CYCLOPENTANE (C5H10): STRUKTUR, EGENSKAPER OG BRUKSOMRÅDER - KJEMI - 2025

Den cyklopentan er syklisk hydrokarbon, et cykloalkan spesifikt. I sin tur, er det en organisk forbindelse med molekyl formel er C ₅ H _{10. Det} kan visualiseres som den lukkede versjonen av n-pentan, med en åpen kjede, hvori dens ender er forbundet med tap av to hydrogenatomer.

Det nedre bildet viser skjelettet til cyclopentan. Legg merke til hvordan geometrisk skjelett ser ut og danner en femkantet ring. Imidlertid er molekylstrukturen ikke flat, men presenterer heller bretter som søker å stabilisere og redusere spenningen i ringen. Cyclopentane er en veldig flyktig og brennbar væske, men ikke så brennbar som n-pentan.

Karbonskjelett av cyklopentan. Kilde: Ccroberts

På grunn av sin løsemiddelkapasitet er cyclopentan et av de mest brukte løsningsmidlene i den kjemiske industrien. Det er ikke overraskende at mange produkter med sterk lukt inneholder den blant sammensetningen, og er derfor brennbar. Det brukes også som et blåsemiddel for polyuretanskum som brukes i kjøleskap.

Struktur av syklipentan

Intermolekylære interaksjoner

Molekylær struktur av cyclopentan representert av en kule- og stavmodell. Kilde: Jynto

I det første bildet ble cyclopentan-skjelettet vist. Over ser vi nå at det er mer enn en enkel femkant: hydrogenatomer (hvite kuler) stikker ut i kantene, mens karbonatomer utgjør den femkantede ringen (svarte kuler).

Ved å ha bare CC- og CH-bindinger er deres dipolmoment ubetydelig, så cyklopentanmolekyler kan ikke samhandle med hverandre gjennom dipol-dipolkrefter. I stedet blir de holdt sammen takket være Londons spredningskrefter, med ringene som prøver å stable oppå hverandre.

Denne stablingen gir noe større kontaktområde enn det som er tilgjengelig mellom lineære n-pentanmolekyler. Som et resultat av dette har cyklopentan et høyere kokepunkt enn n-pentan, samt et lavere damptrykk.

Spredningskrefter er ansvarlige for at cyclopentan danner en molekylær krystall når den er frosset ved -94 ºC. Selv om det ikke er mye informasjon angående dens krystallinske struktur, er den polymorf og har tre faser: I, II og III, med fase II som en uordnet blanding av I og III.

Konformasjoner og ringspenning

Cyklopentanringen er ikke helt flat. Kilde: Edgar181

Bildet over gir det falske inntrykket av at cyclopentan er flatt; men det er ikke sånn. Alle karbonatomer har sp ^3- hybridisering , så deres orbitaler er ikke i samme plan. Som om dette ikke var nok, ligger hydrogenatomene veldig nær hverandre, kraftig frastøtt når de er formørket.

Dermed snakker vi om konformasjoner, en av dem er den av en halv stol (toppbilde). Fra dette perspektivet er det tydelig at cyclopentan-ringen har bøyninger, noe som bidrar til å redusere sin ringspenning på grunn av karbonatomer så nær hverandre.

Nevnte spenning skyldes det faktum at CC-bindinger har vinkler som er mindre enn 109,5º, den ideelle verdien for det tetraedriske miljøet som et resultat av deres sp ^3- hybridiseringer .

Til tross for dette stress er cyklopentan en mer stabil og mindre brennbar forbindelse enn pentan. Dette kan bekreftes ved å sammenligne sikkerhetsdiamanter der brennbarheten til cyclopentan er 3, mens den av pentan, 4.

Egenskaper ved cyclipentan

Fysisk utseende

Fargeløs væske med en mild petroleumslignende lukt.

Molmasse

70,1 g / mol

Smeltepunkt

-93,9 ºC

Kokepunkt

49,2 ºC

Flammepunkt

-37,2 ºC

Selvantennelsestemperatur

361 ºC

Fordampingsvarme

28,52 kJ / mol ved 25 ºC

viskositet

0,413 mPa s

Brytningsindeks

1,4065

Damptrykk

45 kPa ved 20 ° C Dette trykket tilsvarer rundt 440 atm, dog lavere enn for n-pentan: 57,90 kPa.

Her manifesteres effekten av strukturen: cyklopentanringen tillater mer effektive intermolekylære interaksjoner, som binder og beholder mer av molekylene i væsken sammenlignet med de lineære molekylene i n-pentan. Derfor har sistnevnte et høyere damptrykk.

tetthet

0,751 g / cm ³ ved 20 ° C. På den annen side er dampene 2,42 ganger tettere enn luft.

løselighet

Bare 156 mg cyklopentan løses opp i en liter vann ved 25 ° C, på grunn av dens hydrofobe natur. Imidlertid er den blandbar i ikke-polare oppløsningsmidler som andre parafiner, etere, benzen, karbontetraklorid, aceton og etanol.

Fordelingskoeffisient for oktanol / vann

3

reaktivitet

Syklopentan er stabil når den lagres riktig. Det er ikke et reaktivt stoff fordi det ikke er lett å bryte CH- og CC-bindinger, selv om det ville føre til frigjøring av energi forårsaket av spenningen i ringen.

I nærvær av oksygen vil det brenne i en forbrenningsreaksjon, det være seg fullstendig eller ufullstendig. Siden cyclopentan er en veldig flyktig forbindelse, må den lagres på steder der den ikke kan utsettes for noen varmekilde.

I mellomtiden, i mangel av oksygen, vil cyklopentan gjennomgå en pyrolysereaksjon og dekomponere i mindre umettede molekyler. En av dem er 1-penten, som viser at varme bryter cyklopentanringen for å danne en alken.

På den annen side kan cyklopentan reagere med brom under ultrafiolett stråling. På denne måten erstattes en av CH-obligasjonene av C-Br, som igjen kan erstattes av andre grupper; og således dukker cyklopentanderivater frem.

applikasjoner

Industrielt løsemiddel

Den hydrofobe og apolare karakteren av cyklopentan gjør det til et avfettende løsningsmiddel, sammen med andre parafiniske løsningsmidler. På grunn av dette er det ofte en del av formuleringene til mange produkter, for eksempel lim, syntetiske harpikser, maling, lim, tobakk og bensin.

Etylenkilde

Når cyklopentan blir utsatt for pyrolyse, er et av de viktigste stoffene det genererer etylen, som har utallige anvendelser i polymerenes verden.

Isolerende polyuretanskum

En av de mest bemerkelsesverdige bruksområdene av cyklopentan er som et blåsemiddel for fremstilling av isolerende polyuretanskum; det vil si at cyclopentan-dampene, på grunn av deres store trykk, utvider det polymere materialet til det danner et skum med gunstige egenskaper som skal brukes i rammen av kjøleskap eller frysere.

Noen selskaper har valgt å erstatte HFC-er for cyclopentan i produksjonen av isolerende materialer, siden det ikke bidrar til forringelse av ozonlaget, og reduserer også frigjøringen av klimagasser i miljøet.

referanser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Syklopentan. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
4. Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. (2020). Syklopentan. PubChem-database, CID = 9253. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Syklopentan. Science. Gjenopprettet fra: sciencedirect.com
6. GE apparater. (2011, 11. januar). Redusere klimagassutslipp ved GEs kjøleskapsproduseringsanlegg. Gjenopprettet fra: pressroom.geappliances.com