeden av hemoglobin, proteinet som er ansvarlig for å transportere oksygen gjennom blodet, forårsaker en dårlig formasjon i proteinstrukturen, noe som gir opphav til hemoglobin "S".
Denne mutasjonen forårsaker sigdcelleanemi eller sigdcellesykdom, en patologisk tilstand der de røde blodlegemene får en karakteristisk halvmåne eller sigdform, som skiller dem fra normale blodceller, med et avrundet og flat utseende.
Noen av ugressmidlene som brukes mest i dag, har sulfonylurea og metylsulfometuron som aktive forbindelser, som forårsaker skade på enzymet acetolactat synthase, nødvendig for det første trinnet i syntesen av valin, leucin og isoleucin. Skadene forårsaket av disse plantevernmidlene forhindrer at gress og ugras utvikler seg normalt.
kjennetegn
Valin er en aminosyre med et fem-karbonskjelett og tilhører gruppen av aminosyrer med alifatiske sidekjeder. Dens hydrofobe karakter er slik at det kan sammenlignes med fenylalanin, leucin og isoleucin.
Aminosyrer som har hydrokarbonkjeder i sine R-grupper eller sidekjeder, er ofte kjent i litteraturen som forgrenede eller forgrenede aminosyrer. Valin, fenylalanin, leucin og isoleucin er i denne gruppen.
Generelt brukes aminosyrene i denne gruppen som indre strukturelle elementer i proteinsyntese, siden de kan assosiere seg med hverandre gjennom hydrofobe interaksjoner, "flykte" fra vann og etablere de strukturelle foldene som er karakteristiske for mange proteiner.
Molekylvekten er rundt 117 g / mol, og siden R-gruppen eller sidekjeden er et forgrenet hydrokarbon, har den ingen ladning, og dens relative forekomst i proteinstrukturer er litt mer enn 6%.
Struktur
Valine deler den generelle strukturen og de tre typiske kjemiske gruppene av alle aminosyrer: karboksylgruppen (COOH), aminogruppen (NH2) og et hydrogenatom (-H). I sin R-gruppe eller sidekjede har den tre karbonatomer som gir den veldig hydrofobe egenskaper.
Som det gjelder for alle kjemiske forbindelser klassifisert som "aminosyrer", har valin et sentralt karbonatom som er chiralt og er kjent som α-karbon, som de fire nevnte kjemiske gruppene er knyttet til.
IUPAC-navnet for valin er 2-3-amino-3-butansyre, men noen kjemikere kaller det også α-amino valeriansyre og den kjemiske formelen er C5H11NO2.
Alle aminosyrer finnes i D- eller L-formen, og valin er intet unntak. Imidlertid er L-valinformen mye rikere enn D-valinformen, og i tillegg er den mer spektroskopisk aktiv enn D-formen.
L-valin er den formen som brukes til dannelse av cellulære proteiner og er derfor, av de to, den biologisk aktive formen. Den oppfyller funksjoner som en ernæringsmiddel, et mikronæringsstoff for planter, en metabolitt for mennesker, alger, gjær og bakterier, blant mange andre funksjoner.
Egenskaper
Til tross for at valine er en av de ni essensielle aminosyrene, spiller ikke valine noen viktig rolle i tillegg til sin deltakelse i proteinsyntese og som en metabolitt i sin egen nedbrytningsvei.
Imidlertid er voluminøse aminosyrer som valin og tyrosin ansvarlig for fleksibiliteten i fibroin, hovedproteinkomponenten i silketrådene produsert av ormer av Bombyx mori-artene, ofte kjent som silkeorm eller silkeorm. morbærtre.
Vev som ligament og arterielle blodkar består av et fibrøst protein kjent som elastin. Dette er sammensatt av polypeptidkjeder med gjentatte sekvenser av aminosyrene glycin, alanin og valin, idet valin er den viktigste resten med hensyn til utvidelse og fleksibilitet av proteinet.
Valine deltar i de viktigste synteseveiene for forbindelsene som er ansvarlige for den karakteristiske lukten av frukt. Valinmolekyler transformeres til forgrenede og metylerte derivater av estere og alkoholer.
I matindustrien
Det er mange kjemiske tilsetningsstoffer som bruker valin i kombinasjon med glukose for å oppnå velsmakende lukt i visse kulinariske preparater.
Ved en temperatur på 100 ° C har disse tilsetningsstoffene en karakteristisk ruglukt, og ved over 170 ° C lukter de som varm sjokolade, noe som gjør dem populære i matproduksjon i bakervarer og konditorbransjen.
Disse kjemiske tilsetningsstoffene bruker kunstig syntetisert L-valin, siden deres rensing fra biologiske kilder er tungvint og den nødvendige grad av renhet vanligvis ikke oppnås.
biosyntesen
Alle de forgrenede aminosyrene som valin, leucin og isoleucin syntetiseres hovedsakelig i planter og bakterier. Noe som betyr at dyr som mennesker og andre pattedyr trenger å spise mat rik på disse aminosyrene for å oppfylle ernæringsmessige behov.
Valinbiosyntese begynner vanligvis med overføringen av to karbonatomer fra hydroksyetyltiamin-pyrofosfat til pyruvat ved enzymet acetohydroxy-isomersyre-reduktase.
De to karbonatomer er avledet fra et andre pyruvatmolekyl gjennom en TPP-avhengig reaksjon som er veldig lik den som er katalysert av enzymet pyruvat dekarboksylase, men som katalyseres av dihydroxysyredehydratase.
Enzymet valinaminotransferase inkorporerer til slutt en aminogruppe til ketosyreforbindelsen som er et resultat av den forrige dekarboksylering, og danner derved L-valin. Aminosyrene leucin, isoleucin og valin har stor strukturell likhet, og dette er fordi de deler mange mellomprodukter og enzymer i deres biosyntetiske veier.
Ketosyren produsert under biosyntesen av L-valin regulerer noen enzymatiske trinn ved negativ tilbakemelding eller allosterisk regulering i den biosyntetiske banen til leucin og de andre beslektede aminosyrene.
Dette betyr at biosyntetiske traséer blir hemmet av en metabolitt som genereres i dem som, når akkumulert, gir celler et spesifikt signal som indikerer at en viss aminosyre er i overkant, og derfor kan syntesen av den stoppes.
nedbrytning
De første tre nedbrytningstrinnene av valin deles i nedbrytningsveien til alle forgrenede aminosyrer.
Valin kan gå inn i sitronsyresyklusen eller Krebs-syklusen som skal omdannes til succinyl-CoA. Nedbrytningsveien består av en initial transaminasjon, katalysert av et enzym kjent som forgrenet aminosyre-aminotransferase (BCAT).
Dette enzymet katalyserer en reversibel transaminering som omdanner forgrenede aminosyrer til deres tilsvarende forgrenede a-ketosyrer.
I denne reaksjonen er deltakelsen av glutamat / 2-ketoglutaratparet essensielt, siden 2-ketoglutaratet mottar aminogruppen som fjernes fra aminosyren som metaboliseres og blir glutamat.
Dette første reaksjonstrinnet av valinkatabolisme produserer 2-ketoisovalerat og er ledsaget av omdannelsen av pyridoksal 5'-fosfat (PLP) til pyridoxamin 5'-fosfat (PMP).
Deretter blir 2-ketoisovalerat brukt som et underlag for et mitokondriell enzymkompleks, kjent som forgrenet a-ketoacid dehydrogenase, som tilfører en CoASH-del og danner isobutyryl-CoA, som deretter dehydrogeneres og omdannes til metakrylyl-CoA.
Methacrylyl-CoA behandles nedstrøms i 5 ytterligere enzymatiske trinn som involverer hydrering, fjerning av CoASH-delen, oksidasjon, tilsetning av en annen CoASH-del og molekylær omorganisering, som slutter med produksjonen av succinyl-CoA, som umiddelbart går inn i syklusen av Krebs.
Valinrik mat
Proteinene som finnes i sesam- eller sesamfrø er rike på valin, med nesten 60 mg aminosyre for hvert gram protein. Av denne grunn anbefales sesamkaker, kaker og barer eller nougat til barn med dietter som mangler denne aminosyren.
Soyabønner er generelt rike på alle essensielle aminosyrer, inkludert valin. Imidlertid er de dårlige på metionin og cystein. Soyaprotein eller teksturering har veldig komplekse kvartære strukturer, men de er enkle å oppløse og skilles opp i mindre underenheter i nærvær av magesafter.
Kasein, som vanligvis finnes i melk og dets derivater, er rik på gjentatte sekvenser av valin. Som soyaprotein, brytes dette proteinet lett ned og tas opp i tarmkanalen hos pattedyr.
Det har blitt estimert at for hvert 100 gram soyaprotein blir det inntatt 4,9 gram valin; mens for hver 100 ml melk inntas ca. 4,6 ml valin.
Andre matvarer rike på denne aminosyren er storfekjøtt, fisk og forskjellige typer grønnsaker og greener.
Fordeler med inntaket
Valin er, som en stor del av aminosyrer, en glukogen aminosyre, det vil si at den kan inkorporeres i den glukoneogene banen, og mange nevrologer hevder at inntaket bidrar til å opprettholde mental helse, muskelkoordinasjon og redusere stress.
Mange idrettsutøvere konsumerer tabletter rike på valin, da de hjelper med å regenerere vev, spesielt muskelvev. Som en aminosyre som kan integreres i glukoneogenese, hjelper det i produksjonen av energi, som ikke bare er viktig for fysisk aktivitet, men også for nervefunksjon.
Mat rik på valin hjelper med å opprettholde balansen mellom nitrogenforbindelser i kroppen. Denne balansen er avgjørende for generering av energi fra de inntatte proteiner, for kroppens vekst og helbredelse.
Forbruket forhindrer skader på leveren og galleblæren, samt bidrar til optimalisering av mange kroppslige funksjoner.
Et av de mest populære kosttilskuddene blant idrettsutøvere for å øke muskelvolum og muskelutvinning er BCAAer.
Denne typen tabletter består av tabletter med blandinger av forskjellige aminosyrer, som generelt inkluderer forgrenede aminosyrer som L-valin, L-isoleucin og L-leucin; de er også rike på vitamin B12 og andre vitaminer.
Noen eksperimenter utført med griser har vist at kravene til valin er mye høyere og begrensende for mødre i ammingstrinnet, siden denne aminosyren hjelper sekresjonen av melk og gir forbedringer i veksthastigheten for ammende nyfødte.
Mangelforstyrrelser
Det anbefalte daglige inntaket av valin for spedbarn er rundt 35 mg for hvert gram protein som konsumeres, mens for voksne er litt lavere (rundt 13 mg).
Den vanligste sykdommen relatert til valin og andre forgrenede aminosyrer er kjent som "lønnesirup urinsykdom" eller "Ketoaciduria".
Dette er en arvelig tilstand forårsaket av en defekt i genene som koder for dehydrogenase-enzymer til a-ketosyrene avledet fra leucin, isoleucin og valin, som er nødvendige for deres metabolisme.
Ved denne sykdommen kan kroppen ikke assimilere noen av disse tre aminosyrene når de er hentet fra kostholdet, derfor akkumuleres de avledede ketosyrer og blir utvist i urinen (de kan også oppdages i blodserumet og i cerebrospinalvæsken).
På den annen side har en diett med mangel på valin blitt koblet til nevrologiske patologier som epilepsi. Det kan også forårsake vekttap, Huntingtons sykdom og kan til og med føre til utvikling av visse typer kreft, siden vevsreparasjonssystemet og syntesen av biomolekyler er kompromittert.
referanser
- Abu-Baker, S. (2015). Anmeldelse av Biochemistry: Concepts and Connections
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehninger-prinsippene for biokjemi. Macmillan.
- Plimmer, RHA, & Phillips, H. (1924). Analysen av proteiner. III. Estimering av histidin og tyrosin ved bromering. Biochemical Journal, 18 (2), 312
- Plimmer, RHA (1912). Den kjemiske sammensetningen av proteinene (vol. 1). Longmans, Green.
- Torii, KAZUO, & Iitaka, Y. (1970). Krystallstrukturen til L-valin. Acta Crystallographica Seksjon B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry, 26 (9), 1317-1326.
- Tosti, V., Bertozzi, B., & Fontana, L. (2017). Helsemessige fordeler ved middelhavsdietten: metabolske og molekylære mekanismer. The Journals of Gerontology: Series A, 73 (3), 318-326.
