BENZOIN: STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK OG RISIKO - KJEMI - 2025

Den benzoin eller benzoin er et hvitt, krystallinsk fast stoff med en lukt av kamfer som består av en organisk forbindelse. Det er et aceton, spesifikt, et acetofenon med tilstøtende hydroksy- og fenylkarboner. Det produseres ved katalytisk kondensasjon av benzaldehyd med kaliumcyanid som katalysator.

Det ble først rapportert i 1828 av Julius Von Liebig og Friedrich Woehler, under deres undersøkelser av en bitter mandelolje, som besto av benzaldehyd og hydrocyansyre. Den katalytiske syntesen av benzoin ble senere forbedret av Nikolai Zinin.

Benzoin molekyl. Kilde: Ingen maskinlesbar forfatter gitt. Pion antok (basert på krav om opphavsrett).

Benzoin er praktisk talt uoppløselig i vann, men det er løselig i varm alkohol og andre organiske løsningsmidler, for eksempel karbondisulfid og aceton.

Dette navnet brukes også til å referere til benzoinharpiks, oppnådd fra Styrax benzoin treet. Harpiksen inneholder benzosyre, fenylpropionsyre, benzaldehyd, kanelsyre, benzylbenzoat og vanillin, noe som gir den en vaniljelukt.

Denne essensielle oljen skal ikke forveksles med forbindelsen benzoin, som har en annen sammensetning og opprinnelse.

Struktur av benzoin

På bildet over ble den molekylære strukturen til benzoin vist med en kule- og stavemodell. Det kan sees at den har to aromatiske ringer atskilt med to oksygenbærende karbonatomer; fra venstre til høyre, CHOH, og CO. Legg også merke til at ringene har forskjellige orienteringer i rommet.

Den hydrofobe delen dominerer i sin struktur, mens oksygener bidrar litt til dens dipolmoment; siden begge aromatiske ringer tiltrekker elektrontetthet mot seg, spre ladningen på en mer homogen måte.

Resultatet er at benzoinmolekylet ikke er for polært; noe som rettferdiggjør at det er dårlig oppløselig i vann.

Ved å fokusere på begge oksygenatomer vil det sees at OH-gruppen kan danne en intramolekylær hydrogenbinding med den tilstøtende karbonylgruppen; det vil si at de ikke ville binde to benzoinmolekyler, men snarere en spesifikk romlig konformasjon ville bli forsterket, og forhindret at H (OH) C-CO-bindingen roterer for mye.

Selv om benzoin ikke regnes som et molekyl med høy polaritet, gir dens molekylmasse den tilstrekkelig samholdskraft til å definere en monoklinisk hvit krystall som smelter rundt 138 ºC; avhengig av nivået på urenheter kan det være ved en lavere eller høyere temperatur.

Egenskaper

navnene

Noen av de mange tilleggsnavnene er:

- 2-hydroksy-1,2-difenyletanon.

- benzoylfenylcarbanol.

- 2-hydroksy-2-fenylacetofenon.

- 2-hydroksy-1,2-difenyletan-1-on.

Molekylær formel

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ eller C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

Molmasse

212,248 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Benzoin er et hvitt til off-white krystallinsk fast stoff med en kamferlukt. Når ødelagte, friske overflater er melkehvite. Det kan også vises som et tørt pulver eller hvite eller gule krystaller.

Smak

Ikke beskrevet. Litt skarp.

Kokepunkt

344 ° C.

Smeltepunkt

137 ° C.

Tennpunkt

181 ° C.

Vannløselighet

Praktisk uoppløselig.

Løselighet i organiske løsningsmidler

Løselig i varm alkohol og karbondisulfid.

pH-

I alkoholisk løsning er den sur, bestemmes ved hjelp av lakmuspapir.

Stabilitet

I stall. Det er en brennbar forbindelse og uforenlig med sterke oksidasjonsmidler.

Nok en eksperimentell egenskap

Reduser Fehlings løsning.

syntese

Det nedre bildet viser kondensasjonsreaksjonen til benzaldehyd for å gi opphav til benzoin. Denne reaksjon foretrekkes i nærvær av kaliumcyanid i etylalkoholoppløsning.

Benzoinkondens. Kilde: Kold Heart

To molekyler av benzaldehyd er kovalent bundet ved å frigjøre et molekyl med vann.

Mekanisme for benzoinkondensasjon. Kilde: Brianlee89

Hvordan skjer dette? Gjennom mekanismen illustrert over. Anjonen CN ^- fungerer som en nukleofil ved å angripe karbonet i karbonylgruppen av benzaldehyd. Ved å gjøre det, og med deltakelse av vann, blir C = O C = N; men nå erstattes H av en OH, og benzaldehyd blir nitril-enolatet (andre rad på bildet).

Den negative ladningen av nitrogen er delokalisert mellom det og karbon ^- C-CN; dette karbonet sies da å være nukleofilt (det ser etter positive ladninger). Så mye at den angriper karbonylgruppen til et annet benzaldehydmolekyl.

Igjen griper et vannmolekyl inn for å produsere en OH ^- og deprotonere en OH-gruppe; som senere danner en dobbeltbinding med karbon for å gi opphav til en C = O-gruppe, mens CN-gruppen vandrer som en cyanidanion. Således CN ^- katalyserer reaksjonen uten å bli forbrukt.

applikasjoner

Formidler

Benzoin er involvert i syntesen av organiske forbindelser gjennom katalytisk polymerisasjon. Det er et mellomprodukt for syntese av α-benzoinoksim, et analytisk reagens for metaller. Det er et forløpermiddel for benzyl, som fungerer som en fotoinitiator.

Syntesen av benzyl foregår ved organisk oksydasjon ved bruk av kobber (III), salpetersyre eller ozon. Benzoin brukes til fremstilling av farmasøytiske medisiner som oksaprozin, ditazol og fenytoin.

I mat

Benzoin brukes som et smaksstoff for mat.

Human- og veterinærmedisin

I veterinærmedisin brukes det som et antiseptisk middel til aktuell applikasjon, brukt i behandling av hudsår for å produsere helbredelse.

Det brukes også i medisin i formuleringer for fremstilling av inhalasjonsmidler for behandling av bronkitt og slimløsende midler til oral bruk.

Personlig pleie

Benzoin brukes til fremstilling av deodoranter.

Benzoin eterisk olje bruker

Denne essensielle oljen har vært kjent for å stimulere sirkulasjonen. En gunstig handling på nervesystemet er også rapportert, manifestert av en lettelse av angst og stress. Det er også indikert å ha en antiseptisk virkning på åpne sår.

Noen forbindelser som finnes i essensiell olje av benzoin, så som benzaldehyd, benzosyre og benzylbenzoat, er bakteriedrepende og soppdrepende stoffer som forhindrer sepsis.

Det har blitt indikert at det har antiflatulent og karsminativ virkning, en effekt som tilskrives dens avslappende virkning på magemusklene. På samme måte tilskrives det en vanndrivende handling som bidrar til eliminering av giftige stoffer for kroppen.

Denne essensielle oljen brukes som slimløsende middel som lindrer lunger i luftveiene. På samme måte har de blitt brukt i lindring av leddgikt, gjennom aktuell applikasjon som tillater absorpsjon av medisinske komponenter gjennom huden.

toksisitet

Benzoin ved kontakt forårsaker rødhet og irritasjon i hud og øyne. Ved å inhalere stoffblandingen oppstår irritasjon i luftveiene, manifestert ved hoste. Generelt sett er det imidlertid ikke en veldig giftig forbindelse.

Tinkturen av benzoin, et alkoholholdig ekstrakt fra harpiksen til Stirax benzoin-treet, har vist seg å ha et sett med giftige virkninger. Kanskje fordi skjæret er en blanding av forbindelser; blant dem benzosyre, benzaldehyd, etc.

Kontakt med huden gir ikke betydelig irritasjon. Men kontakt med øynene kan forårsake irritasjon, manifestert av rødhet, smerte, rive og tåkesyn.

Innånding av damper fra benzoin-tinktur kan forårsake irritasjon i luftveiene, hoste, nysing, rennende nese, heshet og sår hals.

Endelig kan svelging av skjæret gi irritasjon i mage-tarmkanalen, manifestert av magesmerter, kvalme, oppkast og diaré.

referanser

1. Wikipedia. (2019). Benzoin (organisk forbindelse). Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
2. Nasjonalt senter for informasjon om bioteknologi. (2019). Benzoin. PubChem-databasen. CID = 8400. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Multetrinnssyntese-koenzym katalysert syntese av benzoin og derivater. Gjenopprettet fra: home.miracosta.edu
4. Tim Soderberg. (2014, 29. august). Vitamin B1. Kjemi LibreTexts. Gjenopprettet fra: chem.libretexts.org
5. Haisa, S. Kashino, og M. Morimoto. (1980). Strukturen til benzoin. Acta Cryst. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21. mai 2019). 11 fantastiske fordeler med benzoin eterisk olje. Organiske fakta. Gjenopprettet fra: organisk fakts.net
7. Bre. (2019). Benzoin eterisk olje elsket av Ancient Royalty. Gjenopprettet fra: monq.com