ANISOLE: STRUKTUR, EGENSKAPER, NOMENKLATUR, RISIKO OG BRUK - KJEMI - 2026

Den anisol eller metoksybenzen er en organisk forbindelse bestående av en aromatisk eter som har den kjemiske formel C ₆ H ₅ OCH ₃ . Den fysiske tilstanden er en fargeløs væske, som kan gi gulaktige farger. Det gjenkjennes lett av sin karakteristiske anislukt.

Det er da en flyktig forbindelse og ikke veldig høye samholdskrefter; typiske egenskaper for lette etere, som er lagret i små forseglede beholdere. Spesifikt er anisol den enkleste av alkylaryletrene; det vil si de med en aromatisk komponent (Ar) og en annen alkylkomponent (R), Ar-OR.

Anisolmolekyl. Kilde: Ben Mills via Wikipedia.

Gruppen C ₆ H ₅ - kommer til å betegne Ar, og -CH ₃ til R, og dermed ha C ₆ H ₅ -O-CH ₃ . Den aromatiske ring, og nærværet av -OCH ₃ som en substituent gruppe som kalles metoksy, gir anisol en nukleofiliteten overlegen i forhold til benzen og nitrobenzen. Derfor tjener det som et mellomliggende molekyl for syntese av forbindelser med farmakologisk aktivitet.

Den karakteristiske anislukten har blitt brukt til å tilsette anisol til kosmetiske og hygieniske produkter som krever en behagelig duft.

Anisolstruktur

Det øvre bildet viser molekylstrukturen til anisol ved bruk av en kule- og stolpe-modell. Den aromatiske ringen kan sees, hvis karbonatomer er sp ^2, og derfor er den flat, som et sekskantet ark; og festet til den er metoksygruppen, hvis karbon er sp ³ , og dens hydrogener er over eller under ringplanet.

Viktigheten av -OCH _3- gruppen i strukturen går ut over å bryte med molekylets plane geometri: den gir den polaritet, og følgelig får det ikke-polare benzenmolekylet et permanent dipolmoment.

Dipole-øyeblikk

Dette dipolmomentet skyldes oksygenatom, som tiltrekker elektron tetthet av både de aromatiske og metylringene. Takket være dette kan anisolmolekyler samvirke gjennom dipol-dipol-krefter; selv om det mangler noen mulighet for å danne hydrogenbindinger, da det er en eter (ROR har ikke H knyttet til oksygen).

Det høye kokepunktet (154 ºC), sertifiserer eksperimentelt de sterke intermolekylære interaksjonene som styrer dens væske. På samme måte er London-spredningskreftene til stede, avhengig av molekylmassen, og π-π-interaksjonen mellom ringene i seg selv.

krystaller

Strukturen av anisol tillater imidlertid ikke den å samvirke sterkt nok til å ta opp et fast stoff ved romtemperatur (smp = -37 ° C). Dette kan også skyldes det faktum at når de intermolekylære avstandene er redusert, begynner de elektrostatiske frastøtningene mellom elektronene til nabolandet aromatiske ringer å få mye kraft.

Derfor, og ifølge krystallografiske studier, kan anisolmolekylene i krystaller ved en temperatur på -173 ° C ikke anordnes på en slik måte at ringene deres vender mot hverandre; det vil si at deres aromatiske sentre ikke er på linje hverandre oppå den andre, men snarere er en -OCH _3- gruppe over eller under en nærliggende ring.

Egenskaper

Fysisk utseende

Fargeløs væske, men det kan gi svake stråfarger.

lukt

Lukter litt likt anisfrø.

Smak

Søt; den er imidlertid moderat giftig, så denne testen er farlig.

Molekylmasse

108.140 g / mol.

tetthet

0,995 g / ml.

Damptetthet

3,72 (relativt til luft = 1).

Smeltepunkt

-37 ° C.

Kokepunkt

154 ° C.

tenningspunkt

125 ºC (åpen kopp).

Selvantennelsestemperatur

475 ° C.

viskositet

0,778 cP ved 30 ° C.

Overflatespenning

34,15 dyn / cm ved 30 ° C.

Brytningsindikator

1,5179 ved 20 ° C.

løselighet

Dårlig løselig i vann (ca. 1 mg / ml). I andre løsningsmidler, som aceton, etere og alkoholer, er det imidlertid veldig løselig.

nukleofiliteten

Den aromatiske ringen av anisol er rik på elektron. Dette er fordi oksygen, til tross for at det er et veldig elektronegativt atom, bidrar med elektronene fra π-skyen til å avlokalisere dem gjennom ringen i mange resonansstrukturer. Følgelig strømmer flere elektroner gjennom det aromatiske systemet, og derfor øker dens nukleofilisitet.

Eksperimentelt har økningen i nukleofilisitet blitt vist ved å sammenligne dens reaktivitet, mot aromatiske elektrofile substitusjoner, med den for benzen. Således er den bemerkelsesverdige effekten av -OCH ₃ -gruppen på de kjemiske egenskaper av forbindelsen er dokumentert .

På samme måte skal det bemerkes at de elektrofile substitusjonene skjer i stillingene ved siden av (-orto) og motsatt (-para) til metoksygruppen; det vil si at det er orto-para-regissør.

reaktivitet

Nukleofilisiteten til den aromatiske ringen av anisol tillater allerede et glimt av reaktiviteten. Substitusjonene kan forekomme enten i ringen (foretrukket av dens nukleofilisitet), eller i selve metoksygruppen; i det sistnevnte O-CH _3- bindingen er brutt for å erstatte -CH ₃ med en annen alkylgruppe: O-alkylering.

Derfor, i en alkyleringsprosess, kan anisol godta en R-gruppe (fragment av et annet molekyl) ved å erstatte et H av ringen (C-alkylering), eller ved å erstatte CH ₃ av dens metoksy-gruppe. Følgende bilde illustrerer hva som nettopp er blitt sagt:

Alkylering av anisol. Kilde: Gabriel Bolívar.

På bildet befinner R-gruppen seg i -ortoposisjonen, men den kan også være i -paraposisjonen, motsatt av -OCH ₃ . Når O-alkylering skjer, oppnås en ny eter med en annen -OR-gruppe.

nomenklatur

Navnet 'anisole' er den mest kjente og mest aksepterte, mest sannsynlig avledet fra den anislignende lukten. Imidlertid er navnet 'metoksybenzen' ganske spesifikt, siden det på en gang fastslår hva som er strukturen og identiteten til denne aromatiske eteren; dette er navnet styrt av den systematiske nomenklaturen.

Et annet mindre brukt, men like gyldig navn er 'fenylmetyleter', som styres av tradisjonell nomenklatur. Dette er kanskje den mest spesifikke navn på hele tatt, siden den direkte indikerer hvilke er de to strukturelle delene av ether: fenyl-O-methyl, C ₆ H ₅ -O-CH ₃ .

risiko

Medisinske studier har foreløpig ikke klart å påvise de mulige dødelige effektene av anisol i kroppen ved lave doser. Som de fleste kjemikalier, irriterer det imidlertid huden, halsen, lungene og øynene når de blir utsatt for lenge og i moderate konsentrasjoner.

På grunn av nukleofilisiteten i ringen, metaboliseres en del av den og er derfor biologisk nedbrytbar. Som et resultat av denne egenskapen viste simuleringer faktisk at den ikke er i stand til å konsentrere seg i vandige økosystemer siden dens organismer først nedbryter den; og derfor kan elver, innsjøer eller hav akkumulere anisol.

Gitt dens flyktighet fordamper den i jordsmonn raskt og blir ført bort av luftstrømmer; I så fall påvirker det heller ikke plantemassene eller plantasjene i vesentlig grad.

På den annen side reagerer det atmosfærisk med frie radikaler, og representerer derfor ikke en risiko for forurensning for luften vi puster inn.

applikasjoner

Organiske synteser

Fra anisol kan andre derivater oppnås ved aromatisk elektrofil substitusjon. Dette gjør det mulig å bruke det som et mellomprodukt for syntese av medikamenter, plantevernmidler og løsningsmidler, som det er ønsket å tilføre dets egenskaper. Syntetiske veier kan bestå av stort sett C-alkylering eller O-alkylering.

dufter

I tillegg til bruken for organisk syntese, kan den brukes direkte som tilsetningsstoff for kremer, salver og parfymer, inkludert anisdufter til slike produkter.

referanser

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10. utgave.). Wiley Plus.
4. Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. (2019). Anisol. PubChem-database, CID = 7519. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Anisol. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC, & Lachter, Elizabeth R. (2010). Flytende fase-alkylering av anisol og fenol katalysert av niobfosfat. Journal of the Brazilian Chemical Society, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW og Goddard R. (2015). Anisole ved 100 K: den første krystallstrukturbestemmelsen. Acta Crystallogr C Struct Chem. Aug; 71 (Pt 8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Kjemisk formulering. (2018). methoxybenzene Gjenopprettet fra: formulacionquimica.com