- Kjemiske strukturer
- Kjemiske og fysiske egenskaper
- Kokepunkt og smeltepunkter
- tetthet
- Nomenklatur og eksempler
- referanser
De forgrenede alkanene er mettede hydrokarboner hvis strukturer ikke består av en lineær kjede. Rettkjedede alkaner skilles fra sine forgrenede isomerer ved å legge til en bokstav n foran navnet. Dermed betyr n-heksan at strukturen består av seks karbonatomer rettet opp i en kjede.
Grenene til et bart kalesje (nedre bilde) kan sammenlignes med grenene i forgrenede alkaner; tykkelsen på kjedene, enten de er hoved-, sekundær- eller tertiær, har imidlertid samme dimensjoner. Hvorfor? Fordi i alle enkle obligasjoner er C - C til stede.
Kilde: Pixabay
Trær når de vokser har en tendens til å forgrene seg; det samme gjør alkaner. Å opprettholde en konstant kjede med visse metylenheter (–CH 2 -) innebærer en serie energiske forhold. Jo mer energi alkanene har, jo større er tendensen til å forgrenes.
Både lineære og forgrenede isomerer har de samme kjemiske egenskapene, men med små forskjeller i kokepunkt, smeltepunkter og andre fysiske egenskaper. Et eksempel på en forgrenet alkan er 2-metylpropan, det enkleste av alt.
Kjemiske strukturer
Forgrenede og lineære alkaner har samme generelle kjemiske formel: C n H 2n + 2 . Det vil si at begge, for et visst antall karbonatomer, har det samme antallet hydrogener. Derfor er de to typene forbindelser isomerer: de har samme formel, men forskjellige kjemiske strukturer.
Hva observeres først i en lineær kjede? Et begrenset antall metylengrupper, –CH 2 - . Således, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 er et rettkjedet alkan kalt n-heptan.
Legg merke til de fem påfølgende metylengruppene. Det skal også bemerkes at disse gruppene utgjør alle kjedene, og derfor har samme tykkelse, men med varierende lengder. Hva annet kan sies om dem? Som er 2. karbon, det vil si karbon knyttet til to andre.
For at nevnte n-heptan skal forgrenes, er det nødvendig å omorganisere karbohydrater og hydrogener. Hvordan? Mekanismene kan være veldig kompliserte og involvere migrasjon av atomer og dannelse av positive arter kjent som karbokasjoner (–C + ).
Imidlertid er det på papir nok å arrangere strukturen på en slik måte at det er 3. og 4. karbon; med andre ord karbon bundet til tre eller fire andre. Denne nye bestillingen er mer stabil enn lange klynger av CH 2- grupper . Hvorfor? Fordi 3. og 4. karbon er mer energisk stabile.
Kjemiske og fysiske egenskaper
De forgrenede og lineære alkanene, som har de samme atomer, har de samme kjemiske egenskapene. Deres bindinger forblir enkle, C - H og C - C, og med liten forskjell i elektronegativiteter, så molekylene deres er ikke-polare. Forskjellen, som er nevnt over, ligger i den tredje og fjerde karbon (CHR 3 og CR 4 ).
Når kjeden forgrener seg til isomerene, endrer den imidlertid måten molekylene interagerer med hverandre.
For eksempel er ikke måten å gå sammen med to lineære grener av et tre på det samme som å plassere to høyt forgrenede på toppen av det andre. I den første situasjonen er det mye overflatekontakt, mens i den andre dominerer "gapene" mellom grenene. Noen grener samhandler mer med hverandre enn med hovedgrenen.
Alt dette resulterer i lignende verdier, men ikke det samme i mange av de fysiske egenskapene.
Kokepunkt og smeltepunkter
De flytende og faste fasene av alkanene blir utsatt for intermolekylære krefter under spesifikke trykk og temperaturbetingelser. Siden molekylene i de forgrenede og lineære alkanene ikke samvirker på samme måte, vil heller ikke deres væsker eller faste stoffer være de samme.
Smelte- og kokepunkt øker med antall karbonatomer. For lineære alkaner er disse proporsjonale med n. Men for forgrenede alkaner avhenger situasjonen av hvor forgrenet hovedkjeden er, og hva substituenten eller alkylgruppene er (R).
Hvis de lineære kjedene blir ansett som rekker med sikksekker, vil de passe perfekt oppå hverandre; men med de forgrenede, er hovedkjedene knapt samvirke fordi substituentene holder dem fra hverandre.
Som et resultat har forgrenede alkaner et mindre molekylært grensesnitt, og derfor har deres smelte- og kokepunkt en tendens til å være litt lavere. Jo mer forgrenet strukturen er, jo mindre vil disse verdiene fortsatt være.
For eksempel, n-pentan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ) har en PEB på 36,1 ° C, mens 2-metyl-butan (CH 3 CH 2 (CH 3 ) CH 2 CH 3 ) og 2,2-dimetyl-propan (C (CH 3 ) 4 ) på 27,8 og 9,5 ° C.
tetthet
Ved å bruke samme resonnement er forgrenede alkaner litt mindre tette, på grunn av det faktum at de opptar et større volum på grunn av reduksjonen i overflatekontakt mellom hovedkjedene. Som lineære alkaner er de ikke blandbare med vann og flyter over den; det vil si at de er mindre tette.
Nomenklatur og eksempler
Kilde: Gabriel Bolívar
Fem eksempler på forgrenede alkaner er vist på bildet over. Merk at grenene er preget av å ha 3. eller 4. karbon. Men hva er hovedkjeden? Den med høyest antall karbonatomer.
-I A er det likegyldig, siden uansett hvilken kjede som er valgt, har begge 3 C. Så navnet er 2-metyl-propan. Det er en isomer av butan, C- 4- H 10 .
-Alkane B har ved første øyekast to substituenter og en lang kjede. –CH 3- gruppene er nummerert slik at de har minst antall; derfor begynner kullene å telle fra venstre side. Således kalles B 2,3-dimetyl-heksan.
-For C gjelder det samme som i B. Hovedkjeden har 8 C, og de to substituenter, en CH 3 og en CH 2 CH 3 ligger lengre til venstre side. Navnet er derfor: 4-etyl-3-metyloktan. Legg merke til at -etylsubstituenten er nevnt før -metylen i alfabetisk rekkefølge.
-Det gjelder ikke noe hvor karbonene i hovedkjeden telles. Navnet er: 3-etyl-propan.
-Og endelig for E, en litt mer sammensatt forgrenet alkan, har hovedkjeden 10 C og den begynner å telle fra hvilken som helst av CH 3- gruppene til venstre. Å gjøre det på denne måten navnet er: 5-etyl-2,2-dimetyl-dekan.
referanser
- Carey, FA (2006). Organisk kjemi sjette utgave. Mc Graw Hill forlag, side 74-81.
- John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Hvordan navngi forgrenede alkaner i kjemi. Gjenopprettet fra: dummies.com
- Dr. Ian Hunt. (2014). Enkle forgrenede alkaner. Hentet fra: chem.ucalgary.ca
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8. januar 2018). Definisjon av forgrenet kjede Alkane. Gjenopprettet fra: thoughtco.com
- Kjemi LibreTexts. Alkanes med forgrenede kjeder. Hentet fra: chem.libretexts.org
- Alkanes: struktur og egenskaper. Hentet fra: uam.es
- Nomenklatur: alkaner. . Hentet fra: quimica.udea.edu.co