ISOAMYLACETAT: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTESE OG BRUK - KJEMI - 2025

Den isoamylacetat er en ester hvis molekyl formel er CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH (CH ₃ ) ₂ . Ved romtemperatur består den av en fet, klar, fargeløs, brennbar og flyktig væske. Faktisk er den for flyktig og velduftende en ester.

Dets viktigste kjennetegn er å avgi en lukt som bidrar til aromaen av mange frukter, spesielt bananens eller plantanens. På samme måte utgjør denne siste frukten en av dens naturlige kilder.

Bananer, hvis karakteristiske aroma skyldes isoamylacetat. Kilde: Pixabay.

Derav navnet på bananolje som er gitt til en løsning av isoamylacetat, eller til en blanding av isomylacetat med nitrocellulose. Forbindelsen er mye brukt som smakstilsetning for mat, is og godteri.

I tillegg brukes den i produksjon av dufter med ulik bruk. Det er også et løsningsmiddel som brukes i ekstraksjon av metaller og organiske forbindelser som eddiksyre.

Isoamylacetat er et resultat av forestring av isoamylalkohol med eddiksyre. I organiske kjemiundervisningslaboratorier representerer denne syntesen en interessant opplevelse å implementere forestring, samtidig som den oversvømmer laboratoriet med bananduft.

Struktur av isoamylacetat

Struktur av isoamylacetat. Kilde: Ben Mills

Det øvre bildet viser molekylstrukturen til isoamylacetat ved bruk av en sfæres- og stangmodell. De røde kulene tilsvarer oksygenatomer, spesielt de som identifiserer denne forbindelsen som en ester; dens eterdel, ROR, og karbonylgruppen, C = O, og har deretter strukturformelen R ^' COOR.

På venstre, R ^' , er det isopentyl alkylrest, (CH ₃ ) _2- CH-CH ₂ CH ₂ ; og til høyre R til metylgruppen, som 'acetatet' til navnet på denne esteren skyldes. Det er en relativt liten ester, som er i stand til å samhandle med de kjemiske reseptorene til lukten i nesene våre, noe som forårsaker signaler om at hjernen tolker som duft.

Intermolekylære interaksjoner

Selve isoamylacetatmolekylet er fleksibelt; Isopentylradikalen er imidlertid ikke fordelaktig for intermolekylære interaksjoner fordi den er forgrenet, og sterisk forhindrer oksygenatomene fra å samvirke effektivt gjennom dipol-dipol-krefter.

Disse to oksygenene kan heller ikke godta hydrogenbindinger; strukturelt sett har molekylet ingen måte å donere dem. Sammenlignet med avbrutte dipoler kan isoamylacetat interagere intermolekylært ved hjelp av London-spredningskrefter; som er direkte proporsjonal med molekylmassen.

Når dette er tilfelle, er det molekylmassen til esteren som er ansvarlig for at molekylene danner en væske med et høyt kokepunkt (141 ° C). På samme måte er det ansvarlig for dens faste smelting ved en temperatur på -78 ° C.

Bananduft

Dens intermolekylære krefter er så svake at væsken er flyktig nok til å gjennomsyre omgivelsene med bananlukt. Interessant kan den søte lukten av denne esteren endre seg hvis antallet karbonatomer blir redusert eller økt.

Det vil si, hvis den i stedet for å ha seks alifatiske karbonatomer hadde fem (med isobutylradikalen), ville lukten ligne på bringebær; hvis radikalet var sekbutyl, ville lukten være fylt med spor av organiske løsningsmidler; og hvis det hadde mer enn seks karbonatomer, ville lukten begynne å bli såpe og metallisk.

Egenskaper

Kjemiske navn

-Isoamylacetat

-Isopentyletanoat

-3-metylbutylacetat

-Isopentylacetat

-Banana eller plantain oil.

Molekylær formel

C ₇ H ₁₄ O ₂ eller CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH (CH ₃ ) ₂

Molekylær vekt

130,187 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Det er en fet, klar og fargeløs væske.

lukt

Ved romtemperatur har den en intens og behagelig bananlukt.

Smak

Den har en smak som ligner på pære og eple.

Kokepunkt

124,5 ° C.

Smeltepunkt

-78,5 ° C

tenningspunkt

Lukket kopp 92 ºF; åpen kopp 100 ºF.

Vannløselighet

2000 mg / l ved 25 ° C.

Løselighet i organiske løsningsmidler

Blandbar med alkohol, eter, etylacetat og amylalkohol.

tetthet

0,876 g / cm ³ .

Damptetthet

4,49 (i forhold til luft = 1).

Damptrykk

5,6 mmHg ved 25 ° C

Selvantennelsestemperatur

360 ° C.

viskositet

-1,03 cPoise ved 8,97 ºC

-0,872 cPoise ved 19,91 ° C.

Forbrenningsvarme

8.000 kal / g.

Luktgrense

Luft = 0,025 ul / l

Vann = 0,017 mg / l.

Brytningsindeks

1400 ved 20 ° C.

Relativ fordampningsgrad

0,42 (i forhold til butylacetat = 1).

Dielektrisk konstant

4,72 ved 20 ° C.

Oppbevaring

Isoamyl Acetate er en brennbar og flyktig forbindelse. Derfor bør det lagres kaldt i helt lufttette beholdere, vekk fra brennbare stoffer.

syntese

Den produseres ved forestring av isoamylalkohol med iseddik, i en prosess kjent som Fishers forestring. Svovelsyre brukes ofte som katalysator, men også katalysator p-toluensulfonsyre:

(CH ₃ ) ₂ CH-CH ₂ -CH _2- CH _2- OH + CH ₃ COOH => CH ₃ COOCH'er ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH (CH ₃ ) ₂

applikasjoner

Mat og drikke smakstilsetning

Den brukes til å gi en pæresmak i vann og i sirup. Det brukes i Kina for å tilberede fruktsmaker, som jordbær, bjørnebær, ananas, pære, eple, drue og banan. Dosene som brukes er: 190 mg / kg i konfekt; 120 mg / kg i kringle; 56 mg / kg iskrem; og 28 mg / kg i brus.

Løsemiddel og tynnere

Det er et løsningsmiddel for:

-Nitrocellulose og celluloid

-Vanntette lakker

-Estergummi

-Vinylharpiks

-Cmarmar harpiks og ricinusolje.

Det brukes som et løsningsmiddel for bestemmelse av krom og brukes som et ekstraksjonsmiddel for jern, kobolt og nikkel. Det brukes også som tynnere for oljemaling og gamle lakker. I tillegg brukes det i fremstilling av neglelakk.

Denne esteren brukes som et fortynningsmiddel i produksjonen av eddiksyre. Petroleum brukes som råstoff i en oksidasjonsprosess som produserer en vandig løsning av eddiksyre og andre forbindelser, for eksempel maursyre og propionsyre.

Som et løsningsmiddel og bærer for andre stoffer ble det brukt i de tidlige dagene av luftfartsindustrien for å beskytte stoffene fra flyvinger.

dufter

-Det brukes som luftfrisker for å dekke opp dårlig lukt.

-Det brukes som parfyme i lakk på skoene.

-For å teste effektiviteten til gassmasker, siden isoamylacetat har en veldig lav luktgrense og ikke er veldig giftig.

-Det brukes i utdypningen av dufter som Kypros; den myke duftende osmanthusen; hyacinten; og den sterke orientalske smaken, brukt i lave doser, mindre enn 1%.

andre

Det brukes til fremstilling av silke og kunstige perler, fotografiske filmer, vanntette lakker og bronzers. Det brukes også i tekstilindustrien i farging og etterbehandling. Det brukes til renseri av klær og møbel.

I tillegg brukes isoamylacetat i produksjonen av rayon, et syntetisk stoff; i ekstraksjon av penicillin, og som et standardstoff i kromatografi.

risiko

Isoamyl Acetate kan irritere huden og øynene ved fysisk kontakt. Innånding kan forårsake irritasjon i nese, svelg og lunger. I mellomtiden kan eksponering for høye konsentrasjoner føre til hodepine, døsighet, svimmelhet, svimmelhet, tretthet og besvimelse.

Langvarig kontakt med huden kan føre til at den blir tørr og sprukket.

referanser

1. Bilbrey Jenna. (30. juli 2014). Isoamylacetat. Chemistry World av The Royal Society of Chemistry. Gjenopprettet fra: chemistryworld.com
2. Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. (2019). Isoamylacetat. PubChem-databasen. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Isoamylacetat. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
4. Royal Society of Chemistry. (2015). Isoamylacetat. Chemspider. Gjenopprettet fra: chemspider.com
5. New Jersey Department of Health and Senior Services. (2005). Isoamylacetat. . Gjenopprettet fra: nj.gov
6. Kjemisk bok. (2017). Isoamylacetat. Gjenopprettet fra: chemicalbook.com