ALKENER: STRUKTUR, EGENSKAPER, REAKTIVITET, BRUK - KJEMI - 2026

De alkener eller olefiner er umettede hydrokarboner som har i det minste en dobbeltbinding i sin struktur. De ble kalt olefiner på grunn av evnen til eten eller etylen til å reagere med halogener for å produsere olje eller olje. For øyeblikket har dette uttrykket falt i bruk, og disse forbindelsene blir vanligvis referert til som alkener.

Alkenes fysiske egenskaper påvirkes av deres molekylvekt, så vel som av karbonskjelettet. For eksempel er alkener med 2 til 4 karbonatomer (eten til buten) gasser. Med 5 til 18 karbonatomer i langkjeden er de flytende. I mellomtiden er alkener med mer enn 18 karbonatomer faste.

eten Av bruker: Bryan Derksen, fra Wikimedia Commons

Tilstedeværelsen av dobbeltbindingen gir dem stor reaktivitet, og gjennomgår således mange kjemiske reaksjoner, så som tilsetning, eliminering, hydrogenering, hydrering og polymerisasjon, som gjør det mulig å generere en rekke bruksområder og anvendelser.

Alkener produseres industrielt ved termisk krakking av alkaner med høy molekylvekt (parafinvoks); katalytisk dehydrogenering og klorering-dehydroklorering.

Kjemisk struktur

Egen kilde

Alkener er preget av å ha en eller flere dobbeltbindinger i strukturen. Dette er representert som C = C, begge karbonatomer har en sp ^2- hybridisering .

Derfor er regionen i kjeden der dobbeltbindingen, eller umettet, er flat. Det er også verdt å merke seg at de to karbonatene kan knyttes til to andre substituenter (eller grupper).

Hvilke substituenter? Alle som erstatter en av de enkleste alkenhydrogener av alle: eten (eller eten). Med utgangspunkt i det (A, øvre bilde) inntar R, som er en alkylsubstituent, stedet for en av de fire hydrogener for å gi opphav til en monosubstituert alken (B).

Så langt, uavhengig av hvilket hydrogen som er substituert, endres ikke identiteten til B. Dette betyr at det mangler stereoisomerer, forbindelser med samme kjemiske formler, men med en annen romlig ordning av atomene.

stereoisomerer

Når et annet hydrogen erstattes av en annen R, som i C, oppstår nå stereoisomerer C, D og E. Dette er fordi de romlige orienteringene med hensyn til begge R kan variere, og for å skille den ene fra den andre vi tyr til cis-trans eller EZ oppdrag.

I C, di-substituert alken, kan de to R-ene være kjeder av hvilken som helst lengde eller noe heteroatom. Den ene er i frontal stilling i forhold til den andre. Hvis de to R-ene består av den samme substituenten, for eksempel F, er C cis-stereoisomeren.

I D er begge R-gruppene enda nærmere, siden de er knyttet til det samme karbonatomet. Dette er den geminale stereoisomeren, selv om mer enn en stereoisomer, det faktisk er en terminal dobbeltbinding, det vil si at den er på slutten eller begynnelsen av en kjede (av den grunn har det andre karbonet to hydrogener).

Og i E, den mest stabile av stereoisomerer (eller geometriske isomerer), skilles de to R-gruppene med større avstand, som krysser diagonalen i dobbeltbindingen. Hvorfor er den mest stabil? Det skyldes at ettersom den romlige separasjonen mellom dem er større, er det ingen sterisk spenning mellom dem.

På den annen side er F og G henholdsvis tri- og tetra-substituerte alkener. Igjen, de er ikke i stand til å generere noen stereoisomerer.

Fysiske og kjemiske egenskaper

løselighet

De er ikke blandbare med vann på grunn av deres lave polaritet. Men de løses opp i organiske løsningsmidler.

Smeltepunkter i ºC

Ethene -169, Propene -185, 1-Pentene -165, 1-Heptene -119, 3-Octene

-101,9, 3-nonan -81,4 og 5-decen -66,3.

Kokepunkt i ° C

Eten -104, propen -47, trans2buten 0,9, cis2buten 3,7, 1-penten 30, 1-hepten 115, 3-okten 122, 3-nonen 147 og 5-decen 170.

Kokepunktet øker i direkte forhold til karbonantallet i alkenen. På den annen side, jo mer forgrenede strukturen er, desto svakere er den intermolekylære interaksjonen, noe som gjenspeiles i nedgangen i kokepunktet eller smeltepunktet.

tetthet

Eten 0,6128 mg / ml, propen 0,6142 mg / ml og 1-buten 0,6356 mg / ml, 1-penten 0,64 mg / ml og 1-heksen 0,673.

Hos alkener er den maksimale tettheten 0,80 mg / ml. Det vil si at de er mindre tette enn vann.

polaritet

Det avhenger av den kjemiske strukturen, substitusjoner og tilstedeværelsen av andre funksjonelle grupper. Alkener har et lavt dipolmoment, og dermed har cis-isomeren til 2-buten et dipolmoment på 0,33, mens trans-isomeren har et dipolmoment på null.

reaktivitet

Alkener har en stor kapasitet til å reagere på grunn av dobbeltbindingen de har. Blant reaksjonene de deltar i er: tilsetning, eliminering, substitusjon, hydrogenering, hydrering og polymerisasjon.

Tilleggsreaksjon

H _2- C = CH ₂ + Cl ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (etylendiklorid)

Hydrogeneringsreaksjon

Det forekommer ved forhøyede temperaturer og i nærvær av egnede katalysatorer (finfordelt Pt, Pd, Ni)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ CH ₃ (etan)

Hydrasjonsreaksjon

Reaksjon som er kilden til generering av alkoholer fra petroleumderivater:

H _2- C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH _2- OH (etylalkohol)

Polymeriseringsreaksjoner

Etylen i nærvær av katalysatorer som aluminiumtrialkyl og titantetraklorid polymeriseres i polyetylen, som inneholder omtrent 800 karbonatomer. Denne typen polymer kalles en tilleggspolymer.

Bruksområder og applikasjoner

Polymers

-Polyetylen med lav tetthet brukes til fremstilling av poser, drivhusplast, containere, tallerkener, glass, etc. Mens den høye tettheten er mer stiv og mekanisk motstandsdyktig, brukes den til fremstilling av bokser, møbler, beskyttere som hjelmer og kneputer, leker og paller.

-Polypropylen, en propylenpolymer, brukes til fremstilling av containere, ark, laboratorieutstyr, leker, emballasjefilmer, filament for tau, møbeltrekk og tepper.

-Polyvinylklorid (PVC) er en polymer av vinylklorid som brukes til fremstilling av rør, gulvfliser, kanaler osv.

-Polybutadien, 1,3-butadienpolymer, brukes til fremstilling av kjøretøybane, slanger og belter, samt til belegg av metallbokser.

-Etylenpropylen-kopolymerene brukes til fremstilling av slanger, karosserideler og chassisdeler til biler, tekstilbelegg, etc.

alkener

-De brukes til å oppnå løsemidler som etylenglykol og dioksan. Etylenglykol brukes som frostvæske i bilens radiatorer.

-Etylen er et plantehormon som kontrollerer vekst, spiring av frø og fruktutvikling. Derfor brukes det til å indusere modning av bananer når de når målet.

-De brukes som råstoff for fremstilling av mange forbindelser som alkylhalogenider, etylenoksyd og spesielt etanol. De brukes også i industri, personlig pleie og medisin.

-De brukes til å skaffe og produsere lakk, vaskemidler, aldehyder og brensel. 1,3-butadien brukes som råstoff til fremstilling av syntetiske gummier.

referanser

1. Kjemioppgave. Fysiske egenskaper hos Alkenes. Hentet fra: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alken. Hentet fra: en.wikipedia.org
3. Kjemi LibreTexts. Fysiske egenskaper hos Alkenes. Hentet fra: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Kjemi. (8. utg.). CENGAGE Læring.
5. Francis A. Carey. Organisk kjemi. (Sjette utg., S. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkener: Molekylære og strukturelle formler. Hentet fra: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25. april 2017). Hva er en olefin i kjemi? Sciencing. Hentet fra: sciencing.com