TERTIÆR BUTYLALKOHOL: STRUKTUR, EGENSKAPER, RISIKO OG BRUK - KJEMI - 2026

Den tertiær butylalkohol er en organisk forbindelse med den formel (CH ₃ ) ₃ COH eller t-BuOH. Det er den enkleste tertiære alkoholen av alle. Avhengig av omgivelsestemperaturen vises den som et fargeløst fast stoff eller væske. Bildet nedenfor viser for eksempel dets fargeløse krystaller.

Denne alkoholen er ikke et underlag for det alkoholiske dehydrogenase-enzymet, og heller ikke for peroksidaseaktiviteten til katalase, derfor klassifiseres den som en ikke-metaboliserbar alkohol. På grunn av dets biokjemiske egenskaper, antas det at det kan være nyttig ved påvisning av hydroksylradikaler in vivo i intakte celler.

Det er en av de fire isomerer av isobutylalkohol, hvor isomeren er den minst utsatte for oksidasjon og den minst reaktive. I naturen finnes den i kikerter og kassava eller maniok, en rot som er gjæret for å produsere alkoholholdige drikker.

Tertiær butylalkohol er veldig løselig i vann og organiske løsningsmidler. Dets viktigste bruk er som et løsningsmiddel, og fyller den rollen i produksjonen av plast, parfyme, malingsfjerner etc.

Som mange organiske forbindelser er den litt giftig, men i høye doser har den en narkotisk effekt, preget av hodepine, svimmelhet, svimmelhet, svimmelhet og svimmelhet.

Struktur av tert-butylalkohol

Tertiær butylalkoholmolekyl. Kilde: Jynto via Wikipedia.

Det øvre bildet viser molekylstrukturen til tert-butylalkohol med en modell av kuler og stenger. Hele molekylet har en global tetraedrisk geometri, med den tredje karbonet som ligger i midten, og CH ₃ og OH-grupper ved toppunktene.

Ved å observere denne strukturen forstås det hvorfor denne alkoholen er tertiær: karbonet i sentrum er knyttet til tre andre karbonhydrater. Fortsetter med tetrahedronen, kan den nedre delen av den betraktes som apolar, mens dens øvre toppunkt, polar.

I dette toppunktet er OH-gruppen, som skaper et permanent dipol-øyeblikk og også lar t-BuOH-molekylene samvirke gjennom hydrogenbindinger; på samme måte som det gjør med vannmolekyler og andre polare stoffer.

I t-BuOH-krystaller er disse hydrogenbindinger en nøkkelfaktor for å holde molekylene sammen; selv om det ikke er mye informasjon om hva som er den krystallinske strukturen til denne alkoholen.

Som OH-gruppen er så tett og omgitt av apolar CH ₃ grupper , vannmolekylene klarer å hydratisere nesten all alkohol samtidig som de samvirker med OH. Dette ville forklare dens store løselighet i vann.

Egenskaper

Kjemiske navn

-Terbutylalkohol

-ter-butanol

-2- metyl-2-propanol

-2-metyl-propan-2-ol.

Molekylær formel

C ₄ H ₁₀ O eller (CH ₃ ) ₃ COH.

Molekylær vekt

74,123 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Fargeløs fast eller fargeløs væske, avhengig av omgivelsestemperatur, siden smeltepunktet er 77,9 ºF (25,4 ºC). Over 77,9ºF er det en væske.

lukt

Ligner på kamfer.

Kokepunkt

82,4 ° C.

Smeltepunkt

25,4 ° C.

tenningspunkt

11 ° C. Lukket kopp.

Vannløselighet

Veldig løselig. Uansett proporsjoner er denne alkoholen alltid blandbar med vann.

Løselighet i organiske løsningsmidler

Blandbar med etanol, etyleter og løselig i kloroform.

tetthet

0,78 g / cm ³ .

Damptetthet

2,55 (relativt til luft = 1).

Damptrykk

4,1 kPa ved 20 ° C

Fordelingskoeffisient for oktanol / vann

Logg P = 0,35.

termo

Ustabil i varmen

Selvantennelsestemperatur

470 ° C.

dekomponering

Ved oppvarming kan det frigjøre karbonmonoksid og isobutylene-damper.

Fordampingsvarme

39,07 kJ / mol.

Caloric kapasitet

215,37 JK ^-1 mol ^-1 .

Dannelse entalpi

-360,04 til -358,36 kJmol ^-1 .

Lager temperatur

2-8 ° C

Stabilitet

Det er stabilt, men uforenlig med sterke oksidasjonsmidler, kobber, kobberlegeringer, alkalimetaller og aluminium.

Ioniseringspotensial

9,70 eV.

Luktgrense

219 mg / m ³ (lav lukt).

Brytningsindeks

1,382 ved 25 ° C.

Dissosiasjonskonstant

pKa = 19,20.

Maksimal dampkonsentrasjon

5,53% ved 25 ° C.

reaksjoner

-Det avprotoneres av en sterk base for å stamme en alkoksydanion; nærmere bestemt et terbutoksid, (CH ₃ ) ₃ CO ^- .

- Tertiær butylalkohol reagerer med hydrogenklorid og danner tertiær butylklorid.

(CH ₃ ) ₃ COH + HCl => (CH ₃ ) ₃ CCl + H ₂ O

Tertiære alkoholer har større reaktivitet med hydrogenhalogenider enn sekundære og primære alkoholer.

risiko

Tertiær butylalkohol i kontakt med huden forårsaker mindre lesjoner, for eksempel ikke-alvorlig erytem og hyperemi. Den går heller ikke gjennom huden. Tvert imot, i øynene gir det alvorlig irritasjon.

Ved innånding irriterer det nese, svelg og bronkialrør. Ved høy eksponering kan narkotiske effekter forekomme døsig tilstand, så vel som letthet, letthet og hodepine.

Denne alkoholen er et eksperimentelt teratogent middel, så det har blitt observert hos dyr at det kan påvirke utseendet på medfødte lidelser.

Når det gjelder lagring, er væske og damper brennbare, og derfor kan det under visse omstendigheter generere branner og eksplosjoner.

OSHA etablerte en konsentrasjonsgrense på 100 ppm (300 mg / m ³ ) for en 8-timers skift.

applikasjoner

-Tert-butylalkohol brukes til inkorporering av tert-butylgruppen i organiske forbindelser, for å fremstille oljeoppløselig harpiks, og trinitro-tert-butyltoluen, en kunstig moskus. I tillegg utgjør det et startmateriale for fremstilling av peroksider.

-Det er godkjent av FDA som et skummiddel for bruk i plastkomponenter og materialer som er i kontakt med mat. Det har blitt brukt i produksjon av fruktessenser, plast og lakk.

-Det er et mellomprodukt for produksjon av terbutylklorid og tributylfenol. Det fungerer som et denatureringsmiddel for etanol.

-Det brukes til fremstilling av flytemidler, som et organisk løsningsmiddel for å fjerne maling, og til å oppløse essenser brukt i parfymer.

-Det brukes som oktanforsterker i bensin; drivstoff og drivstofftilsetningsstoff; løsemiddel som skal brukes til rengjøring og som avfettingsmiddel.

-Tert-butylalkohol er et mellomprodukt i produksjonen av tert-butylmetyleter (MTBE) og tributyletyleter (ETBE), og reagerer henholdsvis med metanol og etanol.

-Det virker også på samme måte ved fremstilling av tributylhydroperoksyd (TBHP) gjennom reaksjon med hydrogenperoksyd.

-Det brukes som et reagens i prosessen kjent som Curtius-omorganisering.

referanser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019). Tert-butylalkohol. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (SF). t-butanol. Gjenopprettet fra: commonorganicchemistry.com
4. Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. (2019). Tert butanol. PubChem-databasen. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey FA (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.