BENZYLBENZOAT: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTESE, BRUK - KJEMI - 2025

Den benzylbenzoat er en organisk forbindelse av formel C ₁₄ H ₁₂ O ₂ . Det fremstår som en fargeløs væske eller som et hvitt fast stoff i form av flak, med en karakteristisk svak balsamisk lukt. Dette gjør det mulig å bruke benzylbenzoat i parfymeindustrien som et duftfiksermiddel.

Det ble først studert som medisin i 1918, og har vært på Verdens helseorganisasjons liste over essensielle medisiner siden den gang.

Kilde: Jynto, fra Wikimedia Commons

Det er en av de mest brukte forbindelsene i behandling av skabb eller skabb. En hudinfeksjon forårsaket av Sarcoptes scabei midd, preget av alvorlig kløe som intensiveres om natten og kan føre til sekundære infeksjoner.

Den er dødelig for skabbmiddene og brukes også ved pedikulose, et angrep i hodet og kroppen. I noen land brukes det ikke som valg av behandling for skabb på grunn av den irriterende virkningen av forbindelsen.

Det oppnås ved kondensering av benzosyre med benzylalkohol. Det er andre lignende måter å syntetisere forbindelsen på. På samme måte har den blitt isolert i noen arter av planter av slekten Polyalthia.

Struktur av benzylbenzoat

Det øvre bildet representerer strukturen til benzylbenzoat i en stang- og kulemodell. De stiplede linjene indikerer arzeniteten til benzenringene: den ene fra benzosyre (venstre), og den andre fra benzylalkohol (høyre).

Ar-COO og H ₂ C-Ar- bindingene roterer, og får ringene til å rotere på disse aksene. Utover disse rotasjonene er det ikke mange som kan bidra (ved første øyekast) med dens dynamiske egenskaper; derfor finner molekylene færre måter å etablere intermolekylære krefter.

interaksjoner

Det kan således forventes at de aromatiske ringene til nabomolekyler ikke samvirker på en nevneverdig måte, og heller ikke disse med estergruppen på grunn av deres forskjell i polaritet (den for de røde kulene, R-CO-OR).

Det er heller ingen sannsynlighet for hydrogenbinding på hver side av strukturen. Estergruppen kan ta imot dem, men molekylet mangler de hydrogendonorgrupper (OH, COOH eller NH ₂ ) for slike interaksjoner til å oppstå.

På den annen side er molekylet svakt symmetrisk, noe som oversettes til et veldig lavt permanent dipoløyeblikk; derfor er dipol-dipol-interaksjoner svake.

Og hvor vil regionen med den høyeste elektrontettheten ligge? I estergruppen, selv om den ikke er veldig uttalt på grunn av symmetrien i dens struktur.

De rådende intermolekylære kreftene for benzylbenzoat er spredte eller London-styrker. Disse er direkte proporsjonale med molekylmassen, og ved å gruppere flere av disse molekylene sammen kan det forventes at dannelsen av øyeblikkelige og induserte dipoler vil skje med større sannsynlighet.

Alt det ovennevnte demonstreres av de fysiske egenskapene til benzylbenzoat: det smelter bare ved 21 ° C, men i flytende tilstand koker det ved 323 ° C.

Fysiske og kjemiske egenskaper

Kjemisk navn

Benzylbenzoat, eller benzosyremetylester. I tillegg tildeles mange navn på grunn av produsentene av det medisinske produktet, og får blant dem følgende: Acarosan, Ascabiol, Benzanil og Novoscabin.

Molekylær vekt

212,248 g / mol.

Molekylær formel

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ .

Fysisk utseende

Fargeløs flytende eller hvitt fast stoff i form av flak.

lukt

Den har en mild balsamisk duft.

Smak

Skarp, brennende etter smak.

Kokepunkt

323,5 ° C.

Smeltepunkt

21 ºC.

Brannpunkt

148 ° C.

Vannløselighet

Det er praktisk talt uoppløselig i vann (15,4 mg / L).

Løselighet i organiske løsningsmidler

Uoppløselig i glyserol, blandbar med alkohol, kloroform, eter og oljer. Løselig i aceton og benzen.

tetthet

1,118 g / cm ³ ved 25 ° C.

Relativ tetthet med vann

1,1 (med en vanntetthet på 1 g / cm ³ ).

Dampdensitet i forhold til luft

7,41 (luft = 1).

Damptrykk

0,000224 mmHg ved 25 ° C.

Stabilitet

En 20% benzylbenzoatemulsjon fremstilt i OS-emulgator og ullvoksalkohol er stabil. Opprettholder effektiviteten i omtrent 2 år.

Selvantennelse

480 ° C.

viskositet

8 292 cPoise ved 25 ° C.

Forbrenningsvarme

-6,69 × 10 ⁹ J / Kmol.

pH-

Praktisk nøytral når pH blir estimert ved å fukte lakmuspapiret i forbindelsen.

Overflatespenning

26,6 dyner / cm ved 210,5 ° C.

Brytningsindeks

1,5681 ved 21 ° C.

Virkningsmekanismen

Benzylbenzoat har toksiske effekter på nervesystemet til Sarcoptes scabiei midd, og forårsaker dets død. Det er også giftig for middens egg, selv om den eksakte virkningsmekanismen er ukjent.

Benzylbenzoat ville virke ved å avbryte funksjonen til spennings-gatede natriumkanaler, forårsake en langvarig depolarisering av membranpotensialene til nerveceller, og avbrudd i funksjonen til nevrotransmittere.

Det påpekes at den selektive nevrotoksiske effekten av permetrin (et medikament brukt i skabb) for virvelløse dyr skyldes strukturelle forskjeller mellom natriumkanalene til virveldyr og virvelløse dyr.

syntese

Det produseres ved konjugering av benzylalkohol og natriumbenzoat i nærvær av trietylamin. Det produseres også ved transesterifisering av metylbenzoat, i nærvær av benzyloksyd. Det er et biprodukt av syntesen av benzosyre ved oksidasjon med toluen.

Videre kan den syntetiseres ved Tischenko-reaksjonen ved bruk av benzaldehyd med natriumbenzylat (generert fra natrium og benzylalkohol) som katalysator.

applikasjoner

I behandlingen av skabb

Forbindelsen har lenge vært brukt i behandling av skabb og pedikulose, og blir brukt som en 25% benzylbenzoatlotion. Ved behandling av skabb påføres kremen på hele kroppen fra nakken og ned, etter en tidligere rengjøring.

Når den første påføringen er tørr, påfør du et nytt belegg med lotion med benzylbenzoat. Bruken anses som lavrisiko for voksne pasienter med skabb, og dødelig for midd som produserer sykdommen, som vanligvis elimineres på fem minutter. Bruk av benzylbenzoat hos barn anbefales ikke.

Vanligvis er det behov for to til tre anvendelser av forbindelsen for å forårsake hudirritasjon. En overdose av forbindelsen kan forårsake blemmer, elveblest eller utslett.

Det finnes ingen brukbare data om perkutan absorpsjon av benzylbenzoat, det er studier som antyder dette faktum, men uten å kvantifisere størrelsen.

Det absorberte benzylbenzoatet hydrolyseres raskt til benzosyre og benzylalkohol. Dette oksideres deretter til benzosyre. Deretter konjugeres benzosyre med glycin for å produsere benzoylkolin (hipppurinsyre), eller med glukuronsyre for å produsere benzoylglucuronsyre.

Ved behandling av spasmer

Benzylbenzoat har vasodilaterende og spasmolytiske effekter, og er til stede i mange medisiner for behandling av astma og kikhoste.

Benzylbenzoat ble opprinnelig brukt i behandlingen av mange tilstander som påvirket folks helse, inkludert overdreven peristaltisk tarm; diaré og dysenteri; tarmkolikk og enteroespasm; Pylorusspasme; spastisk forstoppelse; galle kolikk; nyre- eller urinrøret kolikk; urinblærens spasme.

Også spasmer assosiert med sammentrekning av sædblæren; livmor kolikk i spastisk dysmenoré; arteriell spasme assosiert med høyt blodtrykk; og bronkial spasme som ved astma. For øyeblikket har den blitt erstattet i mange av dens bruksområder med mer effektive medisiner

Som hjelpestoff

Benzylbenzoat brukes som hjelpestoff i noen testosteronerstatningsmedisiner (for eksempel Nebido) i behandlingen av hypogonadisme.

I Australia forekom et tilfelle av anafylaksi hos en pasient under behandling med testosteronerstatningsmedisiner, assosiert med bruk av benzylbenzoat.

Forbindelsen brukes til behandling av noen hudtilstander som ringorm, mild til moderat kviser og seborrhea.

På veterinærsykehus

Benzylbenzoat ble brukt på veterinærsykehus som et lokalt miticid, scabicid og pediculicide. Ved store doser kan forbindelsen forårsake hyperarousal, tap av koordinasjon, ataksi, anfall og respirasjonslammelse hos forsøksdyr.

Andre bruksområder

-Det brukes som frastøtende middel for chiggers, flått og mygg.

-Det er et løsningsmiddel for celluloseacetat, nitrocellulose og kunstig moskus.

-Brukes som et smaksstoff for karameller, sukkervarer og i tyggegummi. Videre finner den bruk som et antimikrobielt konserveringsmiddel.

-Benzylbenzoat brukes i kosmetikk til behandling av tørre lepper, ved bruk av en krem ​​som inneholder den sammen med vaselin og en parfyme.

-Det brukes som erstatning for kamfer i celluloidforbindelser, plast og pyroxylin.

-Brukt som fargestoffbærer og mykner. Tjener som et parfymeringsmiddel. Selv om det ikke er en aktiv duftbestanddel, hjelper det å forbedre stabiliteten og karakteristiske lukten til hovedingrediensene.

referanser

1. University of Hertfordshire. (26. mai 2018). Benzylbenzoat. Gjenopprettet fra: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Benzylbenzoat. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
3. Pubchem. (2018). Benzylbenzoat. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kosmetisk, medisinsk og kirurgisk dermatologi. (2013). Skabb: en anmeldelse. Gjenopprettet fra: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30. juni 2018). Bruksanvisning benzylbenzoat: emulsjon og salve. Gjenopprettet fra: saludmedin.es