ALDEHYDER: STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK OG EKSEMPLER - KJEMI - 2026

De aldehyder er organiske forbindelser som har den generelle formel RCHO. R representerer en alifatisk eller aromatisk kjede; C til karbon; O til oksygen og H til hydrogen. De kjennetegnes ved å ha en karbonylgruppe som ketoner og karboksylsyrer, og det er grunnen til at aldehyder også kalles karbonylforbindelser.

Karbonylgruppen gir aldehyden mange av dens egenskaper. De er forbindelser som lett oksideres og er veldig reaktive på nukleofile tilsetninger. Dobbeltbindingen til karbonylgruppen (C = O) har to atomer som har forskjeller i deres aviditet for elektroner (elektronegativitet).

Generell struktur for aldehyder

Oksygen tiltrekker seg elektroner med større kraft enn karbon, så elektronskyen beveger seg mot den, og gjør dobbeltbindingen mellom karbon og oksygen polar i naturen, med et betydelig dipoløyeblikk. Dette gjør aldehyder til polare forbindelser.

Polde av aldehyder vil påvirke deres fysiske egenskaper. Kokepunktet og løseligheten av aldehyder i vann er høyere enn ikke-polare kjemiske forbindelser med lignende molekylvekt, slik tilfellet er hydrokarboner.

Aldehyder med mindre enn fem karbonatomer er løselige i vann, siden det dannes hydrogenbindinger mellom oksygenet til karbonylgruppen og vannmolekylet. Å øke antallet karbonhydrater i hydrokarbonkjeden gir imidlertid en økning i den ikke-polare delen av aldehydet, noe som gjør det mindre løselig i vann.

Men hvordan er de og hvor kommer de fra? Selv om dens natur i det vesentlige avhenger av karbonylgruppen, bidrar resten av molekylstrukturen også mye til helheten. Dermed kan de være av hvilken som helst størrelse, små eller store, eller til og med et makromolekyl kan ha regioner hvor karakteren av aldehyder dominerer.

Som for alle kjemiske forbindelser er det således "hyggelige" aldehyder og andre bitre. De kan finnes i naturlige kilder eller syntetiseres i stor skala. Eksempler på aldehyder er vanillin, veldig til stede i iskrem (toppbilde) og acetaldehyd, noe som gir smak til alkoholholdige drikker.

Kjemisk struktur

Kilde: Av NEUROtiker, fra Wikimedia Commons

Aldehyder består av en karbonyl (C = O) som et hydrogenatom er direkte bundet til. Dette skiller den fra andre organiske forbindelser som ketoner (R ₂ C = O) og karboksyl- syrer (RCOOH).

Det øvre bildet viser molekylstrukturen rundt –CHO, en formylgruppe. Formylgruppen er flat fordi karbon og oksygen har sp ^2- hybridisering . Denne planariteten gjør den utsatt for angrep fra nukleofile arter, og derfor oksideres den lett.

Hva refererer denne oksidasjonen til? Til dannelse av en binding med noe annet atom som er mer elektronisk enn karbon; og for aldehyder er det en oksygen. Dermed oksideres aldehydet til en karboksylsyre, -COOH. Hva om aldehydet ble redusert? En primær alkohol, ROH, ville danne på sin plass.

Aldehyder produseres bare fra primære alkoholer: de der OH-gruppen er i enden av en kjede. På samme måte er formylgruppen alltid på slutten av en kjede eller stikker ut fra den eller ringen som en substituent (i tilfelle av andre viktigere grupper, for eksempel –COOH).

Fysiske og kjemiske egenskaper

Som polare forbindelser er smeltepunktene høyere enn for ikke-polare forbindelser. Aldehydmolekyler er ikke i stand til hydrogenbinding intermolekylært, da de bare har karbonatomer knyttet til hydrogenatomer.

På grunn av det ovennevnte har aldehyder lavere kokepunkt enn alkoholer og karboksylsyrer.

Smeltepunkter

Formaldehyd -92; Acetaldehyd -121; Propionaldehyd -81; n-Butyraldehyd -99; n-Valeraldehyd -91; Caproaldehyd -; Heptaldehyd - 42; Fenylacetaldehyd -; Benzaldehyd -26.

Kokepunkter

Formaldehyd -21; Acetaldehyd 20; Propionaldehyd 49; n-Butyraldehyd 76; n-Valeraldehyd 103; Caproaldehyd 131; Heptaldehyd 155; Fenylacetaldehyd 194; Benzaldehyd 178.

Løselighet i vann uttrykt i g / 100 g H

Formaldehyd, veldig løselig; Acetaldehyd, uendelig; Propionaldehyd, 16; n-Butyraldehyd, 7; n-Valeraldehyd, lett løselig; kaproaldehyd, lett løselig; Lett løselig fenylacetaldehyd; Benzaldehyd, 0,3.

Kokepunktene for aldehyder har en tendens til å øke direkte med molekylvekt. Tvert imot er det en tendens til å redusere løseligheten av aldehyder i vann når molekylvekten øker. Dette gjenspeiles i de fysiske konstantene til aldehydene som nettopp er nevnt.

reaktivitet

Oksidasjonsreaksjon

Aldehyder kan oksyderes til den tilsvarende karboksylsyre i nærvær av en hvilken som helst av disse forbindelser: Ag (NH ₃ ) ₂ , KMnO _4, eller K ₂ Cr ₂ O ₇ .

Reduksjon til alkoholer

De kan hydrogeneres ved hjelp av nikkel-, platina- eller palladiumkatalysatorer. Dermed blir C = O C-OH.

Reduksjon til hydrokarboner

I nærvær av Zn (Hg), konsentrert HCl eller NH ₂ NH _2, aldehyder mister karbonylgruppen og blir hydrokarboner.

Nukleofil tilsetning

Det er flere forbindelser som tilsettes karbonylgruppen, blant dem er: Grignard-reagenser, cyanid, derivater av ammoniakk og alkoholer.

nomenklatur

Kilde: Gabriel Bolívar

Fire aldehyder er illustrert på bildet over. Hvordan heter de?

Siden de er oksidert primære alkoholer, endres navnet på alkoholen fra -ol til -al. Således vil methanol (CH ₃ OH) hvis oksyderes til CH ₃ er CHO kalles metanal (formaldehyd); CH ₃ CH ₂ CHO etanal (acetaldehyd); CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO propanal og CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO butanal.

Alle de nylig navngitte aldehyder har gruppen -CHO på slutten av kjeden. Når den finnes i begge ender, som i A, blir endingen -til forhåndsinnstilt med di-. Siden A har seks karbonatomer (teller de fra begge formylgrupper), stammer det fra 1-heksanol, og navnet er derfor: dial hexane .

Når det er en substituent, så som en alkylradikal, en dobbelt- eller trippelbinding eller et halogen, er karbonene i hovedkjeden oppført og gir -CHO tallet 1. Aldehyd B kalles således: 3-jodhexanal.

I aldehyder C og D har imidlertid gruppen -CHO ikke prioritet til å identifisere disse forbindelsene fra andre. C er en cykloalkan, mens D en benzen, begge med en av deres Hs substituert med en formylgruppe.

I dem, da hovedstrukturen er syklisk, heter formylgruppen karbaldehyd. Dermed er C cykloheksankarbaldehyd, og D er benzenkarbbaldehyd (bedre kjent som benzaldehyd).

applikasjoner

Aldehyder finnes i naturen som er i stand til å gi behagelige smaker, slik som kanelaldehyd, som er ansvarlig for den karakteristiske smaken av kanel. Derfor blir de ofte brukt som kunstige smaksstoffer i mange produkter som godteri eller mat.

formaldehyd

Formaldehyd er det mest industrielt produserte aldehydet. Formaldehydet oppnådd ved oksydasjon av metanol blir brukt i en 37% løsning av gassen i vann, under navnet formalin. Dette brukes i soling av huder og i bevaring og balsamering av lik.

Også formaldehyd brukes som et bakteriedrepende middel, soppmiddel og insektmiddel for planter og grønnsaker. Imidlertid er dens største nytteverdi bidraget til produksjon av polymert materiale. Plasten kalt Bakelite syntetiseres av reaksjonen mellom formaldehyd og fenol.

Bakelitt

Bakelite er en svært hard polymer med en tredimensjonal struktur som brukes i mange husholdningsredskaper som håndtak til gryter, panner, kaffetraktere, kniver osv.

Bakelittlignende polymerer er laget av formaldehyd i kombinasjon med forbindelsene urea og melamin. Disse polymerene brukes ikke bare som plast, men også som limlim og belegningsmateriale.

Kryssfiner

Kryssfiner er handelsnavnet til et materiale som består av tynne treplater, forbundet med polymerer produsert av formaldehyd. Formica og Melmac merkevarene er produsert med sistnevntes deltakelse. Formica er et plastmateriale som brukes til å belegge møbler.

Melmac-plast brukes til å lage tallerkener, glass, kopper osv. Formaldehyd er råmaterialet for syntese av forbindelsen metylen-difenyl-diisocyanat (MDI), en forløper for polyuretan.

polyuretan

Polyuretan brukes som isolator i kjøleskap og frysere, møbeltrekk for møbler, madrasser, belegg, lim, såler osv.

Butyraldehyde

Butyraldehyd er den viktigste forløperen for syntesen av 2-etylheksanol, som brukes som mykner. Den har en behagelig eplearoma som gjør det mulig å bruke maten som smakstilsetning.

Det brukes også til produksjon av gummiakseleratorer. Det griper inn som et mellomprodukt ved fremstilling av løsningsmidler.

acetaldehyd

Acetaldehyd ble brukt i produksjonen av eddiksyre. Men denne funksjonen av acetaldehyd er blitt mindre, fordi den har blitt fortrengt av karbonyleringsprosessen til metanol.

syntese

Andre aldehyder er forløpere til oksoalkoholer, som brukes til fremstilling av vaskemidler. Såkalte oksoalkoholer fremstilles ved å tilsette karbonmonoksid og hydrogen til en olefin for å oppnå et aldehyd. Og til slutt hydreres aldehydet for å oppnå alkoholen.

Noen aldehyder brukes til fremstilling av parfymer, som tilfellet er med Chanel nr. 5. Mange aldehyder med naturlig opprinnelse har behagelig lukt, for eksempel: heptanal har en lukt av grønt gress; den oktanale en oransje lukten; den nonanale en lukt av roser og sitralen en lukt av kalk.

Eksempler på aldehyder

glutaraldehyd

Kilde: Av Jynto, fra Wikimedia Commons

Glutaraldehyd har to formylgrupper i sin struktur i begge ender.

Markedsført under navnet Cidex eller Glutaral, brukes det som et desinfeksjonsmiddel for å sterilisere kirurgiske instrumenter. Det brukes til behandling av vorter på føttene, brukt som en væske. Det brukes også som vevsfikser i histologi- og patologilaboratorier.

benzaldehyde

Det er den enkleste aromatiske aldehyden som dannes av en benzenring der en formylgruppe er koblet.

Den finnes i mandelolje, derav den karakteristiske lukten som gjør at den kan brukes som matsmak. I tillegg brukes det i syntesen av organiske forbindelser relatert til fremstilling av medikamenter og til fremstilling av plast.

glyseraldehyd

Det er en aldotriose, et sukker som består av tre karbonatomer. Den har to isomerer kalt D- og L.-enantiomerer. Glyceraldehyd er det første monosakkaridet som ble oppnådd ved fotosyntesen i den mørke fasen (Calvin-syklus).

Glyseraldehyd-3-fosfat

Kilde: Jynto og Ben Mills

Det øvre bildet illustrerer strukturen til glyseraldehyd-3-fosfat. De røde kulene ved siden av den gule tilsvarer fosfatgruppen, mens de svarte karbonskjelettet. Den røde sfæren som er knyttet til den hvite er OH-gruppen, men når den er knyttet til den sorte sfæren og den siste til den hvite, så er det CHO-gruppen.

Glyceraldehyd-3-fosfat er involvert i glykolyse, en metabolske prosess der glukose nedbrytes til pyruvinsyre ved produksjon av ATP, et energireservoar for levende vesener. I tillegg til produksjonen av NADH, et biologisk reduksjonsmiddel.

Ved glykolyse stammer glyceraldehyd-3-fosfat og dihydroacetonfosfat fra spaltningen av D-fruktose-1-6-bisfosfat

Glyceraldehyd-3-fosfat er involvert i den metabolske prosessen kjent som pentosesyklus. I dette genereres NADPH, en viktig biologisk reduksjonsmiddel.

11-cis-retinal

Kilde: Pixabay.

Β-karoten er et naturlig pigment som finnes i forskjellige grønnsaker, spesielt gulrøtter. Den opplever et oksidativt sammenbrudd i leveren, og transformerer dermed til retinolalkohol eller vitamin A. Oksidasjonen av vitamin A og den påfølgende isomeriseringen av en av dens dobbeltbindinger, danner 11-cis-retinal aldehyd.

Pyridoxal fosfat (vitamin B6)

Kilde: Jynto og Ben Mills.

Det er en protesegruppe knyttet til flere enzymer, som er den aktive formen for vitamin B6 og deltar i synteseprosessen til den hemmende nevrotransmitteren GABA.

Hvor er formylgruppen i strukturen din? Merk at dette skiller seg fra resten av gruppene som er festet til den aromatiske ringen.

salicylaldehyd

Det er et råstoff for syntese av acetylsalisylsyre, et smertestillende og febernedsettende middel kjent som Aspirin.

referanser

1. Robert C. Neuman, Jr. kapittel 13, karbonylforbindelser: ketoner, Aldehyder, karboksylsyrer. . Hentet fra: chem.ucr.edu
2. Germán Fernández. (14. september 2009). Nomenklatur av aldehyder. Hentet fra: quimicaorganica.net
3. TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organisk kjemi. (Tiende utgave, s 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March og William H. Brown. (31. desember 2015). Aldehyd. Hentet fra: britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Aldehyder. Hentet fra: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
6. Morrison, RT og Boyd, RN (1990). Organisk kjemi femte utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, FA (2006). Organisk kjemi sjette utgave. Redaksjonell Mc Graw Hill.
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, KE og Athern, KG (2002). Biokjemi. Tredje utgave. Forlag Pearson Adisson Wesley.