NITROGENBASER: KLASSIFISERING OG FUNKSJONER - BIOLOGI - 2026

De nitrogenholdige basene er organiske forbindelser som er heterocyklisk rike på nitrogen. De er en del av byggesteinene til nukleinsyrer og andre molekyler av biologisk interesse, for eksempel nukleosider, dinukleotider og intracellulære budbringere. Med andre ord er nitrogenholdige baser en del av enhetene som utgjør nukleinsyrer (RNA og DNA) og de andre nevnte molekyler.

Det er to hovedgrupper med nitrogenholdige baser: purin- eller purinbaser og pyrimidin- eller pyrimidinbaser. Adenin og guanin tilhører den første gruppen, mens tymin, cytosin og uracil er pyrimidinbaser. Disse basene er vanligvis betegnet med sin første bokstav: A, G, T, C og U.

Ulike nitrogenholdige baser i DNA og RNA.
Kilde: Bruker: Sponktranslation: Bruker: Jcfidy

Byggesteinene til DNA er A, G, T og C. I denne rekkefølgen av baser blir all informasjon som er nødvendig for konstruksjon og utvikling av en levende organisme kodet. I RNA er komponentene de samme, bare T erstattes av U.

Struktur og klassifisering

Nitrogenbaser er flate molekyler av den aromatiske og heterocykliske typen, som vanligvis er avledet fra puriner eller pyrimidiner.

Pyrimidinring

Kjemisk struktur av pyrimidin.

Pyrimidinringen er seks-leddet heterocykliske aromatiske ringer med to nitrogenatomer. Atomene er nummerert med urviseren.

Purinring

Kjemisk struktur av purin.

Purinringen består av et to-ringssystem: den ene er strukturelt lik pyrimidinringen og den andre ligner på imidazolringen. Disse ni atomene smeltes sammen til en enkelt ring.

Pyrimidinringen er et flatt system, mens purinene avviker noe fra dette mønsteret. Det er rapportert om en liten krøll eller rynke mellom imidazolringen og pyrimidinringen.

Egenskaper ved nitrogenholdige baser

aromatisitet

I organisk kjemi er en aromatisk ring definert som et molekyl hvis elektroner fra dobbeltbindingen har fri sirkulasjon i den sykliske strukturen. Mobiliteten til elektronene i ringen gir stabilitet til molekylet - hvis vi sammenligner det med det samme molekylet, men med elektronene festet i dobbeltbindingene.

Den aromatiske karakteren av dette ringsystemet gir dem muligheten til å oppleve et fenomen som kalles keto-enol tautomerisme.

Det vil si at puriner og pyrimidiner eksisterer i tautomere par. Keto tautomerer er overveiende ved nøytral pH for basene uracil, timin og guanin. I kontrast er enolformen dominerende for cytosin ved nøytral pH. Dette aspektet er essensielt for dannelse av hydrogenbindinger mellom basene.

Opptak av UV-lys

En annen egenskap til puriner og pyrimidiner er deres evne til sterkt å absorbere ultrafiolett lys (UV-lys). Dette absorpsjonsmønsteret er en direkte følge av aromatisiteten til dets heterocykliske ringer.

Absorpsjonsspekteret har maksimalt 260 nm. Forskere bruker denne standarden for å kvantifisere mengden DNA i prøvene sine.

Vannløselighet

Takket være den sterke aromatiske karakteren til nitrogenholdige baser er disse molekylene praktisk talt uoppløselige i vann.

Nitrogenbaser av biologisk interesse

Selv om det er et stort antall nitrogenholdige baser, finner vi bare noen få naturlig i cellemiljøene til levende organismer.

De vanligste pyrimidinene er cytosin, uracil og timin (5-metyluracil). Cytosin og tymin er pyrimidinene som vanligvis finnes i DNA-dobbelt helix, mens cytosin og uracil er vanlig i RNA. Merk at den eneste forskjellen mellom uracil og timin er en metylgruppe ved karbon 5.

Tilsvarende er de vanligste puriner adenin (6-amino purin) og guanin (2-amino-6-oksy purin). Disse forbindelsene er rikelig i både DNA- og RNA-molekyler.

Det er andre derivater av puriner som vi finner naturlig i cellen, blant dem xantin, hypoksantin og urinsyre. De to første finnes i nukleinsyrer, men på en veldig sjelden og spesifikk måte. I kontrast blir urinsyre aldri funnet som en strukturell komponent i disse biomolekylene.

Hvordan parer de seg?

Strukturen av DNA ble belyst av forskerne Watson og Crick. Takket være studien deres var det mulig å konkludere med at DNA er en dobbel helix. Den består av en lang kjede med nukleotider koblet sammen med fosfodiesterbindinger, der fosfatgruppen danner en bro mellom hydroksylgruppene (-OH) i sukkerrestene.

Strukturen som vi nettopp har beskrevet, ligner en stige sammen med dets respektive rekkverk. De nitrogenholdige basene er analogene til trappene, som er gruppert i dobbelt helix ved hjelp av hydrogenbindinger.

I en hydrogenbro deler to elektronegative atomer en proton mellom basene. For dannelse av en hydrogenbinding er deltakelse av et hydrogenatom med en liten positiv ladning og en akseptor med en liten negativ ladning nødvendig.

Broen er dannet mellom en H og en O. Disse bindingene er svake, og de må være, siden DNA må åpne lett for å replikere.

Chargaff-regel

Baseparene danner hydrogenbindinger ved å følge følgende purin-pyrimidin-paringsmønster kjent som Chargaffs regel: guaninpar med cytosin og adeninpar med timin.

GC-paret danner tre hydrogendunker til hverandre, mens AT-paret bare er knyttet sammen av to broer. Dermed kan vi forutsi at et DNA med høyere GC-innhold vil være mer stabilt.

Hver av kjedene (eller rekkverkene i vår analogi) kjører i motsatte retninger: den ene 5 ′ → 3 ′ og den andre 3 ′ → 5 ′.

Egenskaper

Byggesteiner av nukleinsyrer

Organiske vesener presenterer en type biomolekyler kalt nukleinsyrer. Dette er veldig store polymerer som består av repeterende monomerer - nukleotider, forbundet med en spesiell type binding, kalt en fosfodiesterbinding. De er klassifisert i to grunnleggende typer, DNA og RNA.

Hvert nukleotid består av en fosfatgruppe, en sukker (deoksyribosetype i DNA og ribose i RNA), og en av de fem nitrogenholdige basene: A, T, G, C og U. Når fosfatgruppen ikke er til stede , molekylet kalles et nukleosid.

I DNA

DNA er det genetiske materialet til levende vesener (med unntak av noen virus som hovedsakelig bruker RNA). Ved å bruke 4-basskoden har DNA sekvensen for alle proteiner som finnes i organismer, samt elementer som regulerer deres uttrykk.

Strukturen til DNA må være stabil, siden organismer bruker den for å kode informasjon. Imidlertid er det et molekyl utsatt for endringer, kalt mutasjoner. Disse endringene i arvestoffet er det grunnleggende materialet for evolusjonsendring.

I RNA

I likhet med DNA er RNA en nukleotidpolymer, med unntak av at basen T er erstattet av U. Dette molekylet er i form av et enkelt bånd og oppfyller et bredt spekter av biologiske funksjoner.

I cellen er det tre viktigste RNA-er. Messenger RNA er en mellomting mellom DNA og proteindannelse. Det er ansvarlig for å kopiere informasjonen i DNAet og ta den med til proteinoversettelsesmaskineriet. Ribosomal RNA, en annen type, er en strukturell del av dette komplekse maskineriet.

Den tredje typen, eller overførings-RNA, er ansvarlig for å bære passende aminosyrerester for syntesen av proteiner.

I tillegg til de tre "tradisjonelle" RNA-ene, er det en rekke små RNA-er som deltar i reguleringen av genuttrykk, siden i en celle kan ikke alle genene som er kodet i DNA uttrykkes konstant og i samme grad.

Organismer må ha veier for å regulere genene sine, det vil si for å bestemme om de er uttrykt eller ikke. Tilsvarende består det genetiske materialet bare av en ordbok med spanske ord, og reguleringsmekanismen tillater dannelse av et litterært verk.

Byggesteiner av nukleosidtrifosfater

Nitrogenbaser er en del av nukleosidtrifosfater, et molekyl som i likhet med DNA og RNA er av biologisk interesse. I tillegg til basen, består den av en pentose og tre fosfatgrupper koblet sammen ved hjelp av høyeenergibindinger.

Takket være disse bindingene er nukleosidtrifosfater energirike molekyler og er hovedproduktet av metabolske veier som søker frigjøring av energi. Blant de mest brukte er ATP.

ATP eller adenosintrifosfat består av nitrogenholdig adenin, bundet til karbonet som er plassert i stilling 1 i en pentosetype: ribose. I posisjon fem av dette karbohydratet er alle de tre fosfatgruppene knyttet sammen.

Generelt er ATP cellens energivaluta, siden den kan brukes og regenereres raskt. Mange vanlige metabolske veier blant organiske stoffer bruker og produserer ATP.

Dens "kraft" er basert på bindinger med høyt energi, dannet av fosfatgrupper. De negative ladningene til disse gruppene er i kontinuerlig frastøtning. Det er andre årsaker som disponerer hydrolyse i ATP, inkludert resonansstabilisering og solvasjon.

autakoid

Selv om de fleste nukleosider mangler betydelig biologisk aktivitet, er adenosin et markant unntak hos pattedyr. Dette fungerer som en autacoid, analog med et "lokalt hormon" og som en neuromodulator.

Dette nukleosidet sirkulerer fritt i blodomløpet og virker lokalt, med forskjellige effekter på utvidelsen av blodkar, glattmuskelkontraksjon, nevrale utslipp, frigjøring av nevrotransmitter og fettmetabolisme. Det er også relatert til hjertefrekvensregulering.

Dette molekylet er også involvert i reguleringen av søvnmønstre. Adenosinkonsentrasjonen øker og fremmer utmattelse. Dette er grunnen til at koffein hjelper oss å holde oss våkne: det blokkerer neuronale interaksjoner med ekstracellulært adenosin.

Strukturelle blokker av regulatoriske elementer

Et betydelig antall vanlige metabolske veier i celler har reguleringsmekanismer basert på nivåene av ATP, ADP og AMP. Disse to siste molekylene har samme struktur som ATP, men har mistet henholdsvis en og to fosfatgrupper.

Som vi nevnte i forrige seksjon, er ATP et ustabilt molekyl. Cellen skal bare produsere ATP når den trenger den, da den må bruke den raskt. ATP i seg selv er også et element som regulerer metabolske veier, siden dens tilstedeværelse indikerer for cellen at den ikke bør produsere mer ATP.

I kontrast advarer dens hydrolyserte derivater (AMP) cellen om at ATP går tom og må produsere mer. Dermed aktiverer AMP metabolske veier for energiproduksjon, for eksempel glykolyse.

Tilsvarende medieres mange hormonelle signaler (slik som de som er involvert i glykogenmetabolismen) intracellulært av cAMP-molekyler (c er for syklisk) eller av en lignende variant, men med guanin i sin struktur: cGMP.

Byggesteiner av koenzymer

Ved flere trinn i metabolske veier kan enzymer ikke virke alene. De trenger ytterligere molekyler for å kunne utføre sine funksjoner; Disse elementene kalles koenzymer eller kosubstrater, sistnevnte begrep er mer passende, siden koenzymene ikke er katalytisk aktive.

I disse katalytiske reaksjonene er det behov for å overføre elektronene eller gruppen av atomer til et annet substrat. Hjelpemolekylene som deltar i dette fenomenet er koenzym.

Nitrogenbaser er strukturelle elementer i disse kofaktorene. Blant de mest anerkjente er pyrimidinnukleotidene (NAD ⁺ , NADP ⁺ ), FMN, FAD og koenzym A. Disse deltar i veldig viktige metabolske veier, som glykolyse, Krebs syklus, fotosyntese, blant andre.

For eksempel er pyrimidin-nukleotider meget viktige koenzymer av enzymer med dehydrogenase-aktivitet, og er ansvarlige for transporten av hydridioner.

referanser

1. Alberts, B., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, AD, Lewis, J., Raff, M., … & Walter, P. (2013). Essensiell cellebiologi. Garland Science.
2. Cooper, GM, & Hausman, RE (2007). Cellen: en molekylær tilnærming. Washington, DC, Sunderland, MA.
3. Griffiths, AJ (2002). Moderne genetisk analyse: integrering av gener og genom. Macmillan.
4. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). En introduksjon til genetisk analyse. Macmillan.
5. Koolman, J., & Röhm, KH (2005). Biokjemi: tekst og atlas. Panamerican Medical Ed.
6. Passarge, E. (2009). Genetikk tekst og atlas. Panamerican Medical Ed.