ACETANILID (C8H9NO): STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTESE - KJEMI - 2026

Den acetanilid (C8H9NO) er et aromatisk amid mottar flere ytterligere navn: N-acetilarilamina, N-fenylacetamid og acetanilo. Det oppstår som et luktfritt fast stoff i form av flak, dets kjemiske natur er amid, og som sådan kan det danne brennbare gasser når det reageres med sterke reduksjonsmidler.

Videre er det en svak base, å være i stand til å reagere med dehydratiseringsmidler, så som P ₂ O ₅ for å produsere en nitril. Acetanilide viste seg å ha smertestillende og febernedsettende virkning, og ble brukt i 1886 under navnet Antifebrina av A. Cahn og P. Hepp.

I 1899 ble acetylsalisylsyre (aspirin) introdusert på markedet, som hadde de samme terapeutiske virkningene som acetanilid. Ettersom bruken av acetanilid var relatert til utseendet på cyanose hos pasienter - en konsekvens av metemoglobinemi indusert av acetanilid - ble bruken avvist.

Deretter ble det slått fast at den smertestillende og antipyretiske virkningen av acetanilid bodde i en metabolitt av den som ble kalt paracetamol (acetoaminophen), som ikke hadde de toksiske virkningene, som antydet av Axelrod og Brodie.

Kjemisk struktur

Det øvre bildet representerer den kjemiske strukturen til acetanilid. Til høyre er den sekskantede aromatiske ringen av benzen (med stiplede linjer), og til venstre er grunnen til at forbindelsen består av et aromatisk amid: acetamidogruppen (HNCOCH ₃ ).

Acetamidogruppen gir benzenringen større polar karakter; det vil si at det skaper et dipolmoment i acetanilidmolekylet.

Hvorfor? Fordi nitrogen er mer elektronegativt enn noen av karbonatomene i ringen, og det er også bundet til acylgruppen, hvis O-atom også tiltrekker elektron tetthet.

På den annen side hviler nesten hele molekylstrukturen til acetanilid på samme plan på grunn av sp ^2- hybridisering av atomene som utgjør det.

Det er et unntak knyttet til de fra –CH _3- gruppen , hvis hydrogenatomer utgjør toppunktene til en tetraeder (de hvite kulene på ytterste venstre kommer ut av flyet).

Resonansstrukturer og intermolekylære interaksjoner

Det ene paret uten å dele i N-atomet sirkulerer gjennom π-systemet i den aromatiske ringen, med opprinnelse fra flere resonansstrukturer. Imidlertid ender en av disse strukturene med en negativ ladning på O-atomet (mer elektronegativt) og en positiv ladning på N-atomet.

Således er det resonansstrukturer der en negativ ladning beveger seg i ringen, og en annen der den ligger i O-atomet. Som en konsekvens av denne "elektroniske asymmetri" - som kommer fra hånden av molekylær asymmetri-, acetanilid den interagerer intermolekylært av dipol-dipol krefter.

Imidlertid er hydrogenbindingsinteraksjoner (NHO- …) mellom to acetanilidmolekyler faktisk den dominerende kraften i deres krystallinske struktur.

Dermed består acetanilidkrystaller av orthorhombiske enhetsceller med åtte molekyler orientert i "flatt bånd" -former ved deres hydrogenbindinger.

Dette kan visualiseres ved å plassere det ene acetanilidmolekylet på toppen av det andre, parallelt. Da HNCOCH _3- gruppene romlig overlapper hverandre, danner de hydrogenbindinger.

I tillegg kan en tredje mellom disse to molekylene også "gli", men med sin aromatiske ring som peker mot motsatt side.

Kjemiske egenskaper

Molekylær vekt

135,166 g / mol.

Kjemisk beskrivelse

Hvitt eller off-white solid. Det danner lyse hvite flak eller et krystallinsk hvitt pulver.

lukt

Toalett.

Smak

Litt krydret.

Kokepunkt

304 ° C til 760 mmHg (579 ° F til 760 mmHg).

Smeltepunkt

114,3 ° C (237,7 ° F).

Flammepunkt eller flammepunkt

169 ° C. Måling utført i et åpent glass.

tetthet

1,219 mg / ml ved 15 ° C (1,219 mg / ml ved 59 ° F)

Damptetthet

4,65 relativt til luft.

Damptrykk

1 mmHg ved 237 ° F, 1,22 × 10-3 mmHg ved 25 ° C, 2Pa ved 20 ° C.

Stabilitet

Den gjennomgår en kjemisk omorganisering når den utsettes for ultrafiolett lys. Hvordan endres strukturen? Acetylgruppen danner nye bindinger på ringen ved orto- og para-stillingene. I tillegg er den stabil i luft og uforenlig med sterke oksidasjonsmidler, kaustiske stoffer og alkalier.

volatilitet

Spesielt ustabil ved 95 ºC.

Tenn

1004ºF.

dekomponering

Den brytes ned ved oppvarming og avgir en meget giftig røyk.

pH-

5-7 (10 g / l H ₂ O ved 25 ° C)

løselighet

- I vann: 6,93 × 103 mg / ml ved 25 ºC.

- Løselighet av 1 g acetanilid i forskjellige væsker: i 3,4 ml alkohol, 20 ml kokende vann, 3 ml metanol, 4 ml aceton, 0,6 ml kokende alkohol, 3,7 ml kloroform, 5 ml gliecerol, 8 ml dioxan, 47 ml benzen og 18 ml eter. Klorhydrat øker løseligheten av acetanilid i vann.

syntese

Det syntetiseres ved å omsette eddiksyreanhydrid med acetanilid. Denne reaksjonen vises i mange tekster av Organic Chemistry (Vogel, 1959):

C ₆ H ₅ NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ O => C ₆ H ₅ NHCOCH ₃ + CH ₃ COOH

applikasjoner

-Det er et hemmende middel for nedbrytningsprosessen av hydrogenperoksyd (hydrogenperoksyd).

-Stabiliserer celluloseesterlakk.

-Det deltar som mellommann i akselerasjonen av gummiproduksjon. På samme måte er det et mellomprodukt i syntesen av noen fargestoffer og kamfer.

-Virkner som en forløper i syntesen av penicillin.

-Det brukes i produksjonen av 4-acetamidosulfonylbenzenklorid. Acetanilid reagerer med klorsulfonsyre (HSO ₃ Cl) og produserer således 4-aminosulfonylbenzenklorid. Dette reagerer med ammoniakk eller et primært organisk amin for å danne sulfonamider.

-Det ble brukt eksperimentelt på 1800-tallet i utviklingen av fotografering.

-Acetanilid brukes som en markør for elektroosmotiske flukser (EOF) i kapillærelektroforese for å studere koblingen mellom medikamenter og proteiner.

-Nedvendig (2016) er acetanilid blitt koblet til 1- (ω-fenoksyalkyluracil) i eksperimenter for å hemme replikasjonen av hepatitt C. Virus binder seg til posisjon 3 i pyrimidinringen.

-De eksperimentelle resultatene indikerer en reduksjon i replikasjonen av det virale genomet, uavhengig av den virale genotypen.

-Før den identifiserte toksisiteten til acetanilid, ble den brukt som smertestillende og febernedsettende middel fra 1886. Senere (1891) ble den brukt til behandling av kronisk og akutt bronkitt av Grün.

referanser

1. J. Brown & DEC Corbridge. (1948). Krystallstruktur av acetanilid: Bruk av polarisert infrarød stråling. Naturvolum 162, side 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grün, EF (1891) Bruken av acetanilid i behandlingen av akutt og kronisk bronkitt. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. et al. (2016). Utforskning av acetanilidderivater av 1- (ω-fenoksyalkyl) uraciller som nye hemmere av Hepatitis C Virusreplikasjon. Sci. Rep. 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018). Acetanilid. Hentet 5. juni 2018, fra: sigmaaldrich.com
5. SIDS Første vurderingsrapport for 13. SIAM. Acetanilid. . Hentet 5. juni 2018, fra: inchem.org
6. Wikipedia. (2018). Acetanilid. Hentet 5. juni 2018, fra: en.wikipedia.org
7. Pubchem. (2018). Acetanilid. Hentet 5. juni 2018, fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov