Den arabinose er et monosakkarid fem karbonatomer, og siden den har en aldehyd-funksjonell gruppe i sin struktur, er det klassifisert innenfor gruppen av aldopentoses. Navnet stammer fra arabicum, derfra det ble isolert for første gang.
Det er et sukker eksklusivt for planteorganismer, og noen studier indikerer at det representerer mellom 5 og 10% av sakkaridene til celleveggen i modellplantene Arabidopsis thaliana og Oryza sativa (ris).
Fisher-projeksjon for D - (-) og L - (+) - Arabinose (Kilde: Wikimedia Commons)
Det er en del av sammensetningen av pektin og hemicellulose, to biopolymerer av stor betydning fra et naturlig og industrielt synspunkt.
Sukkerroemasse er et godt eksempel på industriavfall brukt til ekstraksjon av arabinose, som har forskjellige anvendelser innen mikrobiologi og medisin for diagnostiske formål, i syntese av antineoplastiske og antivirale medisiner, blant andre.
Siden det er et meget rikelig sakkarid i plantepreparater, er det i dag stor interesse for forskning angående separasjon fra blandinger av sakkarider ved forskjellige metoder.
Dette gjelder spesielt når preparatene brukes til fermentative prosesser som oppnår produksjon av etanol, siden få kommersielt tilgjengelige mikroorganismer er i stand til å produsere denne alkoholen fra arabinose.
Kjennetegn og struktur
L-arabinose finnes kommersielt som et hvitt krystallinsk pulver som ofte brukes som et søtningsmiddel i matindustrien. Den kjemiske formelen er C5H10O5, og den har en molekylvekt på rundt 150 g / mol.
I motsetning til de fleste monosakkarider i naturen, er dette sukkeret hovedsakelig funnet som L-arabinose-isomeren.
Generelt er L-isomerer vanlige komponenter i membranglykokonjugater, som er molekyler av forskjellig art som er forbundet med glykosidbindinger til karbohydratrester, så L-arabinose er intet unntak.
Haworth-projeksjon av Arabinosa (Kilde: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Den L-isomere formen av arabinose har to ringformede strukturer: L-arabinopyranose og L-arabinofuranose. Gratis arabinose eksisterer i løsning som L-arabinopyranose, siden denne formen er mer stabil enn furanose.
Når man observerer polysakkaridkomponentene i plantecelleveggen, så vel som glykoproteinene og proteoglykanene der arabinose er inkludert, er den dominerende formen L-arabinofuranose.
Det er forsvarlig for leseren å huske at begrepene "pyran" og "furan" refererer til de mulige sykliske hemiacetal-konfigurasjoner som et sukker kan få, med ringer på henholdsvis 6 eller 5 bindinger.
L-arabinose i planter
Arabinose er vidt distribuert blant landplanter, inkludert levervorter, moser og mange klorofyttalger og klorofytter, henholdsvis grønne og brune alger. Dette faktum antyder at den metabolske veien for syntese ble anskaffet tidlig i "primitive" planter.
De fleste polysakkarider, proteoglykaner, glykoproteiner og utskilte peptider som inneholder L-arabinosepolysakkarider i planter er syntetisert i Golgi-komplekset, selv om små glykokonjugater kan syntetiseres i cytosolen.
Den eneste kjente L-arabinose-generasjonsveien i planter er en der den syntetiseres som UDP-L-arabinopyranose fra UDP-xylose, med deltakelse av en UDP-xylose 4-epimerase, som katalyserer epimerisering i C-4-stillingen til UDP-xylose.
Denne reaksjonen er en del av de novo synteseveien for nukleotidsukker eller UDP-sukker, som begynner med UDP-glukose syntetisert fra sukrose og UDP ved sukrosesyntase, eller fra glukose 1-P og UTP ved UDP-glukose pyrofosforylase.
Andre mekanismer er blitt foreslått for fremstilling av UDP-L-arabinopyranose fra UDP-galakturonsyre ved dekarboksylering av C-6-karbon, men enzymet UDP-galakturonsyre-dekarboksylase som har ansvaret for katalysering av nevnte reaksjon er ikke funnet i planter .
L-arabinose i bakterier
Fra et strukturelt synspunkt peker forfattere på L-arabinose som en bestanddel av celleveggen til mange bakterier. Imidlertid sees dens betydning fra et mer antropisk synspunkt:
Mennesker klarer ikke å absorbere planten L-arabinose de spiser i kostholdet fra tarmen. Imidlertid er E. coli, en naturlig bosatt bakterie i tarmtarmen, i stand til å overleve på bekostning av dette monosakkaridet som eneste kilde til karbon og energi.
Denne arten av bakterier og andre beslektede, er i stand til å metabolisere L-arabinose ved bruk av enzymatiske produkter fra araBAD-operonet. Når disse mikroorganismene tar L-arabinose fra mediet, er de i stand til å konvertere den intracellulært til D-xylulose-5-P, som de blant annet bruker til pentosefosfatveien.
I eksperimentell biologi har denne operon blitt brukt i genetiske konstruksjoner for kontrollert ekspresjon av homologe og heterologe gener i bakterielle ekspresjonssystemer.
Egenskaper
Avhengig av konteksten der den er tenkt, har L-arabinose forskjellige funksjoner. I tillegg til noen av de som er navngitt i de foregående punktene, kan det vises til følgende:
-En av molekylene med den høyeste andelen L-arabinose i planter er pektisk arabinan, hvorfra polymerkomplekset av pektin, som finnes i celleveggen til planter, er beriket.
-Pektisk arabinan er involvert i reguleringen av stomal lukking og åpning, avgjørende prosesser for gassutveksling mellom planter og deres omgivelser.
- Et annet eksempel på tilstedeværelsen og funksjonaliteten av L-arabinose i planter er arabinogalaktan-familien av proteiner, som er proteoglykaner sammensatt av en stor karbohydratregion rik på L-arabinose- og galaktoserester.
-Mange sekundære planteforbindelser av flavonoid-type er L-arabinopyranosylert, det vil si at de har knyttet L-arabinopyranoserester, spesielt i A. thaliana.
-Nytten av L-arabinose er blitt foreslått som et naturlig medikament, siden dets monomere enheter hemmer intestinal maltase og sukrase-aktiviteter in vitro. Sukraseaktivitet er viktig for å senke blodsukkernivået.
-Inklusjonen av L-arabinose i kostholdet til rotter holdt på laboratoriet ser ut til å bidra betydelig til reduksjonen av insulin- og triacylglyserolnivå i blodplasma og lever.
-I 1973 ble dette monosakkaridet brukt av Bilik og Caplovic til syntese av L-ribose ved epimerisering av L-arabinose katalysert av molybdat.
Endelig brukes L-arabinose i en rekke medieformuleringer for in vitro-kulturen til forskjellige mikroorganismer.
referanser
- Garrett, R., & Grisham, C. (2010). Biokjemi (4. utg.). Boston, USA: Brooks / Cole. CENGAGE Læring.
- Kotake, T., Yamanashi, Y., Imaizumi, C., & Tsumuraya, Y. (2016). Metabolisme av L-arabinose i planter. Journal of Plant Research, 1–12.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehninger prinsipper for biokjemi. Omega Editions (5. utg.).
- Schleif, R. (2000). Regulering av L -arabinose-operonet fra Escherichia coli. Trends in Genetics, 16, 559–565.
- Spagnuolo, M., Crecchio, C., Pizzigallo, MDR, & Ruggiero, P. (1999). Fraksjon av sukkerbetmasse til pektin, cellulose og arabinose av arabinaser kombinert med ultrafiltrering. Bioteknologi og bioingeniørarbeid, 64, 686–691.
- Voet, D., & Voet, J. (2006). Biokjemi (3. utg.). Redaksjonell Médica Panamericana.
- Yurkanis Bruice, P. (2003). Organisk kjemi. Pearson.