- Struktur av en sekundær alkohol
- Egenskaper
- Kokepunkter
- surhet
- reaksjoner
- dehydrering
- Reaksjon med aktive metaller
- esterifisering
- oksidasjon
- nomenklatur
- applikasjoner
- eksempler
- 2-oktanol
- Estradiol eller 17β-Estradiol
- 20-hydroksy-leukotrien
- 2-Heptanol
- referanser
En sekundær alkohol har bærerkarbon for hydroksylgruppen (OH), festet til to karbonatomer. I mellomtiden er karbon som bærer hydroksylgruppen i primær alkohol festet til ett karbonatom, og i tertiær alkohol festet til tre karbonatomer.
Alkoholer er litt svakere syrer enn vann, med følgende pKa: vann (15,7); metyl (15,2), etyl (16), isopropyl (sekundær alkohol, 17) og tert-butyl (18) alkoholer. Som det fremgår, er isopropylalkohol mindre surt enn metyl- og etylalkoholer.
Strukturformel for en sekundær alkohol. Kilde: Jü, fra Wikimedia Commons
Det øvre bildet viser strukturformelen for en sekundær alkohol. Karbonet i rødt er bæreren av OH, og er knyttet til to alkyl- (eller aryl) R-grupper og til et enkelt hydrogenatom.
Alle alkoholer har den generiske formelen ROH; men dersom bære karbonet er observert i detalj, da den primære (RCH 2 OH), sekundær (R 2 CHOH, her hevet) og tertiær (R 3 COH) alkoholer erholdt . Dette faktum utgjør en forskjell i dens fysiske egenskaper og reaktivitet.
Struktur av en sekundær alkohol
Strukturen til alkoholene avhenger av R-gruppens natur, men for sekundære alkoholer kan det gjøres noen eksempler, med tanke på at det bare kan være lineære strukturer med eller uten grener, eller sykliske strukturer. For eksempel har du følgende bilde:
En syklisk sekundær alkohol og en forgrenet sekundær alkohol. Kilde: Gabriel Bolívar
Legg merke til at for begge strukturer er det noe til felles: OH er knyttet til en "V". Hver ende av V representerer en lik R-gruppe (øvre del av bildet, syklisk struktur) eller forskjellig (nedre del, forgrenet kjede).
På denne måten identifiseres enhver sekundær alkohol veldig lett, selv om nomenklaturen i det hele tatt er ukjent.
Egenskaper
Kokepunkter
Egenskapene til sekundære alkoholer skiller seg fysisk ikke så mye fra andre alkoholer. De er vanligvis gjennomsiktige væsker, og for å være et fast stoff ved romtemperatur trenger det å danne flere hydrogenbindinger og ha en høy molekylmasse.
Imidlertid antyder den samme strukturformelen R 2 CHOH visse generelt unike egenskaper for disse alkoholene. For eksempel, er OH-gruppen mindre eksponert og tilgjengelig for hydrogenbindingsinteraksjoner, R 2 CH-OH-OHCHR 2 .
Dette er fordi R-gruppene, ved siden av det OH-bærende karbon, kan komme i veien og hindre dannelsen av hydrogenbindinger. Som et resultat har sekundære alkoholer lavere kokepunkt enn primære (RCH 2 OH).
surhet
I henhold til Brönsted-Lowry-definisjonen er en syre en som donerer protoner eller hydrogenioner, H + . Når dette skjer med en sekundær alkohol, har du:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
Den korresponderende base R 2 CHO - , et alkoksyd-anion, må stabilisere dens negative ladning. For den sekundære alkoholen er stabiliseringen lavere siden de to R-gruppene har elektronisk tetthet, noe som avviser den negative ladningen på oksygenatom til en viss grad.
I mellomtiden, for det alkoksyd-anion av en primær alkohol, RCH 2 O - , er lavere elektrisk frastøting som det bare er en R-gruppe, og ikke to. Videre utøver ikke hydrogenatomer betydelig frastøtning, og bidrar tvert imot til å stabilisere den negative ladningen.
Derfor er sekundære alkoholer mindre sure enn primære alkoholer. Hvis dette er slik, er de mer grunnleggende, og av nøyaktig de samme grunnene:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Nå stabiliserer R-gruppene den positive ladningen på oksygen ved å gi opp en del av dens elektron-tetthet.
reaksjoner
Hydrogenhalogenid og fosfor trihalogenid
En sekundær alkohol kan reagere med et hydrogenhalogenid. Den kjemiske ligningen av reaksjonen mellom isopropylalkohol og hydrobromsyre, i et svovelsyremedium, og som produserer isopropylbromid, er vist:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
Og det kan også reagere med et fosfor trihalogen, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + PBr 3 => CH3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
Ovennevnte kjemiske ligning tilsvarer reaksjonen mellom Sec-pentanol og fosfor tribromid, noe som resulterer i sec-pentylbromid.
Legg merke til at i begge reaksjoner et sekundært alkylhalogenid (R 2 CHX) blir produsert.
dehydrering
I denne reaksjonen går tapt en H og en OH fra nabokarbonene, og danner en dobbeltbinding mellom disse to karbonatomer. Derfor er det dannelsen av en alken. Reaksjonen krever en syrekatalysator og tilførsel av varme.
Alkohol => Alkene + H 2 O
For eksempel har vi følgende reaksjon:
Cykloheksanol => Cykloheksen + H 2 O
Reaksjon med aktive metaller
Sekundære alkoholer kan reagere med metaller:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + ½ H +
Her reagerer isopropylalkohol med kalium for å danne isoproksidsalt av kalium og hydrogenioner.
esterifisering
Den sekundære alkoholen reagerer med en karboksylsyre for å danne en ester. For eksempel er den kjemiske ligningen for reaksjon av sek-butylalkohol med eddiksyre for å produsere sek-butylacetat vist:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
oksidasjon
Primære alkoholer oksideres til aldehyder, og disse oksideres igjen til karboksylsyrer. Men sekundære alkoholer oksideres til aceton. Reaksjonene blir vanligvis katalysert av kaliumdikromat (K 2 CrO 7 ) og kromsyre (H- 2 CrO 4 ).
Den generelle reaksjonen er:
R 2 CHOH => R 2 C = O
nomenklatur
Sekundære alkoholer blir navngitt ved å indikere plasseringen av OH-gruppen i den viktigste (lengste) kjeden. Dette tallet går foran navnet, eller det kan komme etter navnet på den respektive alkanen for den kjeden.
For eksempel, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 er 2-heksanol eller heksan-2-ol.
Hvis strukturen er syklisk, er det ikke nødvendig å plassere en teller; med mindre det er andre substituenter. Dette er grunnen til at den sykliske alkoholen i det andre bildet kalles cyclohexanol (ringen er sekskantet).
Og for den andre alkoholen i det samme bildet (den forgrenede), heter det: 6-etyl-heptan-2-ol.
applikasjoner
-Sek-butanol brukes som løsemiddel og kjemisk mellomprodukt. Den er til stede i hydrauliske væsker for bremser, industrielle rengjøringsmidler, poleringsmidler, malingsstripper, mineralflotasjonsmidler og fruktessenser og parfymer.
-Isopropanolalkohol brukes som et industrielt løsningsmiddel og som et antikoagulasjonsmiddel. Den brukes i oljer og hurtigtørkende blekk, som et antiseptisk middel og som erstatning for etanol i kosmetikk (for eksempel hudkremer, hårfarger og gnudende alkohol).
-Isopropanol er en ingrediens i flytende såper, glassrensere, syntetiske smakstilsetninger i alkoholfrie drikkevarer og matvarer. Dessuten er det et kjemisk mellomprodukt.
-Cyclohexanol brukes som et løsemiddel, i tekstilbehandling, i skinnbehandling og som emulgator i såper og syntetiske vaskemidler.
-Metylcyclohexanol er en ingrediens i såpebaserte flekkfjerner og spesielle stoffvaskemidler.
eksempler
2-oktanol
2-oktanol molekyl. Kilde: Jü, fra Wikimedia Commons
Det er en fet alkohol. Det er en fargeløs væske, lett løselig i vann, men løselig i de fleste ikke-polare løsningsmidler. Det brukes blant annet i produksjon av smaker og dufter, maling og belegg, blekk, lim, hjemmepleie og smøremidler.
Estradiol eller 17β-Estradiol
Estradiol molekyl. Kilde: NEUROtiker, fra Wikimedia Commons
Det er et steroid kjønnshormon. Den har to hydroksylgrupper i sin struktur. Det er det dominerende østrogenet i reproduksjonsårene.
20-hydroksy-leukotrien
Det er en metabolitt som antagelig stammer fra oksidasjon av lipid av leukotrien. Det er klassifisert som en cystinylleukotrien. Disse forbindelsene er formidlere av den inflammatoriske prosessen som bidrar til de patofysiologiske egenskapene til allergisk rhinitt.
2-Heptanol
Det er en alkohol som finnes i frukt. Dessuten finnes det i ingefærolje og jordbær. Den er gjennomsiktig, fargeløs og uoppløselig i vann. Det brukes som et løsningsmiddel for forskjellige harpikser og er involvert i flotasjonsfasen i mineralbehandling.
referanser
- James. (17. september 2014). Alkoholer (1) - Nomenklatur og egenskaper. Gjenopprettet fra: masterorganicchemistry.com
- Encyclopedia of Health and Safety at Work. (SF). Alkoholer. . Gjenopprettet fra: insht.es
- Clark J. (16. juli 2015). Struktur og klassifisering av alkoholer. Kjemi Libretexts. Gjenopprettet fra: chem.libretexts.org
- Pubchem. (2019). 20-hydroksy-leukotrien E4. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kjemi. 5 ta utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). 2-oktanol. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org