AKRYLONITRIL: STRUKTUR, EGENSKAPER, PRODUKSJON, BRUK - KJEMI - 2026

Den akrylnitril er en organisk forbindelse som kondenseres formel CH ₂ CHCN. Det er en av de enkleste nitrilene som finnes. Kjemisk og strukturelt, er det ikke noe mer enn produktet fra foreningen mellom en vinylgruppe, CH ₂ = CH-, og et nitril, cyano eller cyanidgruppe, C = N. Det er et stoff med stor industriell påvirkning i verden av plast.

Fysisk er det en fargeløs væske, med en viss løklukt, og i uren tilstand har den gulaktige toner. Det er svært brannfarlig, giftig og muligens kreftfremkallende, og det er derfor det er klassifisert som et ekstremt farlig stoff. Ironisk nok lager det plast og hverdagsleker, for eksempel tupperware og Lego-blokker.

Akrylonitrilpolymerer er til stede i plasten til tupperware. Kilde: Stebulus via Wikipedia.

På industriell skala produseres akrylonitril av Sohio-prosessen, selv om det er mange andre mindre lønnsomme metoder som det også kan syntetiseres på. Nesten all produsert mengde er bestemt til fremstilling av plast, basert på homopolymerer, så som polyakrylonitril, eller på kopolymerer, så som akrylonitril-butadien-styren.

Struktur av akrylonitril

Molekylær struktur av akrylonitril. Kilde: Benjah-bmm27 / Public domain

I det øvre bildet har vi akrylonitrilmolekylet representert med en modell av kuler og stenger. De svarte kulene tilsvarer karbonatomer, mens de hvite og blå kulene tilsvarer henholdsvis hydrogen og nitrogenatomer. Den venstre ende, CH ₂ = CH-, svarer til vinylgruppen, og den høyre, til cyanogruppen, C = N.

Hele molekylet er flatt, siden karbonene i vinylgruppen har sp ^2- hybridisering . I mellomtiden har karbonet i cyano-gruppen sp hybridisering, ved siden av nitrogenatomet i en linje som ligger i samme plan som resten av molekylet.

CN-gruppen tilveiebringer polaritet til molekylet, så CH ₂ CHCN- molekylet etablerer en permanent dipol der den høyeste elektrontettheten er rettet mot nitrogenatomet. Derfor er dipol-dipol-interaksjoner til stede, og de er ansvarlige for at akrylonitril er en væske som koker ved 77 ºC.

CH ₂ CHCN- molekyler er flate, og det kan forventes at de i krystaller (størknet ved -84 ºC) er anordnet oppå hverandre som ark eller papir, på en slik måte at dipolene deres ikke frastøter hverandre.

Egenskaper

Fysisk utseende

Fargeløs væske, men med gulaktige toner når den har noen urenheter. Når dette er tilfelle, anbefaler de å destillere den før bruk. Den er flyktig og har også en intens lukt som løk.

Molmasse

53,064 g / mol

Smeltepunkt

-84 ºC

Kokepunkt

77 ºC

Flammepunkt

-5 ºC (lukket kopp)

0 ºC (åpen kopp)

Selvantennelsestemperatur

481 ºC

tetthet

0,81 g / cm ³

Damptetthet

1.83 i forhold til luft.

Damptrykk

109 mmHg ved 25 ºC

løselighet

I vann har den en løselighet på 74 g / L ved 25 ºC. Akrylonitril er også betydelig løselig i aceton, lett petroleum, etanol, etylacetat og benzen.

dekomponering

Når det brytes ned termisk frigjør det giftige gasser av hydrogensyanid, karbonoksider og nitrogenoksider.

Produksjon

Sohio-prosess

Akrylonitril kan produseres i massiv skala ved en rekke kjemiske reaksjoner og prosesser. Av dem alle er Sohio-prosessen den mest brukte, som består av den katalytiske ammoksidasjonen av propylen. I en reaktor med fluidisert sjikt blir propylen blandet med luft og ammoniakk ved en temperatur mellom 400 og 510 ºC, hvor de reagerer på faste katalysatorer.

Reaktantene kommer inn i reaktoren bare en gang, og følgende reaksjon finner sted:

2CH ₃ −CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O

Legg merke til at oksygen reduseres til vann, mens propylen oksiderer til akrylonitril. Derav navnet 'ammoniakk', ettersom det er en oksidasjon som involverer deltakelse av ammoniakk.

Alternative prosesser

I tillegg til Sohio-prosessen kan andre reaksjoner som tillater oppnåelse av akrylonitril nevnes. Det er klart at ikke alle er skalerbare, eller i det minste kostnadseffektive nok, og produserer heller ikke produkter med høyt utbytte eller renhet.

Akrylnitril er syntetisert ved å starte, igjen, fra propylen, men slik at det reagerer med nitrogenoksid på PbO ₂ -ZrO ₂ -katalysatorer i form av aerogelen. Reaksjonen er som følger:

4 CH ₃ −CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

En reaksjon som ikke involverer propylen, er en som begynner med etylenoksyd, som reagerer med hydrogensyanid for å bli etylencyanohydrin; og deretter dehydrert den ved en temperatur på 200 ºC i akrylonitril:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ° C) → CH ₂ = CH - C = N + H ₂ O

En annen mye mer direkte reaksjon er tilsetningen av hydrogensyanid på acetylen:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

Imidlertid dannes det mange biprodukter, så kvaliteten på akrylonitril er dårligere sammenlignet med Sohio-prosessen.

I tillegg til stoffene som allerede er nevnt, fungerer laktonitril, propionitril og propanal eller propaldehyd også som utgangsmaterialer for syntese av akrylonitril.

applikasjoner

Legos er hovedsakelig laget av ABS-plast, en kopolymer der akrylonitril er en del. Kilde: Pxhere.

Akrylonitril er et essensielt stoff for plastindustrien. Flere av dets avledede plast er svært kjent. Slik er tilfellet med akrylonitril-butadien-styren (ABS) kopolymer, som Legos-delene er produsert med. Vi har også akrylfibre, laget med polyakrylonitril-homopolymer (PAN).

Blant annet plast som inneholder akrylonitril som en monomer, eller som er avhengig av det for deres fremstilling, har vi: akrylonitrilstyren (SAN), akrylonitrilbutadien (NBR), akrylonitrilstyrenakrylat (ASA), polyakrylamid og syntetiske gummier og nitrilharpikser.

Praktisk talt enhver naturlig polymer, for eksempel bomull, kan modifiseres ved å inkorporere akrylonitril i dens molekylstrukturer. Dermed oppnås nitrilderivater, noe som gjør akrylonitrilkjemi veldig bred.

En av bruksområdene utenfor plastverdenen er som et plantevernmiddel blandet med karbontetraklorid. På grunn av deres forferdelige innvirkning på det marine økosystemet har slike plantevernmidler imidlertid blitt forbudt eller utsatt for tunge restriksjoner.

risiko

Akrylonitril er et farlig stoff og må håndteres med ekstrem forsiktighet. Eventuell upassende eller overdreven langvarig eksponering for denne forbindelsen kan være dødelig, enten ved innånding, inntak eller fysisk kontakt.

Det bør holdes så langt borte som mulig fra enhver varmekilde, da det er en veldig brannfarlig og flyktig væske. Den skal heller ikke være i kontakt med vann, da den reagerer voldsomt med den.

I tillegg til dette er det et mulig kreftfremkallende stoff, som har blitt assosiert med lever- og lungekreft. De som har blitt utsatt for dette stoffet, øker i nivåene av tiocyanat som skilles ut i urinen, og av cyanider i blodet som et resultat av metaboliseringen av akrylonitril.

referanser

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. (10. utgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Akrylnitril. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
5. Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. (2020). Akrylnitril. PubChem Database., CID = 7855. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Akrylnitril. Science. Gjenopprettet fra: sciencedirect.com
7. Korry Barnes. (2020). Hva er akrylnitril? - Bruksområder og egenskaper. Studere. Gjenopprettet fra: study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Syntese av akrylnitril fra propylen og nitrogenoksid blandinger på PbO ₂ -ZrO ₂ aerogel katalysatorer. Catal Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488