Den cadaverin er en naturlig forekommende polyamin med flere bioaktive former. Polyaminer er molekyler med kationiske egenskaper som er fordelt over cytecytosol og hjelper til med å regulere cellevekst og differensieringsprosesser.
Hos dyr har økninger i konsentrasjonen av cadaverin i cytosol av celler generelt vært relatert til cellevekst. Noen ganger kan imidlertid en slik vekst skyldes tumorigenese av vevet.
Grafisk diagram over et kadaverinmolekyl (Kilde: Calvero. Via Wikimedia Commons)
Hos planter har kadaverin vist seg å spille en vesentlig rolle i celledeling og embryogenese. Det interagerer direkte med nukleinsyrer og anioniske komponenter som plantens cellemembran besitter.
Cadaverin syntetiseres enkelt fra en av de grunnleggende aminosyrene, rik på nitrogengrupper, for eksempel alanin. På grunn av dette utvikler mat som er rik på aminosyrer, hvis den ikke er riktig bevart, råtten lukt som et resultat av dannelsen av kadaverin.
I dag produseres kadaverin med kommersiell interesse gjennom direkte mikrobiell gjæring eller helcellebioreaktorer.
Av alle disse grunnene har kadaverin et stort antall bruksområder for bioteknologi innen landbruk og medisin, og for tiden blir denne forbindelsen et viktig industrikjemikalie på grunn av det store bruksområdet.
Struktur
Cadaverin har en kjerne som består av en a-alkan bestående av 5 karbonatomer anordnet på en lineær måte (pentan), og som i endene (karbon 1 og 5) har to aminer (diam-diamin). Strukturen er veldig lik strukturen til heksametylendiamin, og derfor brukes den i syntesen av polyamider og polyuretaner.
Det vanlige navnet "cadaverina" kommer fra duften av nedbrytende lik. Bakterier som begynner å dekomponere kropper syntetiserer en stor mengde cadaverin og forårsaker den uekte aromaen.
Molekylformelen til kadaverin er C5H14N2, og navnet på den kjemiske forbindelsen kan være 1,5-pentandiamin eller 1,5-diaminopentan. Det er en forbindelse som er løselig i vann.
Molekylvekten til kadaverin er 102,178 g / mol, den har et smeltepunkt på 9 ° C og et kokepunkt på 179 ° C. Forbindelsen er brennbar i nærvær av en varmekilde over 62 ° C.
I sin kommersielle form er kadaverin i en fargeløs flytende tilstand med den avstøtende og ubehagelige lukten karakteristiske for forbindelsen.
Denne forbindelsen er homolog med putrescine, men putrescine har et sentralt skjelett av fire karbonatomer (butan) og ikke fem, som kadaverin.
De fleste forbindelser med en struktur som ligner kadaverin, så som putrescine, norespimidin, spermidine og spermine, er preget av deres sterke lukt, typisk anerkjent som en fet lukt som er karakteristisk for råtnende kjøtt.
Egenskaper
I bakterier
I bakterier er en av hovedfunksjonene til cadaverin å regulere pH i cytosol, det vil si at den beskytter celler mot surt stress og oppnår dette når pH-verdien synker og det er store mengder L-lysin i mediet, som de kan syntetisere kadaverin fra.
Denne beskyttelsesmekanismen aktiveres ved signalering av membranproteiner kalt cadaverin C. Disse aktiveres når de oppdager en økning i konsentrasjonen av H + -ioner utenfor cellen.
Videre, når celler er i anaerobe forhold (fravær av oksygen), beskytter det dem mot fravær av uorganisk fosfor (Pi).
Hos anaerobe bakterier er kadaverin en viktig komponent i celleveggen, siden den fungerer som en binding mellom peptidoglycan og den ytre membranen. Cadaverine deltar også i biosyntesen og eksporten av sideroforer til det ekstracellulære mediet.
I planter
I planter er anvendelsen av kadaverin og dets derivater som modulator for stress og senescens blitt studert. Dette griper inn i signalanlegget for å aktivere forsvarssystemene mot begge faktorer.
Noen forskere foreslår at kadaverin binder seg til sukkerfosfatryggraden i DNA, beskytter det og gjør det mer stabilt mot mutagene stoffer, da det er funnet høye konsentrasjoner i planteceller under osmotisk og salt salt.
Tilsetning av kadaverin til frossent plantevev reduserer DNA-skader, øker produksjonen av antioksidantenzymene og mRNA. En økning i konsentrasjonen av cadaverin er blitt påvist i celler infisert av patogener.
Imidlertid er det fortsatt mange kontroverser om den eksakte aktiviteten til kadaverin i immunresponsen til planter. Generelt sett anses kadaverin som en leder og signalomformer i den indre metabolismen til planter.
Hos dyr
Lite er kjent om virkningsmekanismen til kadaverin hos dyr. Imidlertid er det klart at den ikke er syntetisert i cytosol, siden dyreceller ikke har det enzym som er nødvendig for denne reaksjonen.
Denne forbindelsen dannes i cellen gjennom forskjellige ruter. Tilstedeværelsen av kadaverin har alltid blitt funnet i dyrende dyreceller, enten de viser normal eller overdreven vekst (på grunn av en viss patologi).
syntese
I nesten alle organismer produseres kadaverin ved direkte dekarboksylering av aminosyren L-alanin, takket være virkningen av enzymet lysin dekarboksylase i cellene deres.
Grafisk skjema for syntese av kadavaerin ved virkning av enzymet lysin dekarboksylase (LDC) (Kilde: RicHard-59 Via Wikimedia Commons
Hos planter finnes enzymet lysin dekarboksylase inne i kloroplastene. Spesielt i stromaen og i skuddene av frøene (frøplanter) er det funnet en økning i produksjonen av kadaverin.
Frø, embryonakse, cotyledoner, epicotyl, hypocotyl og røtter viser imidlertid de høyeste aktivitetstoppene til enzymet lysin dekarboksylase i mange plantearter.
Til tross for ovenstående er det faktisk et informasjonsgap om den eksperimentelle produksjonen av kadaverin ved direkte enzymatisk katalyse, siden lysindekarboksylase mister 50% av sin aktivitet etter å ha produsert en viss mengde kadaverin.
På industrielt nivå oppnås denne forbindelsen ved separasjons- og rensemetoder fra bakterier opprettholdt i bioreaktorer, noe som oppnås ved bruk av organiske løsningsmidler som n-butanol, 2-butanol, 2-oktanol eller cykloheksanol.
En annen metode som man oppnår et godt utbytte for å oppnå cadaverin er separasjon av faser ved kromatografi, destillasjon eller utfelling, siden det har et lavere smeltepunkt enn mange av de andre forbindelsene i cellefermentering.
referanser
- Gamarnik, A., & Frydman, RB (1991). Cadaverine, et essensielt diamin for normal rotutvikling av spirende soyabønne (Glycine max) frø. Plantefysiologi, 97 (2), 778-785.
- Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T., … & Tóth, D. (2019). Cadaverine, en metabolitt av mikrobiomet, reduserer aggressivitet av brystkreft gjennom spore aminosyrereseptorer. Vitenskapelige rapporter, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X., & Ouyang, P. (2017). Fremskritt innen cadaverin bakterieproduksjon og dens anvendelser. Engineering, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, MJ, & Delcour, AH (2003). Cadaverininhibering av porin spiller en rolle i celleoverlevelse ved sur pH. Journal of bakteriology, 185 (1), 13-19.
- Tomar, PC, Lakra, N., & Mishra, SN (2013). Cadaverine: en lysinkatabolitt involvert i plantevekst og utvikling. Plantsignalering og -atferd, 8 (10), e25850.