NATRIUMBENZOAT: STRUKTUR, EGENSKAPER, BRUK OG RISIKO - KJEMI - 2025

Den natriumbenzoat er et organisk salt som har den kjemiske formel C ₆ H ₅ COONa. Den produseres eller genereres ved nøytraliseringsreaksjonen mellom benzosyre og natriumhydroksyd. Resultatet er et hvitt, fast stoff (nedre bilde) som er løselig i vann og brytes ned ved oppvarming til 120 ° C.

Dette saltet finnes naturlig i forskjellige frukt og andre deler av grønnsaker, for eksempel: blåbær, plommer, rosiner, kanel, nellik og epler. Det er også en metabolitt av alger og planter.

Natriumbenzoatpulver. Kilde: Chemik10 på polske Wikipedia

Natriumbenzoat hoper seg ikke opp i kroppen, da det raskt kombineres med aminosyren glycin for å danne hippursyre, som fritt skilles ut i urinen.

Denne forbindelsen brukes sammen med et næringsmiddelkonserveringsmiddel, og virkningen er mer effektiv ved en sur pH. Dette skyldes tilstedeværelsen av organiske syrer som gir mat en tilstrekkelig pH for virkningen av natriumbenzoat; som som sådan ender opp med å bli protonert til benzosyre.

Dette saltet brukes også til behandling av arvelige metabolske forstyrrelser i ureasyklusen, som produserer akkumulering av en mellomliggende metabolit, for hvilket enzymet som behandler det er mangelfull.

Det internasjonale programmet for kjemisk sikkerhet fant ingen skadelig effekt av natriumbenzoat på mennesker, for et forbruk som omfattet mellom 647 - 825 mg / kg kroppsmasse.

Det er imidlertid rapportert at natriumbenzoat kan gi pseudo-allergiske reaksjoner og forverre symptomer hos pasienter med hyppige episoder med urticaria og astma.

Struktur av natriumbenzoat

Struktur av natriumbenzoat. Kilde: Kamil9243

Det øvre bildet viser strukturen til natriumbenzoat med en kule-og-pinne-modell. Den aromatiske ringen kan sees med det blotte øye, med karboksylatgruppen, -COO ^- , festet til den (den med de røde kulene); og sistnevnte på sin side tiltrekker seg elektrostatisk Na ⁺ -kationen (lilla sfære).

Siden forskjellen i størrelse mellom de to ionene er stor (sammenlign på bildet), er det ikke overraskende at gitterenergien til natriumbenzoatkrystaller er liten. Dette får krystallene til å ha en naturlig tendens til å oppløses i polare løsningsmidler eller gjennomgå en serie kjemiske reaksjoner.

C ₆ H ₅ COO ^- kan akseptere to hydrogenbindinger fra to vannmolekyler, som favoriserer hydrering av den. I mellomtiden, Na ⁺ ender også opp med å bli solvatisert av vann, overvinne de elektrostatiske krefter som holder den festet til C ₆ H ₅ COO ^- .

Dermed er dette salt sammensatt av C ₆ H ₅ COO ^- og Na ⁺ -ioner , som er anordnet på en ordnet måte for å bygge krystaller. Informasjon om dens krystallinske struktur er ikke tilgjengelig i litteraturen, så typen av enhetscelle for dette saltet er ukjent.

Egenskaper

Kjemiske navn

-Sodiumbenzoat

-Bensoesyre-natriumsalt

-Sobenato

-Antimol.

Fysisk beskrivelse

Hvite granulater eller krystallinsk pulver. Fargeløst krystallinsk pulver.

lukt

Toalett.

Smak

Bittersøt, snerpende og ubehagelig.

tenningspunkt

> 100 ° C

Selvantennelse

> 500 ° C.

tetthet

1,50 g / cm ³ .

løselighet

-Opløselig i flytende ammoniakk og pyridin.

-Dårlig løselig i etanol: 8,22 g / 100 g ved 25 ºC.

-I metanol er den mer løselig enn i etanol: 8,22 g / 100 g ved 15 ºC.

Stabilitet

Den er stabil under anbefalte lagringsforhold. Det kan være følsomt for fuktighet, hydrolysere til benzosyre. Uforenlig med sterke oksidasjonsmidler, alkalier og mineralsyrer.

dekomponering

Når den varmes opp til spaltning ved 120 ºC, avgir den sur røyk av natriumoksyd og andre komponenter som kan være giftige og kreftfremkallende.

Ved å dekomponere ved 120 ºC forhindrer det at kokepunktet og smeltepunktene blir nøyaktig bestemt, og de rapporterte verdiene for disse parametrene er teoretiske estimater.

pH-

Nær 8 oppløst i vann. Det vil si at det er et grunnleggende salt. Dette er fordi det hydrolyserer for å frigjøre OH ^- ioner .

Overflatespenning

72,9 mN / cm ved 20 ° C i en løsning av 1 g / l vann.

syntese

Benzosyren som er involvert i syntesen av natriumbenzoat produseres hovedsakelig ved tre metoder:

-Naftalen oksiderer med vanadiumpentoksyd for å danne ftalsyreanhydrid. Denne forbindelsen kan gjennomgå dekarboksylering for å gi opphav til benzosyre, siden det i sin struktur med to aromatiske ringer ser ut til å ha kondensert to -COO-grupper.

-Toluen oksyderes til benzosyre ved tilsetning av salpetersyre. I denne reaksjonen oksiderer metylgruppen "bare" til karboksylgruppen:

C ₆ H ₅ CH ₃ => C ₆ H ₅ COOH

Og til slutt hydrolyseres benzotrichloridet ved hjelp av mineralsyrer med opprinnelse av benzosyre.

Oppnådd benzosyre ved en av disse tre metodene, og den løses deretter opp i natriumhydroksyd. Disse forbindelsene gjennomgår en nøytraliseringsreaksjon og produserer natriumbenzoat og vann.

C ₆ H ₅ COOH + NaOH => C ₆ H ₅ COONa + H ₂ O

Reaksjonen kan også utføres med natriumkarbonat, selv om dens utbytte kan være mindre enn ønsket.

applikasjoner

I mat

Natriumbenzoat er et konserveringsmiddel for mat som er i stand til å hemme eller bremse gjæringsprosessen, forsuring eller enhver prosess som forårsaker forringelse av den. Videre har natriumbenzoat en soppdrepende virkning.

Dette saltet er i stand til å eliminere gjær, bakterier og sopp som er til stede i maten. Konserveringsvirkningen er mer effektiv ved pH <6; det vil si under sure forhold. Av denne grunn brukes den i konserver og i salatdressinger som inneholder eddik (eddiksyre).

Natriumbenzoat brukes også til konservering av kullsyreholdige drikker og brus, der kullsyre er til stede. Også på syltetøy, rik på sitronsyre, og generelt, i matvarer med syrer som er til stede som gir et surt miljø.

I tillegg brukes det i fôr med en natriumbenzoatkonsentrasjon på 0,1%. Den maksimale mengden benzosyre og natriumbenzoat som brukes som konserveringsmidler i mat, overstiger ikke 2000 mg / kg av maten.

Medisinsk behandling

Akutt hyperammonemi

Natriumfenylacetat og natriumbenzoat brukes, i form av adjuvansbehandlinger, til behandling av akutt hyperammonemi og assosiert encefalopati hos pasienter med ureasyklusforstyrrelser.

Disse forbindelsene er klassifisert som foreldreløse medisiner. Denne betegnelsen gjelder medisiner som ikke er lønnsomme fra et økonomisk synspunkt.

schizofreni

Natriumbenzoat har blitt brukt eksperimentelt i behandlingen av schizofreni. Den sentrale delen av forskningen er rollen som hemming av D-aminosyreoksidaseenzymer i behandlingen, en aktivitet som natriumbenzoat spiller.

Arginosuccinic aciduria

Natriumbenzoat brukes til å behandle arginosuccinic aciduria, en arvelig metabolsk lidelse som kan forårsake en økning i ammoniumkonsentrasjonen hos pasienter som kan påvirke sentralnervesystemet.

hemmer

-Det er en hemmer av arachidonat 15-lipoxygenase-enzymet, et enzym som er undersøkt av farmasøytisk industri for å være involvert i koronar hjertesykdom.

-Hindrer virkningen av triacylglyserid-lipase-enzymet, et enzym som virker ved å frigjøre glyserol og fettsyrer i tynntarmen, og dermed tillate absorpsjon av disse lipidene som er til stede i maten.

Det kan være mulig å bruke natriumbenzoat for å regulere intestinal absorpsjon av lipider som triacylglyserider.

Arvelige lidelser

Natriumbenzoat brukes til behandling av flere arvelige lidelser relatert til aminosyremetabolisme, blant dem er: behandling av hyperargininemia, og behandling av ornitintranslokase mangel.

andre

-Brukes i alkoholbaserte skyllinger og sølvpolering. I tillegg brukes den i produksjonen av pyrotekniske forbindelser, og er ansvarlig for fløyten som produseres når de er slått på.

-Det brukes som et antikorrosivt middel, som er et av hovedkravene i produksjonen av dette saltet. Det brukes også i kjølevæsker, frostvæsker og andre vannbaserte systemer.

-I formuleringen av plast som polypropylen brukes det for å forbedre styrken og klarheten.

-Det fungerer som en stabilisator i baderom og fotografiske prosesser.

risiko

Natriumbenzoat er av FDA klassifisert som "generelt trygt", i doser på 0,1% av vekten av maten. Det anses ikke som et irritasjonsmiddel i kontakt med huden og øynene, så det kan sies at den akutte toksisiteten er lav.

Imidlertid kan natriumbenzoat forårsake ikke-immunreaksjoner (pseudo-allergi) ved kontakt. Denne effekten er sjelden hos normale mennesker, men hos pasienter med hyppige episoder med elveblest eller astmasymptomer kan det være en økning i hyppigheten av disse symptomene.

I studier på rotter og mus ble det ikke funnet bevis på en kreftfremkallende virkning av natriumbenzoat.

Ulempen med bruken i nærvær av askorbinsyre, som kan produsere benzen, er blitt påpekt; giftig forbindelse, betegnet som kreftfremkallende.

referanser

1. Net Industries. (2019). Produksjon av natriumbenzoat. Gjenopprettet fra: science.jrank.org
2. Wikipedia. (2019). Natriumbenzoat. Gjenopprettet fra: en.wikipedia.org
3. Pubchem. (2019). Natriumbenzoat. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nim.nih.gov
4. Hanes T. (2019). Fakta om natriumbenzoat. Livestrong. Gjenopprettet fra: livestrong.com
5. Kjemisk bok. (2017). Natriumbenzoat. Gjenopprettet fra: chemicalbook.com
6. Lane H. et al. (2013) Jama Psichiatry. 70 (12): 1267-1275.
7. Verdens helseorganisasjon Genève. (12. april 2005). Benzosyre og natriumbenzoat. . Gjenopprettet fra: who.int