ANTRACEN: STRUKTUR, EGENSKAPER, TOKSISITET OG BRUK - KJEMI - 2026

Den antracen er en polycyklisk aromatisk hydrokarbon (PAH), som er dannet ved fusjon av tre benzenringer. Det er en fargeløs forbindelse, men under bestråling av ultrafiolett lys får den en lysstoffrød blå farge. Anthracen sublimerer lett.

Det er et hvitt fast stoff (bunnbilde), men det kan også fremstå som fargeløse monokliniske krystaller, med en mild aromatisk lukt. Fast antracen er praktisk talt uoppløselig i vann og er delvis løselig i organiske løsningsmidler, spesielt karbondisulfid, CS ₂ .

Antracen-krystaller. Kilde: Leiem via Wikipedia.

Den ble oppdaget i 1832 av August Laurent og Jean Dumas, og brukte tjære som råstoff. Dette materialet blir fortsatt brukt i produksjonen av antracen, siden det inneholder 1,5% av den aromatiske forbindelsen. Det kan også syntetiseres fra benzokinon.

Det finnes i miljøet som et produkt av delvis forbrenning av fossile hydrokarboner. Det er funnet i drikkevann, i atmosfærisk luft, i motoravgasser og i sigarettrøyk. Det er oppført av EPA (United States Environmental Protection Agency) av de viktigste miljøgifter.

Antracen dimeriseres av virkningen av ultrafiolett lys. Videre hydreres det til 9,10-dihydroanthracen ved bruk av sink, og opprettholder aromatisiteten til de gjenværende benzenringene. Det oksideres til antrakinon ved reaksjon med hydrogenperoksyd.

Ved å gni kan det avgi lys og elektrisitet, mørkere ved eksponering for sollys.

Det brukes som et mellomprodukt i produksjonen av blekk og fargestoffer, for eksempel alizarin. Det brukes til beskyttelse av tre. Det brukes også som et insektdrepende, miticidalt, herbicidalt og gnagermiddel.

Struktur av antracen

De tre aromatiske ringene av antracen. Kilde: Jynto

Det øvre bildet viser strukturen av antracen representert med en modell av kuler og stenger. Som det er sett, er det tre aromatiske ringer med seks karbon; dette er benzenringer. Stiplede linjer indikerer aromatiske forhold som er tilstede i strukturen.

Alle karbonhydrater har sp ^2- hybridisering , så molekylet er i samme plan. Derfor kan antracen betraktes som et lite, aromatisk ark.

Legg også merke til at hydrogenatomene (de hvite kulene) på sidene praktisk talt blir utsatt for en rekke kjemiske reaksjoner.

Intermolekylære krefter og krystallstruktur

Antracen molekyler samvirker gjennom London spredningskrefter og stabler ringene deres oppå hverandre. For eksempel kan det sees at to av disse "arkene" kommer sammen, og når elektronene til π-skyen deres beveger seg (de aromatiske sentrene til ringene), klarer de å holde seg sammen.

En annen mulig interaksjon er at hydrogener, med en viss positiv delvis ladning, tiltrekkes av de negative og aromatiske sentrene i nabomantracenmolekylene. Og derfor utøver disse attraksjonene en retningseffekt som orienterer antracenmolekylene i rommet.

Dermed blir antracen bestilt på en slik måte at den vedtar et langstrakt strukturelt mønster; og derfor kan det krystallisere i et monoklinisk system.

Antagelig har disse krystallene gulaktige farger som et resultat av deres oksidasjon til antrakinon; som er et derivat av antracen hvis faste stoff er gult.

Egenskaper

Kjemiske navn

-anthracene

-Paranaphthalene

-Anthracine

-Grønn olje

Molekylær formel

C ₁₄ H ₁₀ eller (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

Molekylær vekt

178.234 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Hvitt eller blekgult fast stoff. Monokliniske krystaller produkt av rekrystallisering i alkohol.

Farge

Når ren antracen er fargeløs. Med gult lys lyser de gule krystallene med en blå farge. Den kan også presentere visse gulaktige toner.

lukt

Mild aromatisk.

Kokepunkt

341,3 ° C.

Smeltepunkt

216 ° C.

tenningspunkt

250 ºF, lukket kopp.

Vannløselighet

Praktisk talt uoppløselig i vann.

0,022 mg / l vann ved 0 ºC

0044 mg / l vann ved 25 ° C.

Løselighet i etanol

0,76 g / kg ved 16 ° C

3,28 g / kg ved 25 ° C. Legg merke til hvordan det er mer løselig i etanol enn i vann ved samme temperatur.

Løselighet i heksan

3,7 g / kg.

Løselighet i benzen

16,3 g / L Dens større løselighet i benzen viser sin høye affinitet for det, siden begge stoffene er aromatiske og sykliske.

Løselighet av karbondisulfid

32,25 g / L.

tetthet

1,24 g / cm ³ ved 68 ° C (1,25 g / cm ³ ved 23 ° C).

Damptetthet

6.15 (i forhold til luft tatt som en referanse lik 1).

Damptrykk

1 mmHg ved 293 ° F (framleis). 6,56 x ^10-6 mmHg ved 25 ° C.

Stabilitet

Den er stabil hvis den er lagret under anbefalte forhold. Det er triboluminescent og triboelectric; Dette betyr at den slipper ut lys og strøm når den gnides. Antracen mørkner når den blir utsatt for sollys.

Selvantennelse

540 ° C.

dekomponering

Farlige forbindelser produseres ved forbrenning (karbonoksider). Det brytes ned ved oppvarming under påvirkning av sterke oksidanter, og gir en skarp og giftig røyk.

Forbrenningsvarme

40.110 kJ / kg.

Caloric kapasitet

210,5 J / mol · K.

Maksimal absorpsjonsbølgelengde (synlig og ultrafiolett lys)

Maksimalt λ 345,6 nm og 363,2 nm.

viskositet

-0.602 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0.429 cPoise (300 ºC)

Som det kan sees, synker viskositeten etter hvert som temperaturen øker.

nomenklatur

Antracen er et enhetlig polysyklisk molekyl, og i henhold til nomenklaturen som er opprettet for denne typen system, skal dets virkelige navn være Tricene. Prefikset tri er fordi det er tre benzenringer. Imidlertid har det trivielle navnet antracen spredd seg og forankret i populærkultur og vitenskap.

Nomenklaturen til forbindelsene som stammer fra den er vanligvis noe kompleks, og avhenger av karbonet hvor substitusjonen finner sted. Følgende viser den respektive karbonnummereringen for antracen:

Karbonnummerering i antracen. Kilde: Edgar181

Rekkefølgen av nummerering skyldes prioriteten i reaktivitet eller mottakelighet for nevnte karbon.

Endekarbonene (1-4 og 8-5) er de mest reaktive, mens de i midten (9-10) reagerer av andre forhold; for eksempel oksidativt, for å danne antrakinon (9, 10-dioksantracen).

toksisitet

Ved kontakt med huden kan det forårsake irritasjon, kløe og svie, som forverres av sollys. Antracen er en fotosensibilisator som forbedrer hudskader forårsaket av UV-stråling. Kan forårsake akutt dermatitt, telangiectasia og allergi.

Ved kontakt med øynene kan det forårsake irritasjon og brannskader. Åndedretts antracen kan irritere nese, svelg og lunger og forårsake hoste og tungpustethet.

Antraceninntak har blitt assosiert hos mennesker med hodepine, kvalme, tap av matlyst, betennelse i mage-tarmkanalen, langsomme reaksjoner og svakhet.

Det har kommet forslag om en kreftfremkallende virkning av antracen. Imidlertid har ikke denne antakelsen blitt bekreftet, selv noen antracenderivater er blitt brukt i behandlingen av visse krefttyper.

applikasjoner

teknologisk

-Antracen er en organisk halvleder, brukt som en scintillator i detektorer av høyenergifotoner, elektroner og alfapartikler.

-Det brukes også til å belegge plast, for eksempel polyvinyltoluen. Dette for å produsere plastscintillatorer, med egenskaper som ligner vann, som skal brukes i strålebehandling dosimetri.

-Antracen brukes ofte som UV-strålingsspor, brukt i belegg på kretskort. Dette gjør at belegget kan inspiseres under ultrafiolett lys.

Bipedal molekyl

I 2005 syntetiserte kjemikere ved University of California, Riverside, det første bipedale molekylet: 9.10-ditioanthratracene. Den driver seg i en rett linje når den varmes opp på en flat kobberoverflate, og den kan bevege seg som om den var to meter.

Forskerne trodde molekylet potensielt kan brukes i molekylær databehandling.

Piezochromaticity

Noen antracenderivater har piezokromatiske egenskaper, det vil si at de har muligheten til å endre farge avhengig av trykket som påføres dem. Derfor kan de brukes som trykkdetektorer.

Antracen brukes også til å lage såkalte røykskjermer.

Miljø

Polysykliske aromatiske hydrokarboner (PAH) er miljøgifter, hovedsakelig vann, så man prøver å redusere den giftige tilstedeværelsen av disse forbindelsene.

Antracen er et materiale (PAH) og brukes som modell for å studere anvendelsen av den hydriske pyrolysemetoden i nedbrytningen av PAH-forbindelser.

Hydrisk pyrolyse brukes i industriell vannbehandling. Dens virkning på antracen produserte dannelse av oksidasjonsforbindelser: antron, antrokinon og xanton, så vel som derivater av hydroantracen.

Disse produktene er mindre stabile enn antracen og er derfor mindre vedvarende i miljøet og kan lettere elimineres enn PAH-forbindelser.

andre

-Antracen oksideres for å gi opphav til antrokinon, brukt i syntesen av fargestoffer og fargestoffer

-Antracen brukes til å beskytte tre. Det brukes også som et insektmiddel, miticid, ugressmiddel og gnagemidler.

-Antibiotikumantracyklin har blitt brukt i cellegift, siden det hemmer syntesen av DNA og RNA. Antracyklinmolekylet er klemt mellom DNA / RNA-basene, noe som hemmer replikasjonen av raskt voksende kreftceller.

referanser

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Piezochromic egenskaper av pyridil divinyl anthracene derivater: en felles Raman og DFT studie. Malaga universitet.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Anthracene. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
4. Pubchem. (2019). Anthracene. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN og Chetana PR (2016). En anmeldelse av Anthracene and its Derivatives: Applications. Research & Reviews: Journal of Chemistry.