ETYLACETAT: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTESE, BRUK - KJEMI - 2026

Den etylacetat eller etanoat (IUPAC navn) er en organisk forbindelse hvis kjemiske formel er CH ₃ COOC ₂ H ₅ . Den består av en ester, der den alkoholholdige komponenten stammer fra etanol, mens karboksylsyrekomponenten kommer fra eddiksyre.

Det er en væske under normale temperatur- og trykkforhold, og gir en behagelig fruktig aroma. Denne egenskapen er perfekt i harmoni med det som forventes av en ester; som faktisk er den kjemiske naturen til etylacetat. Av denne grunn finner den bruk i matvarer og alkoholholdige drikker.

Etylacetat. Kilde: Commons Wikimedia.

Det øvre bildet viser skjelettstrukturen til etylacetat. Legg merke til venstre sin karboksylsyrekomponent, og til høyre den alkoholholdige komponenten. Fra et strukturelt synspunkt kan det forventes at denne forbindelsen oppfører seg som en hybrid mellom eddik og alkohol; den viser imidlertid sine egne egenskaper.

Det er her slike hybrider som kalles estere skiller seg ut for å være forskjellige. Etylacetat kan ikke reagere som en syre, og kan heller ikke dehydreres på grunn av fravær av en OH-gruppe. I stedet gjennomgår den grunnleggende hydrolyse i nærvær av en sterk base, for eksempel natriumhydroksyd, NaOH.

Denne hydrolysereaksjonen brukes i undervisningslaboratorier for kjemiske kinetiske eksperimenter; hvor reaksjonen også er andre orden. Når det skjer hydrolyse, returnerer etyletanoat praktisk talt til dets startkomponenter: syre (deprotonert av NaOH) og alkohol.

I det strukturelle skjelettet blir det observert at hydrogenatomer dominerer over oksygenatomer. Dette påvirker deres evne til å samhandle med arter som ikke er like polare som fett. På samme måte brukes den til å oppløse forbindelser som harpikser, fargestoffer og generelt organiske faste stoffer.

Til tross for å ha en behagelig aroma, har langvarig eksponering for denne væsken en negativ innvirkning (som nesten alle kjemiske forbindelser) på kroppen.

Struktur av etylacetat

Kule- og stangmodell for etylacetat. Kilde: Benjah-bmm27

Det øvre bildet viser strukturen til etylacetat med en kule og en stavmodell. I denne modellen blir oksygenatomer fremhevet med røde kuler; til venstre er fraksjonen avledet fra syre, og til høyre er fraksjonen avledet fra alkohol (alkoxygruppe, –OR).

Karbonylgruppen sees av C = O-bindingen (dobbeltstengene). Strukturen rundt denne gruppen og det tilstøtende oksygen er flat, på grunn av det faktum at det er en delokalisering av ladningen ved resonans mellom begge oksygener; et faktum som forklarer den relativt lave surhet av a-hydrogener (de av -CH ₃ gruppe , bundet til C = O).

Ved å rotere to av bindingene, favoriserer molekylet direkte hvordan det interagerer med andre molekyler. Tilstedeværelsen av de to oksygenatomene og asymmetrien i strukturen gir det et permanent dipoløyeblikk; som igjen er ansvarlig for deres dipol-dipol-interaksjoner.

For eksempel, er elektrontettheten høyere i nærheten av de to oksygenatomer, reduseres betydelig i CH ₃ gruppe , og gradvis i OCH ₂ CH _{3 gruppe} .

På grunn av disse interaksjonene danner etylacetatmolekyler en væske under normale forhold, som har et betydelig høyt kokepunkt (77 ºC).

Fravær av donoratomer med hydrogenbinding

Hvis du ser nøye på strukturen, vil du merke fraværet av et atom som kan gi en hydrogenbinding. Imidlertid er oksygenatomer slike akseptorer, og på grunn av etylacetat er det veldig oppløselig i vann, og interagerer i en estimert grad med polare forbindelser og hydrogendbindingsdonorer (som sukker).

Dette tillater også at den kan interagere utmerket med etanol; grunnen til at dets tilstedeværelse i alkoholholdige drikker ikke er rart.

På den annen side, gjør sin alkoksygruppe den istand til interaksjon med visse ikke-polare forbindelser, slik som kloroform, CH ₃ Cl.

Fysiske og kjemiske egenskaper

navnene

-Etylacetat

-Etyletanoat

-Etyleddikester

-Acetoxyethane

Molekylær formel

C ₄ H ₈ O ₂ eller CH ₃ COOC ₂ H ₅

Molekylær vekt

88,106 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Klar fargeløs væske.

Farge

Fargeløs væske.

lukt

Karakteristisk for etere, lik lukten av ananas.

Smak

Hyggelig når den er fortynnet, tilfører den en fruktig smak til ølet.

Luktgrense

3,9 ppm. 0,0196 mg / m ³ (lav lukt); 665 mg / m ³ (høy lukt).

Lukt påviselig ved 7 - 50 ppm (gjennomsnitt = 8 ppm).

Kokepunkt

171 ° F til 760 mmHg (77,1 ° C).

Smeltepunkt

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Vannløselighet

80 g / L.

Løselighet i organiske løsningsmidler

Blandbar med etanol og etyleter. Veldig løselig i aceton og benzen. Også blandbar med kloroform, faste og flyktige oljer, og også med oksygenerte og klorerte løsemidler.

tetthet

0,9003 g / cm ³ .

Damptetthet

3,04 (i luft: 1 forhold).

Stabilitet

Den spaltes sakte med fuktighet; uforenlig med forskjellige plastmaterialer og sterke oksidasjonsmidler. Blanding med vann kan være eksplosivt.

Damptrykk

93,2 mmHg ved 25 ºC

viskositet

0,423 mPoise ved 25 ° C.

Forbrenningsvarme

2.238,1 kJ / mol.

Fordampingsvarme

35,60 kJ / mol ved 25 ° C.

Overflatespenning

24 dyn / cm ved 20 ° C.

Brytningsindeks

1,373 ved 20 ° C / D.

Lager temperatur

2-8 ° C

pKa

16-18 ved 25 ° C.

syntese

Fisher-reaksjon

Etylacetat syntetiseres industrielt ved Fisher-reaksjonen, hvor etanol er forestret med eddiksyre. Reaksjonen utføres ved romtemperatur.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH'er ₂ CH ₃ + H ₂ O

Reaksjonen akselereres ved syrekatalyse. Likevekten forskyves til høyre, det vil si mot produksjon av etylacetat, gjennom fjerning av vann; i følge loven om masseaksjon.

Tishchenko reaksjon

Etylacetat fremstilles også industrielt ved bruk av Tishchenko-reaksjonen, idet to ekvivalenter acetaldehyd konjugeres ved bruk av et alkoksyd som katalysator.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Andre metoder

-Etylacetat syntetiseres som et co-produkt i oksidasjon av butan til eddiksyre, i en reaksjon utført ved en temperatur på 175 ºC og 50 atm trykk. Kobolt og kromioner brukes som katalysator.

-Etylacetat er et co-produkt av etanoliseringen av polyvinylacetat til polyvinylalkohol.

-Etylacetat produseres også i industrien ved dehydrogenering av etanol og katalyserer reaksjonen ved bruk av kobber ved en høy temperatur, men under 250 ºC.

applikasjoner

Løsemiddel

Etylacetat brukes som et løsningsmiddel og fortynningsmiddel, og brukes i rengjøringskort. Det brukes som et løsningsmiddel i produksjonen av modifisert humleekstrakt og i koffeinering av kaffe og teblader. Det brukes i blekket som brukes til å merke frukt og grønnsaker.

Etylacetat brukes i tekstilindustrien som et rengjøringsmiddel. Det brukes i kalibrering av termometre, brukt i separasjon av sukker. I malingsindustrien brukes det som et løsningsmiddel og fortynningsmiddel for materialene som brukes.

Kunstige smaker

Det brukes i produksjon av frukt smaker; for eksempel: banan, pære, fersken og ananas, samt druearoma, etc.

Analytics

Det brukes til bestemmelse av vismut, bor, gull, molybden og platina, samt et løsningsmiddel for tallium. Etylacetat har muligheten til å trekke ut mange forbindelser og elementer som er til stede i vandig løsning, for eksempel: fosfor, kobolt, wolfram og arsen.

Organiske synteser

Etylacetat brukes i industrien som viskositetsreduserende middel for harpikser brukt i fotoresistformuleringer. Det brukes til fremstilling av acetamid, acetylacetat og metylheptanon.

kromatografi

Etylacetat brukes i laboratorier som den mobile fasen av kolonnekromatografi og som et ekstraksjonsløsningsmiddel. Siden etylacetat har et relativt lavt kokepunkt, er det lett å fordampe, noe som gjør at stoffene oppløst i løsningsmidlet kan konsentreres.

entomologi

Etylacetat brukes i entomologi for å kvele insekter som er plassert i en beholder, slik at de kan samles og studeres. Etylacetatdamp dreper insektet uten å ødelegge det og forhindre at det herder, og letter det for montering for oppsamling.

risiko

-LD ₅₀ av etylacetat i rotter indikerer lav toksisitet. Imidlertid kan det irritere huden, øynene, huden, nesen og halsen.

- Eksponering for høye nivåer kan forårsake svimmelhet og besvimelse. Langvarig eksponering kan også påvirke leveren og nyrene.

-Inhalering av etylacetat i en konsentrasjon på 20 000 - 43 000 ppm kan forårsake lungeødem og blødning.

-Arbetseksponeringsgrensen er satt av OSHA til 400 spm i luft i gjennomsnitt i løpet av en 8-timers arbeidsskift.

referanser

1. Steven A. Hardinger. (2017). Illustrert ordliste for organisk kjemi: etylacetat (EtOAc). Gjenopprettet fra: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
3. Morrison, RT og Boyd, RN (1990). Organisk kjemi. (5 ^ta utgave). Redaksjonell Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Etylacetat. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
5. Bomull S. (nd). Etylacetat. Gjenopprettet fra: chm.bris.ac.uk
6. Pubchem. (2019). Etylacetat. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Nyfrø kjemisk. (2018). Bruksområder og anvendelser av etylacetat. Gjenopprettet fra: foodsweeteners.com
8. New Jersey Department of Health of Senior Services. (2002). Etylacetat. . Gjenopprettet fra: nj.gov