ANETHOLE: STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK, GIFTIGHET - KJEMI - 2026

Den anetol er en organisk forbindelse med molekylformel C ₁₀ H ₂₂ O, avledet fra fenylpropen. Den har en karakteristisk lukt av anisolje og en søt smak. Det finnes naturlig i noen essensielle oljer.

Eteriske oljer er flytende ved romtemperatur og er ansvarlige for lukten av planter. De finnes hovedsakelig i planter av labiate-familien (mynte, lavendel, timian og rosmarin) og parabelliferous (anis og fennikel); fra sistnevnte ekstraheres anetolen ved dampstripping.

Stjerneanis. Kilde: Pixabay

Anis og fennikel er planter som inneholder anetol, en fenolisk eter, som i tilfelle av anis finnes i dens frukt. Denne forbindelsen brukes som vanndrivende, karminerende middel og slimløsende middel. Den blir også tilsatt mat for å gi dem smak.

Det syntetiseres ved forestring av p-cresol med metylalkohol og etterfølgende kondensering med aldehyd. Anetol kan trekkes ut fra planter som inneholder det ved dampdestillasjon.

Anetol har toksiske effekter, og kan forårsake irritasjon i hud, øyne, luftveier eller fordøyelseskanal, avhengig av kontaktstedet.

Struktur av anethole

Anetolmolekyl Kilde: ..TTT .., fra Wikimedia Commons

Strukturen til et anetolmolekyl er vist i det øvre bildet i en kule- og stavmodell.

Her kan man se at det er en fenolisk eter: på høyre side er den metoksygruppe, -OCH ₃ , og hvis man ser bort fra CH ₃ for et øyeblikk , vil man ha fenolringen (med en substituent propen) uten hydrogen, Ringe-. Derfor, i sammendragsform, kan dens strukturelle formel visualiseres som ArOCH ₃ .

Det er et molekyl hvis karbonskjelett kan være lokalisert i samme plan, ettersom nesten alle atomene har sp ^2- hybridisering .

Den intermolekylære kraften er av dipol-dipol-typen, med den høyeste elektron-tetthet lokalisert mot ringområdet og metoksygruppen. Legg også merke til den relativt amfifile karakteren til anetol: –OCH ₃ er polar, og resten av strukturen er apolar og hydrofob.

Dette faktum forklarer dens lave løselighet i vann, og oppfører seg som fett eller olje. Det forklarer også sin tilknytning til andre fettstoffer som finnes i naturlige kilder.

Geometriske isomerer

Isomerer cis (Z), topp og trans (E), bunn. Kilde: Jü, fra Wikimedia Commons.

Anetol kan være til stede i to isomere former. Det første bildet av strukturen viste trans (E) -formen, den mest stabile og rikelig. Igjen er denne strukturen vist i det øvre bildet, men ledsaget av dens cis (Z) -isomer, øverst.

Legg merke til forskjellen mellom de to isomerer: den relative posisjonen til –OCH ₃ i forhold til den aromatiske ringen. I cis-isomeren til anetol er –OCH ₃ nærmere ringen, noe som resulterer i sterisk hindring, noe som destabiliserer molekylet.

Dette er faktisk destabilisering at egenskaper som smeltepunktet endres. Som en generell regel har cis-fett lavere smeltepunkter, og deres intermolekylære interaksjoner er mindre effektive sammenlignet med transfett.

Egenskaper

navnene

annexol og 1-metoksy-4-propenylbenzen

Molekylær formel

C ₁₀ H ₂₂ O

Fysisk beskrivelse

Hvite krystaller eller fargeløs væske, noen ganger lysegul.

Kokepunkt

454,1 ° F til 760 mmHg (234 ° C).

Smeltepunkt

21,3 ° C.

Tennpunkt

195ºF.

Vannløselighet

Det er praktisk talt uoppløselig i vann (1,0 g / l) ved 25 ºC.

Løselighet i organiske løsningsmidler

I et forhold på 1: 8 i 80% etanol; 1: 1 i 90% etanol.

Blandbar med kloroform og eter. Det når en konsentrasjon på 10 mM i dimetylsulfoksyd. Løselig i benzen, etylacetat, karbondisulfid og petroleumeter.

tetthet

0,9882 g / ml ved 20 ° C.

Damptrykk

5.45 Pa ved 294ºK.

viskositet

2,45 x 10 ^-3 Poise.

Brytningsindeks

1561

Stabilitet

Stabil, men det er en brennbar forbindelse. Uforenlig med sterke oksidasjonsmidler.

Lager temperatur

Mellom 2 og 8 ºC.

pH-

7.0.

applikasjoner

Farmakologisk og terapeutisk

Anethole trithione (ATT) er godkjent med en rekke funksjoner, inkludert økt spyttutskillelse, som hjelper i behandlingen av xerostomia.

I anetol, og i plantene som inneholder det, er det påvist en aktivitet relatert til luftveiene og fordøyelsessystemet, i tillegg til å ha en betennelsesdempende, antikolinesterase og kjemoprevektiv virkning.

Det er en sammenheng mellom anetolinnholdet i en plante og dens terapeutiske virkning. Derfor tilskrives den terapeutiske handlingen atenol.

De terapeutiske aktivitetene til planter som inneholder anetol, gjør dem alle krampeløs, karsminerende, antiseptisk og slimløsende. De har også eupeptiske, sekretolytiske, galaktogogiske egenskaper og, ved veldig høye doser, emenogogisk aktivitet.

Anetol viser en strukturell likhet med dopamin, og det er derfor det påpekes at det kan samhandle med nevrotransmitterreseptorer, noe som induserer sekresjonen av hormonet prolaktin; ansvarlig for den galaktogogiske handlingen tilskrevet atenol.

Stjerneanis

Stjerneranis, en kulinarisk smakstilsetning, brukes til å behandle magesmerter. I tillegg tilskrives det smertestillende, nevrotropiske og feberreduserende egenskaper. Det brukes som et carminative middel og i lindring av kolikk hos barn.

Insektdrepende, antimikrobiell og antiparasittisk virkning

Anis brukes mot bladlus insekter (bladlus), som suger bladene og skuddene og får dem til å krølle seg.

Anethole fungerer som et insektmiddel på larvene av myggarten Ochlerotatus caspices og Aedes egypti. Det fungerer også som et plantevernmiddel på midd (arachnid). Den har en insektdrepende virkning på kakerlakkarten Blastella germanica.

Likeledes virker det på flere voksne arter av vovler. Endelig er anetol et avvisende middel for insekter, spesielt mygg.

Anethole virker på de enteriske Salmonella-bakteriene, og virker på en bakteriedrepende og bakteriostatisk måte. Det har soppdrepende aktivitet, spesielt på Saccharomyces cerevisiae og Candida albicans arter, sistnevnte er en opportunistisk art.

Anethole utøver en anthelmintisk handling in vitro på eggene og larvene til nematodearten Haemonchus contortus, som ligger i fordøyelseskanalen til sauer.

I mat og drikke

Anethole, så vel som planter som har et høyt innhold av forbindelsen, brukes som smakstilsetning i mange matvarer, drikkevarer og sukkervarer på grunn av den behagelige søte smaken. Det brukes i alkoholholdige drikker som ouzo, raki og Pernoud.

På grunn av den lave oppløseligheten i vann, er anetol ansvarlig for ouzo-effekten. Når vann tilsettes ouzo-brennevinet, dannes det små dråper anetol som skyer brennevinet. Dette er et bevis på ektheten av det.

toksisitet

Det kan forårsake øye- og hudirritasjon ved kontakt, manifestere seg på huden ved erytem og ødem og forårsake flassing. Ved inntak kan det produsere stomatitt, et tegn som følger med toksisiteten til anetol. Mens ved innånding er det irritasjon i luftveiene.

Stjerneanis (høyt i anetol) kan forårsake allergier, spesielt hos babyer. På samme måte kan overdreven inntak av anetol indusere symptomer, som muskelspasmer, mental forvirring og døsighet på grunn av dens narkotiske virkning.

Staranisforgiftning øker når den brukes intenst i form av rene essensielle oljer.

referanser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Drugbank. (2017). Anethole trithione. Gjenopprettet fra: drugbank.ca
3. Vær snill botaniske artikler. (2017). Fennikel og andre essensielle oljer med (E) -anetol. Gjenopprettet fra: bkbotanicals.com
4. Kjemisk bok. (2017). trans-Anethole. Gjenopprettet fra: chemicalbook.com
5. Pubchem. (2019). Anethole. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2019). Anethole. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero. (SF). Medisinplanter med eterisk olje rik på anetol. . Gjenopprettet fra: botplusweb.portalfarma.com
8. Admin. (21. oktober 2018). Hva er anethole? Pålitelige helseprodukter. Gjenopprettet fra: Trusthealthproducts.com