AMINER: STRUKTUR, EGENSKAPER, TYPER, BRUK, EKSEMPLER - KJEMI - 2026

De aminer som er organiske forbindelser avledet fra ammoniakk. I dem forekommer kovalente bindinger mellom karbon og nitrogen. Naturligvis er nitrogenmolekylet kinetisk inert; men takket være biologisk fiksering blir den omdannet til ammoniakk, som igjen gjennomgår påfølgende alkyleringsreaksjoner.

Når ammoniakk er "alkylert", erstatter den en, to eller tre av de tre hydrogenene med karbonatomer. Disse karbonatene kan godt komme fra en alkylgruppe (R) eller aryl (Ar) -gruppe. Dermed er det alifatiske aminer (lineære eller forgrenede) og aromatiske.

Generell formel for et amin. Kilde: MaChe, fra Wikimedia Commons.

Den generelle formelen for alifatiske aminer er vist ovenfor. Denne formelen kan brukes for aromatiske aminer, med tanke på at R også kan være en arylgruppe Ar. Legg merke til likheten mellom amin og ammoniakk, NH ₃ . Rent praktisk har en H blitt erstattet av en R-sidekjede.

Hvis R består av alifatiske kjeder, har du det som er kjent som en alkylamin; mens R er aromatisk, er arylamin. Av de arylaminer, det viktigste av alt er alanin: en aminogruppe, -NH ₂ , festet til benzenringen.

Når det er oksygenerte grupper i en molekylstruktur, for eksempel OH og COOH, kalles forbindelsen ikke lenger et amin. I så fall regnes aminet som en substituent: aminogruppen. For eksempel skjer dette i aminosyrer, så vel som i andre biomolekyler av enorm betydning for livet.

Fordi nitrogen finnes i mange av de essensielle forbindelsene for livet, ble de ansett som viktige aminer; dvs. 'vitaminer'. Imidlertid er mange av vitaminene ikke engang aminer, og enda mer er det ikke alle av dem livsviktige. Dette negerer imidlertid ikke den store viktigheten av levende organismer.

Aminer er sterkere organiske baser enn selve ammoniakk. De er lett utvinnbare fra plantestoff, og har generelt sterke interaksjoner med den nevrale matrisen til organismer; derav mange medikamenter og medikamenter består av aminer med komplekse strukturer og substituenter.

Struktur

Hva er strukturen? Selv om det varierer avhengig av arten av R, er det elektroniske miljøet til nitrogenatomet det samme for dem alle: tetraeder. Men siden det er et par udelte elektroner på nitrogenatomet (··), blir den molekylære geometrien pyramidal. Dette er slik med ammoniakk og aminer.

Aminer kan representeres med et tetraeder, akkurat som med karbonforbindelser. Således, NH ₃ og CH ₄ er tegnet som tetraedere, hvor paret (··) er lokalisert ved et av hjørnene ovenfor nitrogen.

Begge molekyler er achirale; men de begynner å vise kiralitet som deres Hs er erstattet av R. Aminet R ₂ NH er achiral hvis de to R-ene er forskjellige. Imidlertid mangler det noen konfigurasjon for å skille en enantiomer fra en annen (som tilfellet er med chirale karbonsentre).

Dette er fordi enantiomerene:

R ₂ N-H - H-NR ₂

de byttes med en slik hastighet at ingen av dem kan isolere seg; og derfor blir strukturene til aminene ansett som achirale, selv om alle substituentene på nitrogenatomet er forskjellige.

Egenskaper til aminer

polaritet

Aminer er polare forbindelser, siden NH _2- amino-gruppen , som har en elektronegativ nitrogenatom, bidrar til dipolmomentet av molekylet. Merk at nitrogen har muligheten til å donere hydrogenbindinger, noe som gjør at aminer generelt har høye smelte- og kokepunkter.

Imidlertid, når denne egenskapen sammenlignes med den for oksygenerte forbindelser, for eksempel alkoholer og karboksylsyrer, resulterer de i lavere størrelser.

For eksempel, kokepunkt etylamin, CH ₃ CH ₂ NH ₂ (16,6 ° C) er lavere enn for etanol, CH ₃ CH ₂ OH (78 ° C).

Dermed er det vist at OH-hydrogenbindinger er sterkere enn dem av NH, selv om et amin kan danne mer enn en bro. Denne sammenligningen er bare gyldig hvis R har den samme molekylvekten for de to forbindelser (CH ₃ CH ₂ -). På den annen side, koker etan ved -89ºC, CH ₃ CH ₃ , som er en gass ved romtemperatur.

Ettersom et amin har mindre hydrogen, danner det færre hydrogenbindinger og kokepunktet senkes. Dette observeres ved å sammenligne kokepunktet av dimetylamin, (CH ₃ ) ₂ NH (7 ° C), med den av etylamin (16,6 ° C).

Fysiske egenskaper

I kjemiens verden, når du snakker om et amin, oppstår den ufrivillige handlingen med å holde nesen. Dette er fordi de generelt har en tendens til å ha ubehagelige lukt, hvorav noen ligner den som er råtten fisk.

I tillegg har flytende aminer en tendens til å ha gulaktige toner, noe som øker den visuelle mistilliten de genererer.

Vannløselighet

Aminer har en tendens til å være uoppløselig i vann på grunn, til tross for å være i stand til å danne hydrogenbindinger med H ₂ O, er deres flertall organiske komponent hydrofobe. Jo bulkere eller lengre R-gruppene er, desto lavere løselighet i vann.

Når det er en syre i mediet, økes løseligheten ved dannelse av det som er kjent som aminsalter. I dem har nitrogen en positiv delvis ladning, som elektrostatisk tiltrekker seg anion eller konjugatbase av syren.

For eksempel, i en fortynnet løsning av HCl, reagerer aminet RNH ₂ som følger:

RNH ₂ + HCl => RNH ₃ ⁺ Cl ^- (primært aminsalt)

RNH ₂ var uoppløselig (eller svakt løselig) i vann, og i nærvær av syren danner den et salt, hvis oppløsning av dens ioner favoriserer dens løselighet.

Hvorfor skjer dette? Svaret ligger i en av hovedegenskapene til aminer: de er polare og grunnleggende. Som grunnleggende vil de reagere med syrer som er sterke nok til å protonere dem, i henhold til Brönsted-Lowry-definisjonen.

basisitet

Aminer er sterkere organiske baser enn ammoniakk. Jo høyere elektrontetthet rundt nitrogenatomet, desto mer grunnleggende vil det være; det vil si at den vil avprotonere syrene i miljøet raskere. Hvis aminet er veldig grunnleggende, kan det til og med ta protonet ut av alkoholer.

R-gruppene bidrar med elektrontetthet til nitrogen ved induktiv effekt; siden må vi ikke glemme at det er et av de mest elektronegative atomene som finnes. Hvis disse gruppene er veldig lange eller voluminøse, vil den induktive effekten være større, noe som også vil øke det negative området rundt elektronparet (··).

Dette får (··) til å akseptere H ⁺ -ionet raskere . Imidlertid, hvis R er veldig klumpete, reduseres basaliteten med sterisk effekt. Hvorfor? Av den enkle grunn at H ⁺ må krysse en konfigurasjon av atomer før den når nitrogen.

En annen måte å resonnere på grunnleggende av et amin er ved å stabilisere aminsaltet. Nå, den som reduseres ved induktiv effekt, kan redusere den positive ladningen N ⁺ , det vil være et mer basisk amin. Årsakene er de samme nettopp forklart.

Alkylaminer vs arylaminer

Alkylaminer er mye mer grunnleggende enn arylaminer. Hvorfor? For å forstå det enkelt, blir strukturen til anilin vist:

Anilinmolekyl. Kilde: Calvero. , via Wikimedia Commons

Over, i aminogruppen, er elektronparet (··). Dette paret "reiser" innenfor ringen i orto- og para-stillingene med hensyn til NH ₂ . Dette betyr at de to øverste hjørner og en motsatt NH ₂ er negativt ladet, mens nitrogenatomet er positivt ladet.

Siden nitrogenet er positivt ladet, ⁺ N, vil det avvise H ⁺ -ionet . Og hvis dette ikke er nok, blir elektronparet lokalisert i den aromatiske ringen, noe som gjør det mindre tilgjengelig for deprotonatsyrer.

Basiliteten til anilin kan øke hvis grupper eller atomer som gir det elektronisk tetthet er koblet til ringen, konkurrerer med paret (··) og tvinger det til å være mer sannsynlig å være lokalisert på nitrogenatomet, klart til å fungere som en base.

Typer (primær, sekundær, tertiær)

Typer aminer. Kilde: Jü via Wikipedia.

Selv om de ikke er presentert formelt, har det implisitt blitt henvist til primære, sekundære og tertiære aminer (toppbilde, fra venstre til høyre).

De primære aminer (RNH ₂ ) er monosubstituerte; de sekundære de (R ₂ NH) er disubstituert med to R alkyl- eller arylgrupper; og de tertiære de (R ₃ N), er trisubstituert, og det mangler hydrogen.

Alle eksisterende aminer er avledet fra disse tre typene, så deres mangfoldighet og interaksjoner med den biologiske og nevronale matrisen er enorm.

Generelt sett kan tertiære aminer forventes å være de mest grunnleggende; et slikt krav kan imidlertid ikke fremmes uten å kjenne til strukturen til R.

Opplæring

Ammoniakkalkylering

Først ble det nevnt at aminer er avledet fra ammoniakk; derfor er den enkleste måten å danne dem ved alkylering. For å gjøre dette, blir et overskudd av ammoniakk omsatt med et alkylhalogenid, fulgt av tilsetning av en base for å nøytralisere aminsaltet:

NH ₃ + RX => RNH ₃ ⁺ X ^- => RNH ₂

Merk at disse trinnene fører til et primært amin. Sekundære og til og med tertiære aminer kan også dannes, hvorved utbyttet for et enkelt produkt synker.

Noen treningsmetoder, for eksempel Gabriel-syntesen, gjør det mulig å få primære aminer slik at andre uønskede produkter ikke dannes.

Ketoner og aldehyder kan også reduseres i nærvær av ammoniakk og primære aminer, for å gi opphav til sekundære og tertiære aminer.

Katalytisk hydrogenering

Nitroforbindelser kan reduseres i nærvær av hydrogen og en katalysator til deres tilsvarende aminer.

ArNO ₂ => ArNH ₂

Nitrilene, RC≡N og amidene, RCONR ₂ , er også redusert for å gi henholdsvis primære og tertiære aminer.

nomenklatur

Hvordan heter aminer? De fleste av tiden blir de navngitt basert på R-, alkyl- eller arylgruppen. Til navnet R, avledet fra dets alkan, blir ordet 'amin' lagt til på slutten.

Således, CH ₃ CH _2- CH _2- NH ₂ er propylamin. På den annen side kan det betegnes som bare alkanen og ikke som en R-gruppe: propanamin.

Den første måten å navngi dem på er den desidert mest kjente og mest brukte.

Når det er to NH ₂ -grupper , er det alkan heter og posisjonene av aminogruppene er oppført. Således er H- _2- NCH _2- CH _2- CH _2- CH _2- NH ₂ heter: 1,4-butandiamin.

Hvis det er oksygenerte grupper, slik som OH, må det gis prioritet over NH ₂ , som skjer for å bli navngitt som en substituent. For eksempel, HO- _2- CH _2- CH _2- NH ₂ blir kalt: 3-aminopropanol.

Når det gjelder sekundære og tertiære aminer, brukes bokstavene N for å indikere R-gruppene. Den lengste kjeden vil forbli med navnet på forbindelsen. Således, CH ₃ NHCH ₂ CH ₃ , kalles: N-metyl-etylamin.

applikasjoner

Fargestoffer

Primære aromatiske aminer kan tjene som et utgangsmateriale for azo-fargestoffsyntese. Opprinnelig reagerer aminene på å danne diazoniumsalter, som danner azoforbindelsene ved azokobling (eller diazo-kobling).

Disse, på grunn av sin intense farge, brukes i tekstilindustrien som fargestoff; for eksempel: metyl oransje, direkte brun 138, solnedgang gul FCF og ponceau.

Legemidler og medikamenter

Mange medikamenter arbeider med agonister og antagonister av naturlige amin-nevrotransmittere. eksempler:

-Klorofeniramin er et antihistamin som brukes i kontrollen av allergiske prosesser på grunn av inntak av noen matvarer, høysnue, insektbitt osv.

-Klorpromazin er et beroligende middel, ikke en søvnindusator. Det lindrer angst og brukes til og med i behandling av noen psykiske lidelser.

-Efredrin og fenylefredrin brukes som luftveisdekongestantia.

-Amitriptylin og imipramin er tertiære aminer som brukes til behandling av depresjon. På grunn av deres struktur er de klassifisert som trisykliske antidepressiva.

-Opioide smertestillende midler som morfin, kodelin og heroin er tertiære aminer.

Gassbehandling

Flere aminer, inkludert diglycolamine (DGA) og diethanolamine (DEA), brukes til fjerning av karbondioksid (CO ₂ ) og hydrogensulfid (H ₂ S) gasser til stede i naturgass og i raffinerier.

Landbrukskemi

Metylaminer er mellomprodukter i syntesen av kjemikalier som brukes i landbruket som ugressmidler, soppdrepende midler, insektmidler og biocider.

Harpiksproduksjon

Metylaminer brukes under produksjon av ionebytterharpikser, som kan brukes ved avionisering av vann.

Dyreernæringsstoffer

Trimetylamin (TMA) brukes først og fremst i produksjonen av kolinklorid, et B-vitamintilskudd brukt i kylling, kalkun og svinefôr.

Gummiindustri

Dimetylaminoleat (DMA) er en emulgator for bruk i produksjon av syntetisk gummi. DMA brukes direkte som en polymerisasjonsmodifiserer i dampfasen av butadien, og som en stabilisator for naturgummilatex i stedet for ammoniakk

Løsemidler

Dimetylamin (DMA) og monometylamin (MMA) blir brukt for å syntetisere de polare aprotiske løsningsmidlene dimetylformamid (DMF), dimetylacetamid (DMAc) og n-metylpyrrolidon (NMP).

Bruksområder for DMF inkluderer: uretanbelegg, akrylgarnløsningsmiddel, reaksjonsløsningsmidler og ekstraksjonsløsningsmidler.

DMAc brukes til fremstilling av garnfargestoffer og løsemiddel. Til slutt brukes NMP i raffinering av smøreoljer, malingsstripper og emalje-belegg.

eksempler

kokain

Kokainmolekyl. Kilde: NEUROtiker, via Wikimedia Commons

Kokain brukes som lokalbedøvelse i visse typer øye-, øre- og halsoperasjoner. Som sett er det en tertiær amin.

nikotin

Nikotinmolekyl. Kilde: Jü, fra Wikimedia Commons

Nikotin er det viktigste middelet for tobakkavhengighet, og kjemisk er det et tertiært amin. Nikotinet i tobakksrøyk blir raskt absorbert og svært giftig.

morfin

Morfinmolekyl. Kilde: NEUROtiker, fra Wikimedia Commons

Det er en av de mest effektive smertestillende midlerne for å lindre smerter, spesielt kreft. Det er igjen en tertiær amin.

serotonin

Serotonin molekyl. Kilde: Harbin, fra Wikimedia Commons

Serotonin er en amin neurotransmitter. Hos deprimerte pasienter reduseres konsentrasjonen av hovedmetabolitten av serotonin. I motsetning til de andre aminer, er denne primær.

referanser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison og Boyd. (1987). Organisk kjemi. (Femte utgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. The Chemours Company. (2018). Metylaminer: bruk og applikasjoner. Gjenopprettet fra: chemours.com
5. Markedsundersøkelse om åpenhet. (SF). Aminer: viktige fakta og bruksområder. Gjenopprettet fra: transparencymarketresearch.com
6. Wikipedia. (2019). Amin. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
7. Ganong, WF (2003). Medisinsk fysiologi. 19. utgave. Redaksjonell El Manual Moderno.