Den butyn er en kjemisk forbindelse som tilhører gruppen av alkyner, hovedsakelig kjennetegnet ved å ha i sin struktur til den minst en trippelbinding mellom to karbonatomer.
Når det gjelder å etablere regler for navngiving av alkyner, har IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) fastslått at de samme reglene brukes som for alkener.
Syntese av 1-butyn fra et dihalogenid. Av Marcosm21, fra Wikimedia Commons
Den grunnleggende forskjellen mellom nomenklaturen til begge stoffstoffene er at suffikset -no blir endret til -no når det gjelder forbindelser som har trippelbindinger i sin struktur.
På den annen side består butyne utelukkende av karbon og hydrogen, og forekommer i to former: 1-butyn, som finnes i gassfasen under standardtrykk- og temperaturforhold (1 atm, 25 ° C); og 2-butyne, som er en flytende faseart produsert ved kjemisk syntese.
Kjemisk struktur
I molekylet kjent som butyne forekommer fenomenet strukturell posisjonsisomerisme, som består av tilstedeværelsen av de samme funksjonelle gruppene i begge forbindelser, men hver av disse finnes på et annet sted i kjeden.
I dette tilfellet har begge former for butyne en identisk molekylformel; Imidlertid er trippelbindingen i 1-butyne lokalisert ved karbon nummer én, mens den i 2-butyne ligger på nummer to. Dette konverterer dem til posisjonelle isomerer.
På grunn av plasseringen av trippelbindingen i en av terminalene til 1-butyne-strukturen, regnes den som en terminal alkyne, mens mellomposisjonen til trippelbindingen i 2-butynestrukturen gir den klassifiseringen av intern alkyne .
Således kan bindingen bare være mellom det første og andre karbon (1-butyn) eller mellom det andre og tredje karbonet (2-butyn). Dette skyldes nomenklaturen som er brukt, hvor lavest mulig nummerering alltid vil bli gitt til plasseringen av trippelbindingen.
1-butyn
Forbindelsen kalt 1-butyn er også kjent som etylacetylen, på grunn av dens struktur og måten de fire karbonatomer er anordnet og koblet sammen. Når vi snakker om butyne, refererer vi imidlertid bare til denne kjemiske arten.
I dette molekylet blir trippelbindingen funnet ved et terminalt karbon, noe som tillater tilgjengeligheten av hydrogenatomer som gir den stor reaktivitet.
Av Jynto og Ben Mills, via Wikimedia Commons
Denne stive binding og sterkere enn en enkelt- eller dobbeltbinding mellom karbonatomene gir en stabil konfigurasjon av lineær geometri til 1-butyn.
På den annen side er dette gassformige stoffet ganske brannfarlig, så i nærvær av varme kan det lett forårsake branner eller eksplosjoner, og det har stor reaktivitet i nærvær av luft eller vann.
2-butyn
Ettersom indre alkyner utviser større stabilitet enn terminale alkyner, tillater de transformasjon av 1-butyn til 2-butyn.
Denne isomerisering kan skje ved oppvarming av 1-butyn i nærvær av en base (for eksempel NaOH, KOH, NaOCH3 …) eller via omleiring av 1-butyn i en løsning av kaliumhydroksid (KOH) i etanol (C 2 H 6 O).
Av Kemikungen, fra Wikimedia Commons
På samme måte kalles det kjemiske stoffet som kalles 2-butyne også dimetylacetylen (eller crotonylen), og presenterer seg selv som en flytende og flyktig art som har sin opprinnelse på en kunstig måte.
I 2-butyne er trippelbindingen funnet midt i molekylet, noe som gir den større stabilitet enn dens isomer.
Videre har denne fargeløse forbindelse en lavere tetthet enn vann, selv om den anses som uoppløselig i den og har høy brennbarhet.
Egenskaper
-Den strukturelle formelen til butyn (uansett hvilken isomer er referert til) er C 4 H 6 , som har en lineær struktur.
-En av de kjemiske reaksjonene som butynmolekylet gjennomgår er isomerisering, der en omorganisering og migrering av trippelbinding skjer i molekylet.
-1-butyne er i gassfasen, har en veldig høy brennbarhet og høyere tetthet enn luft.
-Dette stoffet er også ganske reaktivt, og i nærvær av varme kan det forårsake voldelige eksplosjoner.
-I tillegg, når denne fargeløse gassen gjennomgår en ufullstendig forbrenningsreaksjon, kan den forårsake karbonmonoksid (CO)
-Når begge isomerer blir utsatt for høye temperaturer, kan de gjennomgå eksplosive polymerisasjonsreaksjoner.
-The 2-butyne er i væskefasen, selv om den også anses som ganske brannfarlig under standardbetingelser for trykk og temperatur.
-Disse stoffene kan gjennomgå voldsomme reaksjoner når de er i nærvær av sterke oksiderende stoffer.
-På samme måte, når de er i nærvær av reduserende arter, oppstår eksoterme reaksjoner med en påfølgende frigjøring av hydrogengass.
-Når det kommer i kontakt med visse katalysatorer (som noen sure stoffer) eller initiatorarter, kan eksoterme polymerisasjonsreaksjoner oppstå.
applikasjoner
Fordi de har noen forskjellige egenskaper, kan begge isomerer ha forskjellige bruksområder og applikasjoner, som vist nedenfor:
For det første er veldig ofte en av anvendelsene av 1-butyne bruken som et mellomtrinn i produksjonsprosessen av andre stoffer av en organisk art av syntetisk opprinnelse.
På den annen side brukes denne kjemiske arten i gummiindustrien og avledede forbindelser; som for eksempel når du vil skaffe benzol.
Tilsvarende brukes det i fremstillingsprosessen av et stort utvalg av plastprodukter, så vel som ved utarbeidelse av mange polyetylenstoffer som anses som høy tetthet.
Også 1-butyne brukes ofte som en komponent for skjære- og sveiseprosesser av noen metalllegeringer, inkludert stål (jern-karbonlegering).
På en annen måte brukes 2-butynisomeren i kombinasjon med en annen alkyne kalt propyn i syntesen av noen stoffer kjent som alkylerte hydrokinoner, når prosessen med total syntese av a-tokoferol (vitamin E) blir utført.
referanser
- Wikipedia. (SF). Butyne. Gjenopprettet fra en.wikipedia.org
- Yoder, CH, Leber PA og Thomsen, MW (2010). The Bridge to Organic Chemistry: Concepts and Nomenclature. Gjenopprettet fra books.google.co.ve
- Study.com. (SF). Butyne: Structural Formula & Isomers. Innhentet fra studien.
- Pubchem. (SF). 1-Butyne. Gjenopprettet fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Pubchem. (SF). 2-butyn. Hentet fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov