BUTEN: EGENSKAPER, KJEMISK STRUKTUR OG BRUK - KJEMI - 2026

Den buten er navnet gitt til en serie på fire isomerer med kjemisk formel C ₄ H ₈ . De er alkener eller olefiner, det vil si at de har en C = C dobbeltbinding i strukturen. I tillegg er de hydrokarboner, som kan finnes i oljefelt eller har sin opprinnelse ved termisk sprekker og oppnår produkter med lavere molekylvekt.

De fire isomerene reagerer med oksygen for å frigjøre varme og en gul flamme. På samme måte kan de reagere med et bredt spekter av små molekyler som gir dobbeltbinding.

Kilde: Ben Mills via Wikipedia

Men hva er isomerene av buten? Det øverste bildet representerer strukturen med hvite (hydrogen) og svarte (karbon) kuler for 1-buten. 1-buten er den enkleste isomeren av C- _4- H- ₈ hydrokarbon . Merk at det er åtte hvite kuler og fire svarte kuler, noe som stemmer overens med den kjemiske formelen.

De tre andre isomerer er cis og trans 2-buten og iso-buten. Alle av dem har veldig like kjemiske egenskaper, selv om deres strukturer forårsaker variasjoner i fysiske egenskaper (smelte- og kokepunkter, tettheter, etc.). Dessuten har deres IR-spektre lignende mønster av absorpsjonsbånd.

Generelt kalles 1-buten buten, selv om 1-buten bare refererer til en enkelt isomer og ikke til et generisk navn. Disse fire organiske forbindelsene er gasser, men de kan bli flytende ved høye trykk eller kondensere (og til og med krystallisere) med en nedgang i temperaturen.

De er en kilde til varme og energi, reagenser for syntese av andre organiske forbindelser og, fremfor alt, nødvendige for fremstilling av kunstig gummi etter syntesen av butadien.

Butene egenskaper

Molekylær vekt

56,106 g / mol. Denne vekt er den samme for alle isomerer av generell formel C- ₄ H ₈ .

Fysiske aspekter

Det er en fargeløs og brennbar gass (som de andre isomerer), og har en relativt aromatisk lukt.

Kokepunkt

Kokepunktene for isomerene av buten er som følger:

1-Buten: -6ºC

Cis-2-Butene: 3,7 ºC

Trans-2-buten: 0,96 ºC

2-metylpropen: -6,9 ºC

Smeltepunkt

1-Buten: -185,3 ºC

Cis-2-Butene: -138,9ºC

Trans-2-buten: -105,5ºC

2-metylpropen: -140,4 ºC

løselighet

Buten er veldig uoppløselig i vann på grunn av den ikke-polare naturen. Imidlertid løses det perfekt opp i noen alkoholer, benzen, toluen og etere.

tetthet

0,577 ved 25 ° C. Derfor er den mindre tett enn vann, og i en beholder vil den være plassert over den.

reaktivitet

Som enhver alken er dens dobbeltbinding utsatt for tilsetning av molekyler eller oksidering. Dette gjør buten og dens isomerer reaktive. På den annen side er det brennbare stoffer, og det er grunnen til at de reagerer med oksygenet i lufta når de blir overopphetet.

Kjemisk struktur

I det øvre bildet er strukturen til 1-buten representert. Til venstre kan du se plasseringen av dobbeltbindingen mellom det første og andre karbon. Molekylet har en lineær struktur, selv om regionen rundt C = C-bindingen er flat på grunn av sp ^2- hybridisering av disse karbonatomer.

Hvis 1-butenmolekylet ble rotert gjennom en vinkel på 180º, ville det ha det samme molekylet uten tilsynelatende forandringer, derfor mangler det optisk aktivitet.

Hvordan ville dens molekyler samvirke? CH-, C = C- og CC-bindingene er apolare i naturen, så ingen av dem samarbeider om dannelsen av et dipoløyeblikk. Følgelig må CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ molekylene samvirke via Londons spredningskrefter.

Den høyre enden av buten danner øyeblikkelige dipoler, som på kort avstand polariserer de tilstøtende atomer i et nabomolekyl. På sin side samvirker venstre ende av C = C-bindingen ved å overlegge π-skyene på toppen av den andre (som to skiver eller ark).

Fordi det er fire karbonatomer som utgjør den molekylære ryggraden, er interaksjonene deres knapt nok til at væskefasen har et kokepunkt på -6 ºC.

Konstitusjonelle og geometriske isomerer

Kilde: Gabriel Bolívar

1-buten har molekylformelen C, ₄ H ₈ ; Imidlertid kan andre forbindelser ha samme andel C- og H-atomer i deres struktur.

Hvordan er det mulig? Hvis strukturen til 1-buten blir nøye observert, kan substituentene på C = C-karbonene byttes. Denne utvekslingen produserer andre forbindelser fra det samme skjelettet. Videre kan stillingen av dobbeltbindingen mellom C-1 og C-2 beveger den C-2 og C-3 CH ₃ CH = CHCH ₃ , 2-buten.

I 2-buten kan H-atomene være lokalisert på samme side av dobbeltbindingen, som tilsvarer cis-stereoisomeren; eller i en motsatt romlig orientering, i trans-stereoisomeren. De utgjør begge det som også kalles geometriske isomerer. Det samme gjelder for –CH _3- gruppene .

Merk også at hvis H-atomer på den ene siden ble forlatt i CH ₃ CH = CHCH ₃ -molekyl og CH ₃ grupper på den andre, en konstitusjonell isomer ville bli oppnådd: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Metylpropen (også kjent som iso-buten).

Disse fire forbindelsene har den samme formelen C ₄ H ₈ , men forskjellige konstruksjoner. 1-buten og 2-metylpropen er konstitusjonelle isomerer; og cis og trans-2-buten, geometriske isomerer mellom dem (og konstitusjonelle med hensyn til resten).

Stabilitet

Forbrenningsvarme

Hvilken av de fire isomerene representerer den mest stabile strukturen fra bildet ovenfor? Svaret finner du for eksempel i forbrenningsvarmen til hver av dem. Ved reaksjon med oksygen, isomeren med formel C ₄ H ₈ blir omdannet til CO ₂ frigjørende vann og varme;

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H _to O (g)

Forbrenning er eksoterm, så jo mer varme frigjøres, desto mer ustabilt er hydrokarbonet. Derfor vil den av de fire isomerer som frigjør minst varme når du brenner i luft være den mest stabile.

Forbrenningsvarmen for de fire isomerer er:

-1-Buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-Buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-buten: 2707 kJ / mol

-2-metylpropen: 2700 kJ / mol

Legg merke til at 2-metylpropen er den isomeren som avgir minst varme. Mens 1-Butene er den som frigjør mer varme, noe som medfører større ustabilitet.

Sterisk og elektronisk effekt

Denne forskjellen i stabilitet mellom isomerene kan trekkes direkte fra den kjemiske strukturen. I følge alkenene får den som har flere R-substituenter større stabilisering av dobbeltbindingen. Således er 1-buten den mest ustabile fordi det nesten ikke har en substituent (CH ₂ CH ₃ ); det vil si, det er monosubstituert (RHC = CH ₂ ).

Cis- og trans-isomerer av 2-buten avviker i energi på grunn av Van der Wall-belastningen forårsaket av den steriske effekten. I cis-isomeren, idet de to CH ₃ grupper på samme side av dobbeltbindingen frastøte hverandre, mens trans-isomeren, er de langt nok borte fra hverandre.

Men hvorfor er da 2-metylpropen den mest stabile isomeren? Fordi den elektroniske effekten går i mellom.

I dette tilfelle, selv om det er en di-substituert alken, de to CH ₃ grupper er på det samme karbon; i geminal stilling i forhold til hverandre. Disse gruppene stabilisere det karbon av dobbeltbindingen ved å gi den del av sin elektronskyen (siden det er forholdsvis mer surt på grunn av at sp ² hybridisering ).

Videre har de to isomerer i 2-buten bare 2 º karbon; mens 2-metylpropen inneholder et tredje karbon, med større elektronisk stabilitet.

Intermolekylære krefter

Stabiliteten til de fire isomerer følger en logisk orden, men de intermolekylære kreftene gjør det ikke. Hvis deres smelte- og kokepunkt sammenlignes, vil det bli funnet at de ikke overholder samme orden.

Det kan forventes at trans-2-buten ville presentere de høyeste intermolekylære kreftene på grunn av større overflatekontakt mellom to molekyler, i motsetning til cis-2-buten, hvis skjelett trekker en C. Imidlertid koker cis-2-buten ved høyere temperatur (3,7 ºC), enn transisomeren (0,96 ºC).

Tilsvarende kokepunkt for 1-buten og 2-metylpropen kan forventes fordi de strukturelt sett er veldig like. I fast tilstand endres imidlertid forskjellen radikalt. 1-buten smelter ved -185,3 ºC, mens 2-metylpropen ved -140,4 ºC.

I tillegg smelter cis-2-buten-isomeren ved -138,9 ºC, ved en temperatur som er veldig nær 2-metylpropenom, noe som kan bety at i faststoffet har de et like stabilt arrangement.

Fra disse dataene kan det konkluderes at de til tross for å vite de mest stabile strukturene, ikke kaster nok lys på kunnskapen om hvordan intermolekylære krefter opererer i væsken; og enda mer, i den faste fase av disse isomerer.

applikasjoner

-Butenene, gitt deres forbrenningsvarme, kan ganske enkelt brukes som en kilde til varme eller drivstoff. Dermed forventes 1-buten-flammen å varme opp mer enn for de andre isomerer.

-Kan brukes som organiske løsningsmidler.

-Server som tilsetningsstoffer for å heve oktannivået i bensin.

-Inten organisk syntese deltar 1-buten i produksjonen av andre forbindelser som: butylenoksyd, 2-glutanol, succinimid og tert-butylmecaptan (brukt til å gi kokegass den karakteristiske lukten). Likeledes butadien (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ) kan oppnås fra buten-isomerer , fra hvilken kunstgummi syntetiseres.

Utover disse syntesene, vil mangfoldet av produktene avhenge av hvilke molekyler som tilsettes dobbeltbindingen. For eksempel kan alkylhalogenider syntetiseres hvis de blir omsatt med halogener; alkoholer, hvis de tilfører vann i et surt medium; og tert-butylestere hvis de tilfører alkoholer med lav molekylvekt (for eksempel metanol).

referanser

1. Francis A. Carey. Organisk kjemi. Karboksylsyrer. (sjette utg., side 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). buten Hentet fra: es.wikipedia.org
3. YPF. (Juli 2017). Men oss. . Hentet fra: ypf.com
4. William Reusch. (5. mai 2013). Tilleggsreaksjoner av alkener. Gjenopprettet fra: 2.chemistry.msu.edu
5. Pubchem. (2018). 1-buten. Gjenopprettet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov