ALKOHOLER: STRUKTUR, EGENSKAPER, NOMENKLATUR OG BRUK - KJEMI - 2026

De alkoholer som er organiske forbindelser som er kjennetegnet ved å ha en hydroksylgruppe (-OH) bundet til et mettet karbon; det vil si et karbon som er knyttet til fire atomer av enkeltbindinger (uten dobbelt- eller trippelbindinger).

Den generiske formelen for denne store og allsidige familien av forbindelser er ROH. For å bli betraktet som en alkohol i strengt kjemisk forstand, må OH-gruppen være den mest reaktive i molekylstrukturen. Dette er viktig for å kunne si, blant flere molekyler med OH-grupper, hvilken av dem er en alkohol.

Kilde: Alkoholholdige drikker. Pixabay

Ett av de typiske alkoholer og de mest kjente i populær kulturen er etylalkohol eller etanol, CH ₃ CH ₂ OH. Avhengig av deres naturlige opprinnelse, og derfor deres kjemiske miljø, kan blandingene deres ha et ubegrenset spekter av smaker; noen, som til og med viser positive forandringer i ganen med årene.

De er blandinger av organiske og uorganiske forbindelser med etylalkohol, noe som gir opphav til forbruk i sosiale og religiøse begivenheter siden tider før Kristus; som med drue vin, eller med glass som serveres til en feiring, i tillegg til slag, karameller, panettones, etc.

Gleden av disse drikkene er i moderasjon et resultat av synergien mellom etylalkohol og den omsluttende kjemiske matriksen. Uten at det, som et rent stoff, blir det ekstremt farlig og utløser en serie negative helsemessige konsekvenser.

Det er av denne grunn at forbruket av vannholdige blandinger av CH _3- CH _2- OH, slik som de som er kjøpt i apotek for antiseptiske formål, utgjør en stor risiko for kroppen.

Andre alkoholer som også er veldig populære er mentol og glyserol. Sistnevnte, samt erytrol, finnes som et tilsetningsstoff i mange matvarer for å søte dem og bevare dem under lagring. Det er statlige enheter som dikterer hvilke alkoholer som kan brukes eller konsumeres uten sikkerhetseffekter.

Etterlater seg daglig bruk av alkoholer, kjemisk er de veldig allsidige stoffer, fordi man starter fra dem, andre organiske forbindelser kan syntetiseres; i en slik grad at noen forfattere mener at med et dusin av dem kan alle nødvendige forbindelser for å leve på en ørken øy skapes.

Strukturen av alkoholer

Alkoholer har en generell formel for ROH. OH-gruppen er knyttet til alkylgruppen R, hvis struktur varierer fra en alkohol til en annen. Bindingen mellom R og OH er gjennom en enkelt kovalent binding, R-OH.

Følgende bilde viser tre generiske strukturer for alkoholer, og husk at karbonatomet er mettet; det vil si at det danner fire enkle lenker.

Kilde: Generiske strukturer av alkoholer. Secalinum, fra Wikimedia Commons

Som det kan sees, kan R være et hvilket som helst karbonskjelett så lenge det ikke har substituenter som er mer reaktive enn OH-gruppen.

For tilfelle av primær alkohol, 1., er OH-gruppen knyttet til et primært karbon. Dette kan lett verifiseres ved å merke at atomet i midten av den venstre tetrahedronen er bundet til en R og to H.

Den sekundære alkoholen, 2º, er bekreftet med karbonet til tetrahedronen i sentrum som nå er knyttet til to R-grupper og en H.

Og til slutt er det den tertiære alkoholen, tredje, med karbonet knyttet til tre R-grupper.

Amfifilisk karakter

Avhengig av hvilken type karbon som er knyttet til OH, er klassifiseringen av primære, sekundære og tertiære alkoholer. I tetrahedraen har de strukturelle forskjellene mellom dem allerede blitt detaljert. Men alle alkoholer, uansett struktur, deler noe til felles: amfifilisk karakter.

Du trenger ikke å adressere en struktur for å legge merke til den, bare dens ROH-kjemiske formel. Alkylgruppen består nesten utelukkende av karbonatomer, som "monterer" et hydrofobt skjelett; det vil si at den samspiller veldig svakt med vann.

På den annen side kan OH-gruppen danne hydrogenbindinger med vannmolekylene, og er derfor hydrofile; det vil si, elsker eller har en tilhørighet til vann. Alkoholer har altså en hydrofob ryggrad, knyttet til en hydrofil gruppe. De er apolare og polare på samme tid, noe som er det samme som å si at de er amfifile stoffer.

R-OH

(Hydrofobisk) - (Hydrofil)

Som det vil bli forklart i neste avsnitt, definerer den amfifile karakteren til alkoholer noen av deres kjemiske egenskaper.

Struktur av R

Alkylgruppen R kan ha en hvilken som helst struktur, og allikevel er det viktig ettersom den lar kataloger for alkoholer.

For eksempel kan R være en åpen kjede, som tilfellet er med etanol eller propanol; forgrenede, så som t-butylalkohol, (CH ₃ ) _2- CH-CH ₂ OH; det kan være syklisk, som i tilfelle av sykloheksanol; eller den kan ha en aromatisk ring, som i benzylalkohol, (C ₆ H ₅ ) CH ₂ OH, eller i 3-fenylpropanol, (C ₆ H ₅ ) CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH.

R-kjeden kan ha substituenter slik som halogenatomer eller dobbeltbindinger, slik som for den alkoholer 2-kloretanol, 2-buten-1-ol (CH ₃ CH ₂ = CHCH ₂ OH).

Tatt i betraktning da strukturen til R, blir klassifiseringen av alkoholer sammensatt. Derfor er klassifiseringen basert på deres struktur (1., 2. og 3. alkohol) enklere, men mindre spesifikk, selv om det er tilstrekkelig til å forklare alkoholenes reaktivitet.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Kokepunkt

Kilde: Hydrogenbroer i alkoholer. Yikrazuul, fra Wikimedia Commons

En av hovedegenskapene til alkoholer er at de forbinder seg gjennom hydrogenbindinger.

På bildet over kan du se hvordan to ROH-molekyler danner hydrogenbindinger med hverandre. Takket være dette er alkoholer vanligvis væsker med høye kokepunkter.

For eksempel har etylalkohol et kokepunkt på 78,5 ° C. Denne verdien øker når alkoholen blir tyngre; det vil si at R-gruppen har større masse eller antall atomer. Således, n-butylalkohol, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH, har et kokepunkt på 97ºC, litt lavere enn den for vann.

Glyserol er en av alkoholene med det høyeste kokepunktet: 290 ºC.

Hvorfor? Fordi ikke bare massen eller strukturen til R påvirker, men også antall OH-grupper. Glycerol har tre OH-er i sin struktur: (HO) CH ₂ CH (OH) CH ₂ (OH). Dette gjør at den er i stand til å danne mange hydrogenbindinger og holde dens molekyler tettere sammen.

På den annen side er noen alkoholer faste i romtemperatur; som samme glyserol ved en temperatur under 18 ºC. Derfor er uttalelsen om at alle alkoholer er flytende stoffer feil.

Løsemiddelkapasitet

I hjemmet er det veldig vanlig å bruke isopropylalkohol for å fjerne en flekk som er vanskelig å fjerne på en overflate. Denne løsningsmiddelkapasiteten, veldig nyttig for kjemisk syntese, skyldes dens amfifile karakter, tidligere forklart.

Fett kjennetegnes ved å være hydrofob: det er derfor det er vanskelig å fjerne dem med vann. I motsetning til vann har alkoholer imidlertid en hydrofob del i strukturen.

Alkylgruppen R interagerer dermed med fett, mens OH-gruppen danner hydrogenbindinger med vann, og hjelper til med å fortrenge dem.

Amphotericism

Alkoholer kan reagere som syrer og baser; det vil si at de er amfotere stoffer. Dette er representert ved følgende to kjemiske ligninger:

ROH + H ⁺ => ROH ₂ ⁺

ROH + OH ^- => RO ^-

RO ^- er den generelle formelen for det som er kjent som et alkoksid.

nomenklatur

Det er to måter å navngi alkoholer på, hvor kompleksiteten avhenger av deres struktur.

Vanlig navn

Alkoholer kan kalles med vanlige navn. Som er? For dette må navnet på R-gruppen være kjent, som avslutningen -ico legges til, og det er forut for ordet 'alkohol'. For eksempel, CH _3- CH _2- CH _2- OH er propylalkohol.

Andre eksempler er:

CH ₃ OH: metylalkohol

- (CH ₃ ) _2- CH-CH ₂ OH: isobutylalkohol

- (CH ₃ ) ₃ COH: tert-butylalkohol

IUPAC-system

Når det gjelder vanlige navn, må du starte med å identifisere R. Fordelen med dette systemet er at det er mye mer presist enn det andre.

R, som et karbonskjelett, kan ha grener eller flere kjeder; den lengste kjeden, det vil si med mer karbonatomer, er den som får navnet alkohol.

Til navnet på alkanen i den lengste kjeden, blir endelsen 'l' lagt til. Det er derfor CH ₃ CH ₂ OH kalles etanol (CH ₃ CH ₂ - + OH).

Generelt sett bør OH ha lavest mulig oppregning. For eksempel, BrCH'er ₂ CH ₂ CH ₂ (OH) CH ₃ er kalt 4-brom-2-butanol, og ikke 1-brom-3-butanol.

syntese

Hydrering av alkener

Oljesprekkprosessen produserer en blanding av alkener med fire eller fem karbonatomer, som lett kan skilles fra hverandre.

Disse alkenene kan omdannes til alkoholer ved direkte tilsetning av vann eller ved omsetning av alkenen med svovelsyre, etterfulgt av tilsetning av vannet som spalter syren, med opprinnelse av alkoholen.

Oxo-prosess

I nærvær av en egnet katalysator reagerer alkener med karbonmonoksyd og hydrogen for å generere aldehyder. Aldehyder kan lett reduseres til alkoholer ved en katalytisk hydrogeneringsreaksjon.

Det er ofte en slik synkronisering av oksoprosessen at reduksjonen av aldehyder nesten er samtidig med deres dannelse.

Den mest brukte katalysatoren er dikoboltokokarbonyl, oppnådd ved reaksjonen mellom kobolt og karbonmonoksid.

Karbohydratgjæring

Gjæring av karbohydrater med gjær er fremdeles av stor betydning i produksjonen av etanol og andre alkoholer. Sukkerarter kommer fra sukkerrør eller stivelse hentet fra forskjellige korn. Av denne grunn kalles etanol også "kornalkohol"

applikasjoner

drikkevarer

Selv om det ikke er hovedfunksjonen til alkoholer, er tilstedeværelsen av etanol i noen av drikkene en av de mest populære kunnskapene. Således er etanol, et produkt fra gjæringen av sukkerrør, druer, epler, etc. i mange drikkevarer for sosialt konsum.

Kjemisk råvare

-Metanol brukes til fremstilling av formaldehyd gjennom katalytisk oksydasjon. Formaldehyd brukes til fremstilling av plast, maling, tekstiler, eksplosiver, etc.

-Butanol brukes i produksjonen av butanetanoat, en ester som brukes som smakstilsetning i matindustrien og i sukkervarer.

-Allylalkohol brukes til fremstilling av estere, inkludert diallylftalat og diallylisoftalat, som fungerer som monomerer.

-Fenol brukes til produksjon av harpikser, nylonproduksjon, deodoranter, kosmetikk, etc.

-Alkoholer med en rett kjede med 11-16 karbonatomer brukes som mellomprodukter for å oppnå myknere; for eksempel polyvinylklorid.

-De såkalte fettalkoholene brukes som mellomprodukter i syntesen av vaskemidler.

Løsemidler

-Metanol brukes som et malingsløsningsmiddel, det samme er 1-butanol og isobutylalkohol.

-Ethylalkohol brukes som løsningsmidler for mange forbindelser som er uoppløselige i vann, og brukes som et løsningsmiddel i maling, kosmetikk, etc.

-Fet alkoholer brukes som løsemidler i tekstilindustrien, i fargestoffer, i vaskemidler og i maling. Isobutanol brukes som et løsningsmiddel i belegningsmaterialer, maling og lim.

Fuels

-Metanol brukes som drivstoff i forbrenningsmotorer og et bensinadditiv for å forbedre forbrenningen.

-Etylalkohol brukes i kombinasjon med fossilt brensel i motorvogner. For dette formål er store regioner i Brasil bestemt til dyrking av sukkerrør for produksjon av etylalkohol. Denne alkoholen har fordelen av å produsere bare karbondioksid under forbrenningen.

Når etylalkohol brennes, produserer det en ren og røykfri flamme, og det er derfor den brukes som drivstoff i feltkjøkken.

-Gelifisert alkohol produseres ved å kombinere metanol eller etanol med kalsiumacetat. Denne alkoholen brukes som varmekilde i feltovner, og siden den søler er den tryggere enn flytende alkoholer.

-Den såkalte biobutanolen brukes som drivstoff i transport, i tillegg til isopropylalkohol som kan brukes som drivstoff; selv om bruken ikke anbefales.

antiseptiske midler

Isopropylalkohol med en konsentrasjon på 70% brukes som et eksternt antiseptisk middel for å eliminere bakterier og redusere veksten. På samme måte brukes etylalkohol til dette formålet.

Andre bruksområder

Cyclohexanol og methylcyclohexanol brukes i tekstilbehandling, møbelbehandling og flekkfjerner.

referanser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison og Boyd. (1987). Organisk kjemi. (Femte utgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. JA Colapret. (SF). Alkoholer. Gjenopprettet fra: colapret.cm.utexas.edu
5. Partnerskapet for utdanning av alkohol farmakologi (SF). Hva er alkohol? Duke University. Gjenopprettet fra: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (nd). Typer og bruk av alkohol. Gjenopprettet fra: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Alkohol. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org